1.3.3苯 苯的同系物及其性质 导学案 2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

第3课时　苯、苯的同系物及其性质 课程标准 1．认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。 2．了解苯及其同系物的简单命名。 3．掌握苯及其同系物的物理和化学性质。 4．了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 学法指导 1.实验探究法。通过甲苯的有关实验，探究甲苯分子中的甲基被氧化的性质。 2．类比迁移法。以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应。 必备知识·自主学习——新知全解一遍过 知识点一苯及其同系物的结构特点及命名 1.苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6(n>6) 结构简式 ________ 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有________个苯环，侧链均为________基 各原子的位置关系或分子构型 相邻键角均为______，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环________ 2.苯及其同系物的命名 (1)习惯命名法 ①苯的一元取代物 苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯，如 ②当有两个取代基时，取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置，可分别用“邻”“间”“对”来表示。 如二甲苯有三种结构，即、，名称分别为____________、____________、____________。 (2)系统命名法 苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如： 微点拨 苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物 类别 烃 烃 烃及烃的衍生物 结构 特点 (1)一个苯环； (2)一到六个侧链，且侧链为饱和烃基 (1)一个或多个苯环； (2)侧链不一定是饱和烃基 (1)一个或多个苯环； (2)侧链不一定是烃基，如—Br、—NO2 组成 通式 CnH2n－6(n≥7) — — 关系 学思用 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)符合通式CnH2n－6的有机物分子均为苯的同系物。(　　) 结构中只含有一个苯环，属于苯的同系物。(　　) (3)标准状况下，22.4 L苯中含有3NA个碳碳双键和9NA个单键。(　　) (4)可命名为1，2，4-三甲苯。(　　) (5)苯分子与环己烷分子均为六元环分子结构，均为平面分子。(　　) 2．有关芳香烃的下列说法正确的是(　　) A．具有芳香气味的烃 B．分子里含有苯环的各种有机的的总称 C．苯和苯的同系物的总称 D．分子里含有一个或多个苯环的烃 知识点二苯及其同系物的性质 1.物理性质 物质 物理性质 苯 无色、有毒的液体；沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃，密度比水________；________溶于水，是一种良好的有机溶剂 苯的同系物 溶解性上与苯相似，毒性比苯________ 2.化学性质 (1)氧化反应 ①均能燃烧，燃烧的通式： CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应： 苯______使酸性高锰酸钾溶液褪色，在苯的同系物中，如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有________，侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为________。 ____________ ________________ (2)与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应 ①与卤素单质反应 ②与硝酸反应 ③与硫酸反应 (3)与氢气的加成反应 ①苯：_____________________________________________________。 ②甲苯：___________________________________________________。 微点拨 (1)苯及其同系物与卤素单质发生取代反应的催化剂是卤化铁，而不是铁粉，但实际实验及生产中往往使用铁粉，原因是Fe与卤素单质先反应生成卤化铁。 (2)名称是2，4，6-三硝基甲苯，俗称TNT，是一种烈性炸药。 (3)由苯、甲苯与卤素单质的取代反应及苯、甲苯与硝酸的取代反应可知，甲苯更容易发生取代反应，这是甲基(侧链)对苯环影响的结果。 学思用 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)苯和甲苯都不能和溴水发生加成反应，但都能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　) (2)苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应。(　　) (3)乙苯分子中最多有14个原子共平面。(　　) (4)区别己烷、己烯和甲苯可以用酸性KM