内容正文:
第一节 脂肪烃的性质及应用
课时2 烯烃、炔烃的结构及性质
脂肪烃与石油化工
第三章 石油化工的基础物质—烃
授课人:
学习目标
1.认识烯烃、炔烃的结构特征,建立有机物官能团与反应类型关系的思维模型。
2.能从化学键的微观角度理解烯烃、炔烃的化学性质及反应机理,能正确书写相关的化学方程式。
3.从化学角度描述石油化工炼制的基本工艺,从绿色发展视角对石油化工工艺进行评估。
万物皆烯烃吗?
一、烯烃、炔烃及结构特点
电子式
结构式
球棍模型
空间填充模型
1、乙烯
平面结构,
六原子共平面。
结构简式:CH2 = CH2
一、烯烃、炔烃及结构特点
乙烯分子中的碳原子发生sp2杂化与2个氢原子形成2个碳氢δ共价键。2个碳原子之间又各以一个sp2杂化轨道形成1个碳碳δ共价键,未参加杂化的p轨道形成1个π键, π键易断裂。
一、烯烃、炔烃及结构特点
(1)烯烃分子中都含有碳碳双键,比相同碳数的烷烃少两个氢原子;
(2)分子中只有一个碳碳双键的烯烃分子的通式:CnH2n(n≥2,正整数)。
(3)烯烃中的碳碳双键是平面结构,决定至少6个原子共平面;
C=C
H
H
H
H
C=C
H
H
CH3
H
C=C
H3C
H
CH3
H
C=C
H3C
H
H
CH3
1
2 3 4
1 4
2 3
一、烯烃、炔烃及结构特点
电子式
结构式
球棍模型
空间填充模型
H—C≡C—H
CH≡CH
结构简式:
分子是直线型,
四原子共直线。
2、乙炔
一、烯烃、炔烃及结构特点
乙炔分子中的碳原子发生sp杂化,2个碳原子各以1个杂化轨道与氢原子形成1个碳氢δ共价键。2个碳原子之间以另一个sp杂化轨道形成1个碳碳δ共价键,未参加杂化的p轨道形成2个π键, π键易断裂。
一、烯烃、炔烃及结构特点
(1)炔烃分子中的碳碳叁键为直线型结构,决定至少四 个原子共直线;
(2)分子中只有一个碳碳三键的炔烃分子的通式:CnH2n-2(n≥2,正整数)。
一、烯烃、炔烃及结构特点
①乙烯、乙炔是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
②烯烃、炔烃的物质性质也具有递变性:
随着碳原子数的增加,分子间作用力增大,熔沸点逐渐升高;
③分子式相同的不同烯烃、炔烃,支链越多,熔沸点越低。
烯烃、炔烃的物理性质
二、烯烃、炔烃的化学性质
通式:
CxHy + O2 xCO2 + H2O
2
y
4
y
( x+
)
点燃
1、氧化反应
燃烧
甲烷
乙烯
乙炔
2CO2 +2H2O
C2H4
+ 3O2
点燃
4CO2 +2H2O
2C2H2
+ 5O2
点燃
燃烧现象为何不同?
二、烯烃、炔烃的化学性质
分子式 CH4 C2H4 C2H2
0.75 0.86 0.92
碳元素的
质量分数
一般有机物的燃烧都是不充分的,所以烃类燃烧都会产生黑烟,烃中含碳量越高,被排挤出来的未被燃烧的碳粒也就越多,就形成了“浓烈的黑烟”。
甲烷
乙烯
乙炔
氧炔焰:
焊接或者切割金属。
二、烯烃、炔烃的化学性质
将气态烯烃或炔烃通入酸性KMnO4溶液,溶液颜色变浅直至褪色。
5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4
10CO2 ↑ +12MnSO4+6K2SO4+28H2O
二、烯烃、炔烃的化学性质
与酸性KMnO4溶液的反应
烯烃被氧化的部分
氧化产物
CH2
RCH
C
OH
O
HO
CO2 H2O
C
OH
O
R
C
R’
O
R
C
R
R’
用酸性高锰酸钾溶液氧化碳碳双键或碳碳三键可以缩短碳链。
二、烯烃、炔烃的化学性质
2、加成反应
①与Br2加成:
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br
使溴水褪色
烯烃分子中含有碳碳双键,其中1个键不稳定,炔烃分子中含有碳碳三键,其中2个键易断裂,因此烯烃、炔烃都易发生加成反应。
CH≡CH+Br2―→CHBr==CHBr
CHBr==CHBr+Br2―→Br2CH—CHBr2
碳碳三键发生加成反应时可分步进行,先断裂1个键生成碳碳双键,双键继续发生加成变成碳碳单键。
二、烯烃、炔烃的化学性质
CH2=CH2 + H2
CH3CH3 (乙烷)
催化剂
②与H2、HX、H2O等加成:
应用
工业上可以将植物油催化氢化,获得固态的人造黄油。
石油加工中对汽油进行加氢处理,可提高汽油