第3章 第1节 有机化合物的合成-【金版新学案】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第1节　有机化合物的合成 [素养发展目标]　1．理解有机物碳骨架的构建方法。2．掌握常见官能团的引入、转化方法。3．了解有机合成路线的设计，掌握简单有机物的合成。4．掌握有机合成的分析方法——逆合成分析法。 一、碳骨架的构建 1．合成路线设计的核心：构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。 2．碳骨架的构建 构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或缩短碳链、成环或开环等。 (1)碳链的增长 a．卤原子被氰基取代，再水解 例如：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr CH3CH2CNCH3CH2COOH。 b．羟醛缩合反应 例如：2CH3CHO ； CH3CHO＋HCHO 。 (2)碳链的缩短 a．烯烃、炔烃的氧化反应 b．脱羧反应：CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑ 二、官能团的引入与转化 官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应实现。 下图是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现某些官能团之间的相互转化。 三、有机合成路线的设计 1．正合成分析法 (1)路线：某种原料分子目标分子。 (2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 2．逆合成分析法 (1)路线：目标化合物分子原料分子。 (2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 3．优选合成路线依据 (1)合成路线是否符合化学原理。 (2)合成操作是否安全可靠。 (3)绿色合成 绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 学生用书第78页 4．利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 (1)观察目标分子的结构 (2)逆推设计合成路线 (3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法) ① ② ③ ④ (4)合成方法的优选 ①路线由甲苯分别制取苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯较合理。 ②④路线中制备苯甲酸的步骤多、成本较高，且Cl2的使用不利于环境保护。 ③的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。 四．有机合成的应用 1．有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。 2．在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 1．在有机合成中，有时需要通过缩短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链缩短的是(　　) A．乙烯的聚合反应 B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应 C．酯化反应 D．卤代烃与NaCN的取代反应 B　[A、C、D均会引起碳链的增长，只有B可使碳链变短，如：CH3CH===CHCH32CH3COOH。] 2．1，4­二氧六环是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列合成路线制得，则烃A可能是(　　) A．1­丁烯 B．1，3­丁二烯 C．乙炔 D．乙烯 D　[由生成物的结构推知C为，B为，A为CH2===CH2。] 一、碳骨架的构建问题 1．写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。 提示：①CH2==CH2＋H2OCH3—CH2OH， ②2CH3—CH2OH＋O22CH3—CHO＋2H2O， ③2CH3CHO， ④CH3—CH==CH—CHO＋H2O， 2．已知卤代烃能够发生下列反应2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，则两分子的1，2­二溴丙烷(CH3CHBrCH2Br)发生成环反应的产物可能是什么？ 。 学生用书第79页 改变碳骨架结构的常用方法 1．增长碳链 (1)卤代烃与NaCN的反应： RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl， RCNRCOOH。 (2)醛、酮与氢氰酸的加成反应： 。 (3)卤代烃与炔钠的反应： 2RC≡CH＋2Na2RC≡CNa＋H2， RC≡CNa＋CH3CH2Cl―→RC≡CCH2CH3＋NaCl。 (4)羟醛缩合反应： 4．开环 (1)环酯的水解开环 (2)环烯烃的氧化开环 1．已知：，如果要合成 ，所用的起始原料可以是(　　) A．2­甲基­1，3­丁二烯和1­丁炔 B．1，3­戊二烯和2­丁炔 C．2，3­二甲基­1，3­戊二烯和乙炔 D．2，3­二甲基­1，3­丁二烯和丙炔 D　[如果在虚线处断键可得起始原料：；如果在虚线处断键可得起始原料：，D选项符合题意。] 学生用书第80页