3.2有机化合物结构的测定 导学案 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第2节　有机化合物结构的测定 课程标准 1．了解研究有机化合物的基本步骤。 2．能进行确定有机化合物分子式的简单计算。 3．能根据官能团的特殊性质确定官能团的存在。 4．知道红外、核磁等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 学法指导 1.现代仪器分析法。通过红外光谱、核磁共振图谱等信息分析判断有机化合物的分子结构。 2．实验探究法。通过教材P127“活动·探究”有机化合物中常见官能团的检验，学会通过实验探究推断有机化合物中的官能团。 必备知识·自主学习——新知全解一遍过 知识点一有机化合物分子式的确定 1.有机化合物元素组成的测定方法及步骤 2．有机化合物相对分子质量的测定 (1)通过实验，根据有关数据求算相对分子质量。 (2)有机物的相对分子质量一般用________进行测定。 3．有机化合物分子式的确定 有机化合物的分子式＝(实验式)n，n＝。 微点拨 (1)吸收CO2和H2O时要注意先后顺序，应先吸收H2O，后吸收CO2，以分别确定氢、碳元素的质量分数(一般用浓硫酸吸收H2O，用碱石灰吸收CO2)。 (2)实验式：表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。实验式又叫最简式。 求解某物质分子实验式的公式为n(C)∶n(H)∶n(N)∶n(Cl)∶n(O)＝[m(C)/12]∶[m(H)/1]∶[m(N)/14]∶[m(Cl)/35.5]∶[m(O)/16]＝a∶b∶c∶d∶e，因此该物质分子的实验式为CaHbNcCldOe。 学思用 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)只根据有机物完全燃烧生成CO2和H2O，不能确定该有机物一定为烃。(　　) (2)在有机物样品中加入酸性KMnO4溶液，紫色褪去，说明有机物中一定含有碳碳双键或三键。(　　) (3)只要通过定性定量分析得到有机物的元素组成，即可确定有机物的分子式。(　　) (4)有机化合物分子式一定不与其最简式相同。(　　) (5)燃烧0.1 mol某有机化合物得到0.2 mol CO2和0.3 mol H2O，不能由此确定有机化合物的分子式。(　　) 知识点二有机化合物结构式的确定 1.确定有机化合物结构式的流程 2．不饱和度的计算公式 不饱和度＝________________。 说明：N(C)表示碳原子数，N(H)表示氢原子数。 (1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为________原子。 (2)若含有氧、硫原子，则____________。 (3)若含有氮原子，则氢原子总数________氮原子数。 3．常见官能团的不饱和度 化学键 不饱和度 化学键 不饱和度 一个碳碳双键 ________ 一个碳碳三键 ________ 一个羰基 ________ 一个苯环 ________ 一个脂环 ________ 一个氰基 ________ 4.确定有机化合物的官能团 (1)实验方法 常见官能团的实验推断方法： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 ________________ 酸性KMnO4溶液 ________________ 卤素原子 ____________________ ____________________ 有沉淀产生 醇羟基 钠 ____________ 酚羟基 FeCl3溶液 ________ 溴水 ________________ 醛基 ________(水浴) ____________ ____________________(加热) ________________ 羧基 ____________ ________________ 硝基 (NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液 溶液由淡绿色变为________色 氰基 稀碱水溶液 有氨气放出 (2)物理方法：通过紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)及核磁共振氢谱(NMR)等，能快速准确地确定有机化合物分子的结构。 5．实例——医用胶单体的结构确定 (1)确定分子式。 ①通过测定各元素的含量确定其实验式为C8H11NO2。 ②由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，则确定其分子式为C8H11NO2。 (2)推导结构式。 ①计算该样品分子的不饱和度，推测分子中是否含有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键，Ω＝N(C)＋1－＝8＋1－＝4。 ②用化学方法推测样品分子中的官能团。 a．加入溴的四氯化碳溶液，橙红色溶液褪色，说明可能存在。 b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液，H2SO4及KOH的甲醇溶液无明显变化，说明无—NO2。 c．加入NaOH溶液并加热，有氨气放出，说明有—CN。