内容正文:
第1节 有机化学反应类型
第1课时 有机化学反应的主要类型
[素养发展目标] 1.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
一、加成反应
项目
内容
定义
有机化合物分子中的不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成新的有机化合物的反应
可以
发生
加成反应
的物
质
不饱和键
碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键
有机物
烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等
试剂
常见的有H2、X2、HX、HCN、H2O等
反应规律
A ===B+A-B ―→A1B2B1A2
(δ+表示正电荷,δ-表示负电荷)
实例
(1)CH2===CH2+H2OCH3CH2OH
(2)CH≡CH+HCNCH2===CH—CN
(3)CH2===CH2+HBrCH3CH2Br
1.定义:有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
2.反应规律
A—B+A-B ―→A1—B2+A2—B1_
3.常见反应
(1)硝化反应:+HO—NO2(浓) ;
(2)乙醇与溴化氢反应:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O;
(3)αH的取代反应:CH3—CH===CH2+Cl2 。
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分可能发生取代反应。
三、消去反应
1.实验室制备乙烯
(1)原理:CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O。
(2)装置:
学生用书第35页
2.定义
在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。
3.可以发生消去反应的物质及结构特点
发生消去反应的物质
醇
卤代烃
结构条件
βH
反应条件
浓硫酸,加热
强碱的醇溶液,加热
4.常见的消去反应
四、氧化反应和还原反应
1.概念
2.常见的氧化剂和还原剂
(1)氧化剂:氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等。
(2)还原剂:氢气、氢化铝锂(LiAlH4)和硼氢化钠(NaBH4)等。
3.常见反应(以CH3CHO为例)
(1)2CH3CHO+O22CH3COOH,氧化反应。
(2)CH3CHO+H2CH3CH2OH,还原反应。
1.下列各组中的物质均能发生加成反应的是( )
A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯
C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
B [乙烯、丙烯中含有碳碳双键,能发生加成反应;乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是饱和键,只能发生取代反应,不能发生加成反应;乙酸中含有羧基,但不能发生加成反应;只有B项,苯和氯乙烯中均含有不饱和键,能发生加成反应。]
2.下列反应中属于消去反应的是( )
A.溴乙烷与NaOH水溶液共热
B.甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应
C.一氯甲烷与NaOH水溶液共热
D.实验室中用乙醇制取乙烯
D [溴乙烷与NaOH水溶液共热时生成乙醇,属于取代反应;B项生成三硝基甲苯,属于硝化反应(取代反应);C项生成甲醇,属于取代反应;D项实验室中用乙醇制取乙烯属于消去反应。]
3.有机化合物Ⅰ转化为Ⅱ的反应类型是( )
A.氧化反应 B.取代反应
C.消去反应 D.加成反应
D [对比Ⅰ、Ⅱ结构简式的变化,可知由Ⅰ转化为Ⅱ为加氢的反应,即为还原反应,也是加成反应。]
4.根据反应机理,写出下列取代反应的化学方程式的生成物:
(1)CH3CH(OH)CH3+H—Cl____________。
(2)CH3CH2—Br+NaOH____________。
(3)CH3—CHI—CH3+NaOH____________。
解析: 根据取代反应的规律来书写化学方程式。
(2)CH3CH2—Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr,带部分负电荷的溴原子被羟基代替,生成醇,同时生成NaBr。
一、有机反应类型
“空山寻桂树,折香思故人。故人隔秋水,一望一回颦。”这是宋朝诗人姜夔《桂花》中的诗句。金秋十月桂花香,这香味主要来自一种叫作芳樟醇的物质,其键线式如图。
(1)芳樟醇能否发生消去反应?如果能,反应的条件和试剂是什么?有机产物有几种?
提示:芳樟醇分子中含有羟基和三种β氢原子,所以能发生消去反应生成两种有机产物,反应的条件和试剂是加热、浓硫酸。
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(2)芳樟醇还可以发生哪些类型的反应?
提示:芳樟醇分子中含有羟基,还能发生取代反应;含有碳碳双键,能