内容正文:
第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧 酸
[学习目标]
1.熟悉羧酸的定义及分类;了解常见羧酸的性质。(宏观辨识与微观探析)
2.实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱,了解同位素示踪法在酯化反应机理分析中的应用。(科学探究与创新意识)
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化学 选择性必修3
课前 教材预案
课堂 深度拓展
课末 随堂演练
课时作业(十三)
课前 教材预案
知识点1 羧酸
1.概念:由烃基(或氢原子)与① 羧基 (—COOH)相连构成的有机化合物。
2.分类
①根据与羧基相连的烃基的不同
羧基
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②根据羧酸分子中羧基的数目
羧酸
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3.常见的羧酸
甲酸 苯甲酸 乙二酸
结构简式 HOOC—COOH
俗称 ⑤ 蚁酸 安息香酸 ⑥ 草酸
蚁酸
草酸
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甲酸 苯甲酸 乙二酸
物理性质 无色、有⑦ 刺激性气味 的液体,有⑧ 腐蚀 性,能与水、乙醇等互溶 无色晶体、易⑨ 升华 ,微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体,可溶于水和乙醇
化学性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质
刺激
性气味
腐蚀
升华
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甲酸 苯甲酸 乙二酸
重要用途 作还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,重要化工原料
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知识点2 羧酸的重要性质
1.物理性质
(1)水溶性:甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速⑩ 减小 。
(2)沸点:随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸沸点逐渐⑪ 升高 。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这是因为羧酸分子间含有⑫ 氢键 。
(3)状态:甲酸、乙酸等低级羧酸是液体,高级脂肪酸是蜡状固体。
减小
升高
氢键
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2.化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂:
(1)O—H键断裂:—COOH解离出H+表现出酸性。如
2RCOOH+Na2CO3⑬ 2RCOONa+CO2↑+H2O 。
2RCOONa+CO2↑+H2O
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(2)C—O键断裂:—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
羧酸与醇在酸催化下可以发生酯化反应,如乙酸与乙醇的反应:
⑭ CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O 。
利用同位素示踪法,证实乙酸与乙醇的反应原理是乙酸脱去⑮ 羧基的羟基 ,乙醇脱去⑯ 羟基的氢原子 。
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
羧基的羟基
羟基的氢原子
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判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙酸、乙醇分子间都易形成氢键。 ( √ )
(2)乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2。 ( √ )
(3)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液,溶液都变为红色。 ( × )
(4)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。 ( × )
√
√
×
×
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(5)乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。 ( × )
(6)在乙酸和乙醇发生酯化反应的实验中,使用浓硫酸可提高乙酸乙酯的产率。 ( √ )
(7)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。 ( × )
×
√
×
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1.羟基的活泼性:乙酸>碳酸>水>乙醇。
2.乙酸和乙醇发生的酯化反应中,提高乙酸乙酯产率的措施主要有:
(1)乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,通过加热不断蒸出乙酸乙酯;
(2)用长导管导气,使挥发的乙醇和乙酸充分冷凝回流,提高利用率;
(3)使用浓硫酸,其吸水使平衡右移,增大反应进行的程度。
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课堂 深度拓展
探究点1 实验探究羧酸的酸性
(1)利用如图所示仪器和药品,你能设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱吗?
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