内容正文:
专题十五 有机化学基础
真 题 研 练
1.[2023·新课标卷]莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
回答下列问题:
(1)A的化学名称是_____________________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型有________种。
(3)D中官能团的名称为________、________。
(4)E与F反应生成G的反应类型为________。
(5)F的结构简式为___________。
(6)I转变为J的化学方程式为__________________________________ 。
3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)
2
氨基
羟基
取代反应
解析:根据流程,A与2-溴丙烷发生取代反应生成B,B与NaNO2发生反应生成C,C与NH4HS反应生成D,D与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应
生成E,结合E的结构简式和D的分子式可知,D为 ;E
与F反应生成G,结合E和G的结构简式和F的分子式可知,F为
;G发生两步反应生成H,H再与NaNO2/HCl反应生成I,结合I的结构
和H的分子式可知,H为 ;
Ⅰ与水反应生成J,J与乙酸酐[(CH3CO)2O]反应生成K,结合K的结构
简式和J的分子式可知,J为 ;据此分析解题。
(1)根据有机物A的结构,有机物A的化学名称为3 -甲基苯酚(或间甲基苯酚)。
(2)有机物C中含有苯环,苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化,还含有甲基和异丙基,甲基和异丙基上的C原子的杂化类型为sp3杂化。
(3)根据分析,有机物D的结构为 ,其官能团为氨基和羟基。
(4)有机物E与有机物F发生反应生成有机物G,有机物E中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成有机物G,故反应类型为取代反应。
(5)根据分析,有机物F的结构简式为
(6)有机物I与水反应生成有机物J,该反应的方程式为
(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构);
①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。
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(7)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中,含有手性碳、含有3个甲基、含有苯环的同分异构体有9种,分别为:
其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1
的同分异构体的结构简式为
2.[2023·山东卷]根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线回答下列问题。
(1)A的化学名称为_____________ (用系统命名法命名);
B→C的化学方程式为_________________________________;
D中含氧官能团的名称为________;
E的结构简式为________________。
2,6-二氯甲苯
酰胺基
解析:结合已知信息Ⅰ,根据G的结构简式和E、F的分子式进行逆
推,可知E为 ,F为 结合A的分
子式、E的结构简式,推出A为 ,根据B的分子式知,B为
,根据B→C的转化条件及E的结构简式知C应为 ,
结合已知信息Ⅱ可推出D为 ,
路线一的完整路线如下:
根据已知信息I及G和D的结构简式可以推出J为 ,结
合H的分子式和F的结构简式可推出H为
路线二的完整路线如下:
(1)A为 化学名称为2,6-二氯甲苯。由D的结构简式可
知,D中的含氧官能团为酰胺基。
(2)H中有________种化学环境的氢,①~④中属于加成反应的是________(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有________种。
2
②④
2
解析:H为 ,含有2种化学环境的氢,由完整的路线二知,②、
④为加成反应。J为 ,碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种。
3.[2023·湖南卷]含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):
回答下列问题:
(1)B的结构简式为_______________;
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_________、_________;
(3)物质G所含官能团的名称为_________、_________;
(4)依据上述流程提供的信息,
下列反应产物J的结构简式为___________;
消去反应
加成反应
醚键
碳碳双键
(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是________(写标号);
(6) (呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除H2C===C===CH—CHO外,还有__