第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索-【金版新学案】2023-2024学年新教材高二化学选择性必修3同步课堂高效讲义教师用书（鲁科版2019 单选）

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索 [素养发展目标]　1．通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。2．知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。3．形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。 1、表示有机化合物组成和结构的化学用语(以丙烷为例) 表示方法 实例 含义 分子式 C3H8 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出分子中原子的种类和数目 电子式 用小黑点等符号表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 具有分子式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构 键线式 将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子 结构简式 CH3CH2CH3 结构式的简便写法，着重突出结构特点 球棍模型 小球表示氢原子，大球表示碳原子，短棍表示化学键，能够清楚表示出分子内原子间的化学键数和化学键类型，展示了分子的空间结构 空间填充模型 表明了原子的相对大小和空间的相对位置 2．仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团 (1)核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。 (2)红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。 (3)紫外和可见光谱(UV)。紫外和可见光谱可以确定分子中有无共轭双键。 1．下列化学用语表达正确的是(　　) A．乙烯的电子式： B．丙烷分子的空间填充模型： 学生用书第30页 C．对氯甲苯的结构简式： D．乙醇的分子式：C2H6O D　[选项A中，乙烯的电子式应为；选项B中，表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C中，表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式应为。] 2．CH3CH2OH和H3C—O—CH3互为同分异构体，将其中一种放在下列检测仪上进行检测，显示出的信号不能判断是哪种物质的是(　　) A．质谱仪　　　　 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．X射线衍射仪 A　[由质谱仪能够测出物质的质荷比，进而得出相对分子质量，乙醇和二甲醚互为同分异构体，相对分子质量相同，无法判断是哪种物质，A项符合题意。乙醇中含有O—H，二甲醚中没有，由红外光谱图上是否含有O—H的吸收峰可以判断是哪种物质，B项不符合题意。乙醇分子中有3种不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，对应核磁共振氢谱中有3组峰，峰面积比为3∶2∶1；二甲醚的核磁共振氢谱中只有1组峰，由此可以判断是哪种物质，C项不符合题意。X射线衍射仪可以通过衍射图计算分子的键长和键角等分子结构信息，确定分子结构，能够判断是哪种物质，D项不符合题意。] 一、利用模型模拟有机化合物的分子结构 1．观察下列有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。 提示：①为甲烷，属于烷烃；②为乙酸，属于羧酸类物质；③为丙烯，属于烯烃；④为丁烷，属于烷烃；⑤为乙醇，属于醇类物质；⑥为苯，属于芳香烃。 2．选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后，对比观察所得球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。 提示：不完全相同。当一个碳原子上连接的四个基团不同时，球棍模型会出现不同，有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构。 1．同分异构的类别 2．对映异构体 两种分子呈镜像关系，不能完全重叠，就像人的左、右手一样，互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体，称为对映异构体。对映异构体中一般含有手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)在结构式中用*加以标记。 1．某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为同分异构体的是(　　) B　[黑色球为C原子，白色球为H原子，灰球为O原子，由结构可知，该产品的结构简式为CH2===C(CH3)COOH，该产品与CH2===C(CH3)COOH是同种物质，故A错误；该产品与CH2===C