第2章 第4节 第1课时 羧酸-【金版新学案】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 第1课时　羧酸 [素养发展目标]　1．认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2．了解乙酸乙酯的制备与性质。知道酰胺的结构特点和应用。3．结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用。 一、羧酸概述 1．羧酸的含义 分子由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。羧酸的官能团是或—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸： 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC—COOH 多元羧酸 — 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2===CHCOOH 3．羧酸的命名——系统命名法 (1)选取分子中含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。 (2)从羧基开始给主链碳原子编号。 (3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 如： 名称为4­甲基­3­乙基戊酸。 4．羧酸的物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。 5．三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 HCOOH 蚁酸 组成最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体，与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质 苯甲酸 安息香酸 组成最简单的芳香酸，白色针状晶体，易升华；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有羧酸的性质 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 组成最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于水或乙醇，有羧酸的性质 学生用书第62页 二．羧酸的化学性质 取代反应 酯化反应 生成酰胺 ＋NH3 α­H的取代 具有酸的通性 RCOOH＋NaHCO3―→ 还原反应 RCOOH 三、羧酸衍生物 1．羧酸衍生物的基本概念 概念 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物 官能团 酰基，结构简式： (或RCO—) 常见类型 酰卤、酸酐、酯、酰胺 2．酯的基本概念 概念 酰基(RCO—)和烃氧基(RO—)相连后的产物 官能团 酯基，结构简式： 命名 依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名为甲酸乙酯 物理性质 酯类密度一般比水小，较难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体，易挥发 化学性质 酸性条件：RCOOR′＋H2O RCOOH＋R′OH 碱性条件：RCOOR′＋NaOH RCOONa＋R′OH 3．油脂 组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (化学性质水解反应) ＋3NaOH3RCOONa＋ 4．酰胺 概念和结构 分子由酰基()和氨基(—NH2)相连构成的羧酸衍生物 官能团 物理性质 除甲酰胺()为液态外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，溶解度逐渐减小 化学性质 酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)。 ＋H2O＋HClCH3—COOH＋NH4Cl ＋NaOH CH3—COONa＋NH3↑ 学生用书第63页 5．其他羧酸衍生物 酰卤 分子由酰基与卤素原子(－X)相连构成的羧酸衍生物，如乙酰氯： 酸酐 分子由酰基与酰氧基()相连构成的羧酸衍生物，如乙酸酐： 四、乙酸乙酯的制备实验及乙酸乙酯的水解实验 1．乙酸乙酯的制备实验 实验装置 实验步骤 在试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合物，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸，加入2～3块碎瓷片，连接实验装置；用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min。将产生的气体经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生，并可闻到香味 实验结论 在浓硫酸存在的条件下加热，乙醇和乙酸发生反应，生成无色、透明、不溶于水、有香味的油状液体——乙酸乙酯 化学方程式 CH3COO