第15课 酮-【帮课堂】2023-2024学年高二化学同步学与练（人教版2019选择性必修3）

第15课 酮 1．认识酮的结构和性质，了解酮在生产、生活中的重要应用。 2．学会醛和酮同分异构体的书写及判断。 一、酮的结构与性质 1、酮的概念和结构特点 (1)定义：羰基与 个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为 。 (2)表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为 。 2、丙酮 (1)丙酮是最简单的 ，它的分子式为 ，结构简式为 或 。 (2)丙酮的物理性质：常温下丙酮是 色透明 体，沸点56.2 ℃， 挥发，能与水、乙醇等 溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂和化工原料。 (3)丙酮的化学性质： ①加成反应：与H2、HX、HCN、NH3、醇等发生 反应， 催化加氢生成醇的化学方程式： 。 ②氧化反应：酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以 能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能在空气中 。 【思考与讨论p71】参考【答案】 3．酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以做化学纤维等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 【名师点拨】酮和同碳原子数的醛属于同分异构体，如丙酮和丙醛互为同分异构体。 4．醛和酮的区别与联系 醛 酮 官能团 官能团位置 结构通式 联系 5．醛基与酮羰基的区别 (1)醛基 被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 (2)酮羰基 被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。 二、醛、酮的同分异构体找法 通式 CnH2nO (n≥1) 类别异构体 醛、酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 常考三类类别异构体 醛 (n≥1) 酮 (n≥3) 烯醇 (n≥3) 方法 以“C5H10O”为例 (无) ►问题一 酮的加成反应 【典例1】环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示。下列说法不正确的是 A．生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应 B．相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量：环己酮＞环己酮缩乙二醇 C．环已酮的一氯代物有3种(不包含立体异构) D．环己酮分子中所有碳原子不可能共平面 【变式1-1】乙烯酮(CH2==C==O)在一定条件下能与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2==C==O＋H—A―→CH3—CA==O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是(　　) A．与HCl加成生成 B．与H2O加成生成 C．与CH3OH加成生成 D．与CH3COOH加成生成 【变式1-2】已知醛和酮可与格氏试剂（R′MgX）发生加成反应，所得产物经水解后可得醇： 若要用此方法制取（CH3）2－CH2CH3，可选用的醛（或酮）与格氏试剂是（ ）。 A．H－－H与CH3CH2－MgX B．CH3CH2CHO与CH3CH2MgX C．CH3－－H与CH3－MgX D．CH3－－CH3与CH3CH2MgX ►问题二 醛和酮同分异构体的书写及判断 【典例2】分子式为C5H10O，且结构中含有－－的有机物共有（ ）。 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 【变式2-1】肉桂醛的结构简式为， 与其具有相同官能团的芳香族同分异构体(不考虑立体异构)有 A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式2-2】某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）（ ）。 A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 1．下列物质属于酮的是(　　) 2．苯氯乙酮是一种具有荷花香味的化学试剂，吸入可引起咽喉炎、气管及支气管炎，主要作为军用与警用催泪性毒剂。苯氯乙酮的结构简式如图所示，则下列说法正确的是(　　) A．苯氯乙酮中含有三种官能团：苯环、羰基、碳氯键 B．1 mol苯氯乙酮最多可与4 mol H2发生加成反应 C．苯氯乙酮能发生银镜反应 D．苯氯乙酮既能发生取代反应，又能发生消去反应 3．如图为香芹酮分子的结构，下列有关叙述正确的是(　　) A．香芹酮化学式为C10H12O B．香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应 C．香芹酮能使酸性KMnO4溶液褪色 D．香芹酮分子中有3种官能团 4．贝里斯-希尔曼反应条件温和，其过程具有原子经济性，示例如