专题20 限制条件同分异构体的书写 合成路线的设计（课件）-【金版新学案】2024高考化学大二轮专题复习与测试（新教材，广东专版）

专题二十　限制条件同分异构体的书写　合成路线的设计 复习目标 掌握限制条件同分异构体的书写及有机合成路线的设计方法。 02 考点二　有机合成路线的设计 04 专题集训 01 考点一　限制条件同分异构体的书写 内容索引 03 考点三　有机合成与推断综合题 考点一　限制条件同分异构体的书写 返回 01 细研真题 明考向 1．(2023·全国乙卷)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有____种； ①能发生银镜反应； ②遇FeCl3溶液显紫色； ③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分 异构体的结构简式为_________________________。 13 遇FeCl3溶液显紫色，则苯环上连有—OH，能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO。当苯环上连有—OH、—CH2CHO时，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；当苯环上连有—OH、—CHO、—CH3时，三者在苯环上有10种位置关系。故符合条件的D的同分异构体一共有13种。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分 异构体的结构简式为 。 2．(2022·浙江6月选考)写出同时符合下列条件的化合物 的同 分异构体的结构简式：__________________________________________。 ①1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H； ②分子中含一个环，其成环原子数≥4。 3．(2022·广东卷)化合物 有多种同分异构体，其中含 结构的有_____种， 核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为__________________。 2 整合主干 建体系 1．常见限定条件与结构关系总结 2．限定条件和同分异构体书写技巧 (1)确定碎片 明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。 (2)组装分子 要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。 3．含苯环同分异构体数目确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 精练模拟 提能力 E的同分异构体不饱和度与E相同为5，①能与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环和羧基的不饱和为5，则除苯环和羧基外不含其他不饱和结构；③苯环上有3个取代基，则三个取代基可以是：—OH、—COOH、—C2H5或—OH、—CH2COOH、—CH3，三个取代基各不相同，在苯环上分别有10种结构，共计20种。 1．H是E( )的同分异构体，同时符合下列条件的H有____种。 ①能与NaHCO3溶液反应放出CO2； ②遇FeCl3溶液发生显色反应； ③苯环上有3个取代基。 20 2．有机物J是G( )的同分异构体，J具有以下结构： ⅰ.含有苯环，且苯环上有三个取代基，其中两个分别为－CH2COOCH===CH2和－OOCCH===CH2； ⅱ.除苯环外，无其他环状结构。 则J的可能结构最多有______种(不考虑立体异构)；1 mol J与NaOH溶液反应，最多能消耗____mol NaOH。 30 3 3．同时满足以下特定的条件的E( )的同分异构体有__种。 ①含有两个苯环，且两个苯环通过一根单键直接相连； ②能发生银镜反应和水解反应，水解的产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应； ③核磁共振氢谱有六组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶2∶1∶1。 4 4．请写出满足下列条件的F ( )的所有同分异构体____________________ ________________________________。 ①能与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀； ②碱性条件下能水解，酸化后得产物之一遇FeCl3溶液显色； ③核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1∶2∶2∶3∶4。 F为