第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备-【金版新学案】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

第2课时　有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备 [素养发展目标]　1．认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。2．了解卤代烃在生产生活中的重要应用。 一、卤代烃 1．概念：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2．结构：卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子)，—X是卤代烃的官能团。 3．分类 分类依据 种类 取代卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 分子中卤素原子的多少 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 烃基的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 4．物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 二、卤代烃的化学性质及制备 1．分析有机化合物的结构，预测反应类型 学生用书第39页 2．化学性质 (1)取代反应(水解反应) 实验操作 续表 实验现象 1­溴丙烷中加入NaOH溶液，加热，振荡静置后，液体分层，取上层清液滴入过量稀HNO3，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有浅黄色沉淀生成 有关的化 学方程式 C3H7Br＋NaOHC3H7OH＋NaBr NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3 (2)消去反应 实验操作 实验现象 实验结论 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 由实验可知：1­溴丙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应，化学方程式为CH3CH2CH2Br＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaBr＋H2O。 三、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1．下列物质不属于卤代烃的是(　　) A．CH2ClCH2Cl B． C．氯乙烯 D．四氯化碳 B　[根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。] 2．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是(　　) A．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙烯 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应得到溴乙烷 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 A　[溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应生成乙醇，溴乙烷与NaOH的醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，故A对B错；乙烯与溴的四氯化碳溶液、溴水反应都生成1，2­二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷，C、D错。] 3．由环己烷可制得1，2­环己二醇，反应过程如图所示： 下列说法错误的是(　　) A．①的反应条件是光照 B．②的反应类型是消去反应 C．③的反应类型是取代反应 D．④的反应条件是NaOH的水溶液、加热 C　[反应①中环己烷中的氢原子被氯原子取代需要光照条件，A项正确；反应②的反应物为卤代烃，反应条件是NaOH的醇溶液、加热，故该反应为消去反应，B项正确；由题图中物质的转化关系可知A为，反应③为与Br2的加成反应，生成物B为，反应④为卤代烃的水解反应，需要的反应条件是NaOH的水溶液、加热，C项错误，D项正确。] 一、卤代烃的消去反应、取代反应规律及应用 1．溴乙烷的水解反应实质是什么？ 提示：溴乙烷的水解反应可看作两步： 第一步： 第二步：NaOH＋HBr===NaBr＋H2O 总反应：C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr 溴乙烷的水解反应实质上是取代反应，即溴乙烷中的溴原子被水中的羟基取代，生成C2H5OH和HBr，HBr与NaOH反应生成NaBr和H2O，使生成物HBr不断被消耗，从而使溴乙烷和水的反应能够进行完全。溴乙烷与NaOH溶液的取代反应也叫溴乙烷的水解反应。 2．溴乙烷的消去反应实质是什么？ 提示：溴乙烷的消去反应可看作两步： 第一步： 第二步：NaOH＋HBr===NaBr＋H2O 溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热时，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。生成的HBr与NaOH反应，不断减少，使溴乙烷的消去反应能够进行完全。 3．检验卤代烃中卤原子的实验，为什么不采用卤代烃中直接加入AgNO3溶液的方法来验证？实验中加入稀硝酸的目的是什么？ 提示：①卤代烃分子中虽然含有卤素原子，但在水溶液中不发生电离，无X－(卤素离子)存在，所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液，得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)沉淀。 ②加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 学生用书第40页