第2章 微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用-【金版新学案】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 [素养发展目标]　1．通过对医用胶结构和性能的关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的科学思想，体验有机化学在实践中的应用。2．通过对医用胶改性的研讨，进一步学会有机化学官能团之间的相互转化的方法。 一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 1．医用胶 (1)概念：也称医用黏合剂，它和我们在日常生活中使用的胶水等黏合剂一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的材料。 (2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 2．医用胶的性能需求 (1)在血液和组织液存在的条件下可以使用； (2)常温、常压下可以快速固化实现黏合； (3)具有良好的黏合强度及持久性； (4)黏合部分具有一定的弹性和韧性； (5)安全，可靠，无毒性。 3．分子结构特点 (1)含有能够发生聚合反应的官能团，如碳碳双键等： (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团； (3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。 二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 1．医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量： (1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害； (2)聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。 2．医用胶分子中的官能团和碳骨架在不同程度上决定其各种性能——黏合性、安全性、降解性等。 3．化学家基于性能改进的需求设计新的医用胶分子，即通过对医用胶的结构进行改造实现其性能改良。结构的改造则需要利用有机化学反应来实现，为了使反应按照人们预期的方向发生，需要从反应物、反应类型、反应试剂、反应条件等多个角度全面考虑。 1．用高分子塑料骨钉取代钛合金骨钉是医学上的一项新技术，这种塑料骨钉不仅具有相当的强度，而且可在人体内水解，使骨科病人免遭拔钉的痛苦。合成这种塑料骨钉的原料能与强碱溶液反应，也能在浓硫酸作用下形成环酯。则合成这种塑料骨钉的原料是(　　) C　[能与强碱反应则应含有—COOH，能形成环酯，表明还含有—OH，故该有机物分子中同时含有—COOH和—OH。] 2．在医用胶使用过程中，人们发现仍然存在一些问题，于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰，进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发，进行修饰后的新型医用胶分子： 学生用书第72页 下列说法不正确的是(　　) A．新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N B．新型医用胶分子Y有利于加快降解速率 C．新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物 D．X、Y含有相同的官能团 D　[根据X的结构简式可知，其分子式为C7H9O3N，故A正确；Y中含有酯基，易水解，有利于加快降解速率，故B正确；Z中含有两个碳碳双键，可发生交联聚合，形成体型高聚物，故C正确；X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键，Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基，所含的官能团不相同，故D不正确。] 一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 分析504(α­氰基丙烯酸正丁酯)医用胶的分子结构 (1)504医用胶分子中含有哪些官能团？ 提示：碳碳双键()、酯基()、氰基(—CN)。 (2)504医用胶结构中的碳碳双键为何会在常温常压下容易聚合呢？ 提示：α­氰基丙烯酸正丁酯中的氰基、酯基为极性基团，使碳碳双键活化，更容易发生加聚反应。 (3)写出504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式。 提示：504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式为 1．医用胶的结构与性能的关系 2．研究有机化合物结构的几个关注点 (1)官能团； (2)官能团与相邻基团之间的相互影响； (3)官能团中化学键的极性和饱和程度。 3．研究有机化学反应的几个关注点 (1)反应物和产物的结构特点； (2)反应试剂和反应条件； (3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制； (4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。 4．认识有机化合物性质的一般思路： 1．(2020·山东等级考改编)α­氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如图。下列关于α­氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　) A．其分子式为C8H11NO2 B．该有机物水解产物中醇的系统命名为2­甲基­1­丙醇 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 C　[根据α­氰基丙烯酸异丁酯的结构可得其分子式为C8H11NO2，A项正确；由系统命名法可知，B项正确；该分子中共平面的C原子最多有7个，如图：，其中1、2、3、