3.2.2芳香烃的来源与应用（同步课件）-高二化学同步精品课堂（苏教版2019选择性必修3）

第一节 芳香烃 课时2 芳香烃的来源与应用 第三章 石油化工的基础物质—烃 授课人： 学习目标 1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。 2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。 一、芳香烃的来源及应用 一、芳香烃的来源及应用 芳香烃的来源 以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 一、芳香烃的来源及应用 芳香烃的来源 大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。 1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。 一、芳香烃的来源及应用 石油的催化重整和煤的干馏 煤的干馏： 石油催化重整： 1、主要来源： →煤焦油 → 苯 甲苯 二甲苯 苯、甲苯、二甲苯 一、芳香烃的来源及应用 2、应用： 合成橡胶 合成炸药 农药 染料 医药 一、芳香烃的来源及应用 生活息息相关 呼出的烟气：含有超量的芳香烃，对人体有危害！ 房子装修：含有超量的芳香烃！ 典例解析 例1 芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　) A．干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化 B．煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C．B为CH3OH时，原子利用率达不到100% D．萘、蒽和酚类物质都含有苯环， 属于芳香烃 B 二、苯的同系物及性质 1.概念： 只含有一个苯环，苯环上连结烷基。 2.通式： CnH2n-6(n≥6) 不饱和度＝4 二、苯的同系物及性质 1、习惯命名法 2、系统命名法 二、苯的同系物及性质 二、苯的同系物及性质 苯的同系物的物理性质规律 (1)苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)随着碳原子数的递增，苯的同系物的熔、沸点升高，密度增大，但都小于水的密度。 (3)相同碳原子数的同分异构体中，苯环上的侧链越短，即链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点也就越低。 如:对二甲苯<间二甲苯<邻二甲苯 二、苯的同系物及性质 苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，结构相似，因此和苯具有相似的化学性质，能发生溴代、硝化和催化加氢反应。 由于苯环和烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 二、苯的同系物及性质 氧化反应 实验现象： 酸性KMnO4溶液褪色。 二、苯的同系物及性质 【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液 苯 甲苯 对二甲苯 苯 甲苯 对二甲苯 苯 甲苯 对二甲苯 紫红色褪去 紫红色不褪去 二、苯的同系物及性质 苯的同系物中，不管侧链多长，只要侧链中直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液氧化，且无论侧链上有多少个C，每个侧链最终被氧化为一个“—COOH”。 二、苯的同系物及性质 不能被高猛酸钾氧化。 苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 高锰酸钾溶液氧化。 苯环α-C上有H ！ 滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。 鉴别苯和甲苯的方法： 二、苯的同系物及性质 【结论解释】 甲苯与苯在氧化反应上的差异： 事实： ? 与酸性 KMnO4 溶液不反应 被酸性 KMnO4 溶液氧化 H—CH3 CH3—CH3 苯环侧链烃基能被酸性 KMnO4 溶液氧化，这是苯环对烃基影响的结果。 二、苯的同系物及性质 取代反应 1、卤代反应： ＋Cl2 ＋HCl FeCl3 或 ＋HCl ＋Cl2 光照 ＋HCl 条件不同，取代位置不同 苯环邻位和对位被甲基活化。 二、苯的同系物及性质 取代反应 2、硝化反应： ＋HNO3 浓硫酸 30 ℃ ＋H2O 或 ＋H2O ＋HNO3 浓硫酸 60 ℃ ＋H2O 与苯相比，甲苯较易发生取代反应，这是甲基对苯环影响的结果。 二、苯的同系物及性质 2,4,6-三硝基甲苯 不溶于水的淡黄色晶体，烈性炸药。 （俗称：TNT） ＋3HNO3 浓硫酸 100 ℃ ＋H2O 二、苯的同系物及性质 实验证明，苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 Br2/CCl4 苯 Br2/CCl4 甲苯 苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 反映 决定 加成反应 催化剂 △ + 3H2 二、苯的同系物及性质 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：