2.3.2苯的同系物 课件 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章 烃 第三节 芳香烃 第2课时 苯的同系物 高二化学 下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。 新课导入 3. 通式：CnH2n-6(n>6) ——“苯环 + 烷基” 1.概念： 苯分子中的H原子被烷基取代后的产物。 2. 结构特点： ①有且只有一个苯环 ②侧链为烷基 芳香烃 苯的同系物 芳香化合物 苯 含有苯环的烃(只含C、H元素) 含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。 一、苯的同系物 苯的“寻亲记”，找一找苯的同系物。 【情境创设】 总结：苯的同系物的结构特点是分子中含有一个苯环,且支链为烷基. (与苯相似) 二、苯的同系物的物理性质 1.一般为无色特殊气味的有毒液体。 2.难溶于水，易溶于有机溶剂,密度比水小。本身也是良好的有机溶剂。 其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低。同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低 【类比迁移】对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 性质会有一定的差异性 预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似 甲基与苯环相互影响， 性质会变化么？？但由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯及烷烃相比又有所不同。 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 苯和甲苯密度小于水 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 苯和甲苯密度小于水 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 【结论】 1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 2、苯不能被KMnO4（H+）溶液氧化，甲苯能被KMnO4（H+）溶液氧化 苯 甲苯 苯 甲苯 实验2—2 结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点？ 芳香烃 苯 甲苯 分子式 结构简式 结构相似点 结构不同点 分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 与溴水 与酸性高锰酸钾溶液 C6H6 C7H8 都含苯环 苯环上没有取代基 苯环上有甲基取代基 结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物 无色液体，比水轻，不溶于水 不反应，能萃取溴 不反应 被氧化，溶液褪色 试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。 H | H—C—H | H 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 不反应 酸性高锰酸钾溶液 【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ─ CH3 ─ COOH 性质探究 苯环取代甲烷上一个H 苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？ 思考交流 苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件： 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。 酸性高锰酸钾溶液 ─ C ─ ─ H ─ ─ COOH 规律小结 资料显示： 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 根据以上信息，你能发现什么规律？ CH ─ CH3 ─ CH2 ─ ─ CH3 CH2 ─ CH2 ─ ─ CH3 ─ C CH3 ─ ─ CH2CH3 ─ H3C ─ C CH3 ─ ─ CH3 ─ H3C 结构条件：侧链与苯环直接相连的碳至少连一个H 1.氧化反应： (1)可燃性： 原因：基团之间相互影响，苯环影响甲基(侧链)，使甲基(侧链) 变得活泼，能被强氧化剂氧化。 应用：可用KMnO4酸性溶液鉴别苯和部分苯的同系物 (2)使酸性高锰酸钾溶液褪色 四、苯的同系物的化学性质 实质：苯环上的烷基（甲基）被氧化为羧基 现象：火焰明亮并带有浓烟 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H。 无论R-的碳链有多长，只要苯环所连接C上有H,氧化产物都是苯甲酸。 苯环对侧链影响：苯环活化侧链，使侧链易于氧化。 由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的结果（侧链氧化） 1.如何鉴别苯和甲苯？ 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3