内容正文:
第3课时 苯、苯的同系物及其性质
[素养发展目标] 1.认识芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.能描述和分析苯、苯的同系物的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
一、苯及其同系物的组成和结构比较
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n-6(n>6)
结构简式
苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构特点
碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键
只有一个苯环,侧链均为饱和链烃基
续表
苯
苯的同系物
各原子的位置关系或分子构型
相邻键角均为120°,平面正六边形
与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环共平面
二、苯及其同系物的命名
1.习惯命名法
(1)苯的一元取代物
苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯,如甲苯、乙苯。
(2)当有两个取代基时,取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置,可分别用“邻”“间”“对”来表示。
如二甲苯有三种结构,即、、,名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
2.系统命名法(以二甲苯为例)
苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号
学生用书第25页
和最小给其他取代基编号,例如:
:1,2二甲苯;:1,3二甲苯;
:1,4二甲苯。
三、苯及其同系物的性质
1.物理性质
物质
物理性质
苯
无色、有毒的液体;沸点是80 ℃,熔点5.5 ℃,密度比水小;不溶于水,是一种良好的有机溶剂
苯的同系物
溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小
2.化学性质
(1)氧化反应
①可燃性
苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧时生成CO2和H2O,同时散出大量的热。
②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基。
(2)与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
(3)与氢气的加成反应
①苯:+3H2。
②甲苯:CH3+3H2CH3。
1.下列有机化合物的命名正确的是( )
D [中最长的碳链有4个碳原子,编号时按甲基位次最小原则,甲基所连碳原子的编号为2,则其名称为2甲基丁烷,故A错误;芳香烃的名称为1甲基3乙基苯,故B错误;中苯环上的甲基和酚羟基处于邻位,则其名称为邻甲基苯酚,故C错误;(CH3)2CFCH(CH2)2CH3中含有碳碳双键的最长碳链有6个碳原子,编号时按官能团位次最小原则,则双键碳原子的较小编号为2,甲基所连碳原子的编号也为2,其名称为2甲基2己烯,故D正确。]
2.苯和甲苯都具有的性质是( )
A.分子中所有原子都在同一平面上
B.能与溴水发生加成反应使溴水褪色
C.能与H2发生加成反应
D.能与浓硝酸和浓硫酸反应制炸药
C [A项,苯中所有原子都在同一平面上,但甲苯()中的—CH3是四面体结构,不可能所有原子都在同一平面上;B项,使溴水褪色不是发生加成反应,而是因为Br2在有机溶剂中溶解度大,苯和甲苯萃取了溴水中的Br2而使其褪色;C项,苯和甲苯都含有苯环,都能与H2发生加成反应;D项,甲苯能与浓硝酸和浓硫酸的混合物,在加热条件下生成三硝基甲苯,用来制炸药,而苯不能。]
3.现有下列六种物质:
(1)不属于芳香族化合物的是________。
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于苯的同系物的是________。
解析: 凡是分子中含有苯环的有机物都属于芳香族化合物,④中不含苯环,不符合要求;分子中含苯环且仅由C、H两种元素组成的有机物属于芳香烃,符合要求的有②③⑤⑥;分子中含有一个苯环,且侧链为烷基的有机物属于苯的同系物,符合要求的只有③。
答案: (1)④ (2)②③⑤⑥ (3)③
学生用书第26页
一、芳香族化合物同分异构体的书写方法
二甲苯的苯环上的一溴代物有6种同分异构体,这些一溴代物与生成它们的对应二甲苯的熔点分别如下:
一溴代二甲苯
234 ℃
206 ℃
213.8 ℃
204 ℃
214.5 ℃
205 ℃
对应二甲苯
13 ℃
-54 ℃
-27 ℃
-54 ℃
-27 ℃
-54 ℃
(1)C8H10属于苯的同系物的结构有几种?分别写出其结构简式。
提示:有4种;分别为。
(2)二甲苯的