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第2课时 有机化合物的同分异构现象、结构与性质的关系
[素养发展目标] 1.了解有机化合物存在异构现象,能判断、书写简单有机化合物的同分异构体。2.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象:有机化合物分子式相同而结构不同的现象。
2.同分异构体:分子式相同而结构不同的有机化合物。
3.常见类型
(1)碳骨架异构
由于碳骨架不同,产生的异构现象,
如CH3CH2CH2CH3与。
(2)官能团异构
①位置异构
由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象,如CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。
②类型异构
分子式相同,但具有不同的官能团而产生的同分异构现象,如CH3CH2OH与CH3—O—CH3。
(3)立体异构
①概念:原子或原子团的连接顺序相同,空间排布情况不同。
②顺反异构:当碳碳双键的两个碳原子所连接的其他两个原子或原子团不同时,就会产生顺反异构现
象。如:。
中学阶段常见的官能团异构的有机物
1.同碳原子数的单烯烃和环烷烃,组成通式都是CnH2n(n≥3)。
2.同碳原子数的单炔烃和二烯烃,组成通式都是CnH2n-2(n≥4)。
3.同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚,组成通式都是CnH2n+2O(n≥2)。
4.同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、饱和脂环醇和环氧烷,组成通式都是CnH2nO(n≥3)。
5.同碳原子数的饱和一元羧酸和酯(由饱和一元羧酸与饱和一元醇形成),组成通式都是CnH2nO2(n ≥2)。
二、有机化合物结构与性质的关系
1.官能团与有机化合物性质之间的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。
(2)原因
①一些官能团含有极性键,容易发生相关的化学反应。
②一些官能团含有不饱和键,容易发生相关的化学反应。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响,从而导致键的极性发生改变,使有机化合物表现出一些性质上的差异。例如,乙酸和乙醇分子中
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都有羟基(—OH),但在乙酸分子中羟基与相连,在乙醇分子中羟基与CH3—CH2—相连,因此乙酸和乙醇的化学性质有所不同;醇和酚的分子中都有羟基,但由于分子中与羟基相连的烃基不同,使得醇和酚的化学性质有所不同;醛和酮的分子中都有羰基,但醛的羰基上只能连接一个烃基、酮的羰基上连接着两个烃基,使得醛和酮的化学性质也有所不同。
综上所述,我们可以根据有机化合物的官能团是否含不饱和键以及键的极性来推测该物质可能发生的反应;另外,在推测有机化合物的性质时还应考虑官能团与相邻基团之间的相互影响。
1.下列关于同分异构体的说法不正确的是( )
A.互为同分异构体的物质其分子式一定相同
B.相对分子质量相同的物质互为同分异构体
C.同分异构体中各元素的百分含量一定相同
D.互为同分异构体的物质其结构一定不同
B [相对分子质量相同的物质,分子式不一定相同,因此不一定互为同分异构体。]
2.下列说法正确的是( )
A.甲醇与乙醇的官能团都是羟基,它们具有完全相同的性质
B.甲苯与苯互为同分异构体,它们具有相似的性质
C.烯烃的官能团是碳碳双键,任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应
D.乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基,它们具有相似的化学性质
C [官能团决定有机化合物的性质,烯烃因为含有碳碳双键而能发生加成反应,C正确;甲醇与乙醇都含有羟基,具有相似的化学性质,但由于与羟基相连的基团不同,对羟基的影响不同,它们的性质也不是绝对相同的,如:乙醇是酒的主要成分之一,而如果其中混有甲醇,就会发生中毒事件,A错误;甲苯与苯都含有苯环,受甲基的影响,二者的性质不完全相同,但可认为具有相似的化学性质,但是二者的关系是互为同系物,B错误;乙醛、丙酮、乙酸中虽然都含有羰基,但其中的羰基连有的原子或原子团不相同,性质也有很大差别,D错误。]
一、同分异构体
1.丙基有2种,则C3H7Cl有几种同分异构体?
提示:2 种。
2.是否为同分异构体?请说明理由。
提示:不是同分异构体,由于二者均为四面体结构,为同一种物质。
3.CH3CHCH2与互为同分异构体吗?同分异构体的化学性质一定相同吗?
提示:二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式不同,结构不同,是同分异构体;同分异构体可能是不同类的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。
1.烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳骨架异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。
下面以己烷(C6H14)为例说明。
(1)将分