第三章第四节羧酸 羧酸衍生物2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

走进奇妙的化学世界 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物--酯 目录 1.概念 2.结构 3.命名 4.物理性质 5.化学性质 6.用途 自制“青苹果汁” 是什么让这杯“饮品”味道这么香？ 经检测，苹果香精香气成分主要成分就是酯类，如丁酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异戊酯、2-甲基丁酸乙酯等 生活中的酯 乙酸异戊酯 丁酸乙酯 γ-癸酸内酯 硬脂酸甘油酯 1.概念 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的产物，属于羧酸衍生物。 2.结构 R与R′可以相同也可以不同 R只能是烃基 R’(H) C O R O 学习任务一:认识酯类 官能团： 酯基 C O R O 6 HCOOCH3 CH3COOCH3 甲酸甲酯 乙酸甲酯 3.酯的命名 原则：某酸+某醇→某酸某酯 CH3(CH2)2C—O—CH2CH3 O 丁酸乙酯 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚 等有机溶剂 ②密度比水小 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 4.物理性质 学习任务二:探究酯的物理性质 5.酯的化学性质 CH3COOC2H5 +H2O 浓硫酸 △ CH3COOH + C2H5OH 根据该反应的特点，预测乙酸乙酯可能发生的化学反应。 CH3COOC2H5 +H2O △ CH3COOH + C2H5OH 在酸或碱存在条件下，酯能发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。 水解反应 5.酯的化学性质 稀硫酸 △ CH3C—O—C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH = O 酯的水解反应也是取代反应 稀硫酸 △ CH3C—O—C2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH = O 学习任务三：探究酯的水解 思考1：如何提高乙酸乙酯的水解速率？ 升温、催化剂、增大反应的接触面积等 思考3：如何比较水解速率的大小？ 相同时间内酯层的消失量 思考2：什么条件下有利于提高酯水解的程度？ 碱性条件 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率 已知：①乙酸乙酯在常温下水解速率很慢 ②乙酸乙酯的沸点为76.5—77.5℃ 可供选择的试剂：经染色的乙酸乙酯、饱和食盐水、3mol/L稀硫酸、6 mol/L NaOH溶液、 实验仪器：微型带刻度玻璃瓶、酒精灯、烧杯等 学习任务三：探究酯的水解 学习任务三：探究酯的水解 实验方案设计 实验编号 饱和食盐水的体积（mL） 3mol/L 稀硫酸的体积（mL） 6mol/L的氢氧化钠溶液的体积（mL） 乙酸乙酯的体积（mL） 是否加热 其他 ① ② ③ ④ 加热方式应为水浴加热 振荡 a / / b / a a / / / b b b 加热 加热 加热 不加热 /加热 /不加热 /不加热 /不加热 a/0/0 0/a/0 0/0/a 以上溶液体积用字母a、b、c等代替 思考1：为什么使用经染色的乙酸乙酯进行实验？ 学习任务三：探究酯的水解 思考2：为什么酸性条件下选用稀硫酸而不用浓硫酸进行实验？ 便于观察酯层的变化 浓硫酸有吸水性，不利于酯与水反应正向进行 学习任务三：探究酯的水解 将2ml经染色的乙酸乙酯同时加入下列溶液中 小组实验 5mL饱和食盐水 5mL 3mol/L 稀硫酸 5mL 6mol/L的氢氧化钠溶液 同时振荡相同的时间（振荡力度要一致），静置，待溶液澄清后比较相同时间内酯层的高度 5mL 3mol/L 稀硫酸 5mL 3mol/L 稀硫酸 水浴加热 中性条件分层，酯层基本不变，未水解 酸性条件， 酯层消失慢 碱性条件 酯层和香味消失很快 实验现象 学习任务三：探究酯的水解 加热条件下酯层消失比不加热快 加热 未加热 ⑴酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；且在碱性条件下酯水解趋于完全 ⑵温度越高，酯水解速率越大。 酯的水解规律： 归纳小结 学习任务三：探究酯的水解 思考与讨论（用化学方程式解释）： 1、为什么乙酸乙酯在酸性和碱性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？ CH3COOC2H5 +H2O 稀硫酸 △ CH3COOH + C2H5OH 无机酸、碱作催化剂，加快反应速率 2、为什么乙酸乙酯在碱性溶液中水解比酸性条件下快且能够水解完全？ 碱能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，同时中和反应放热，反应速率加快，直至完全反应。 学习任务三：探究酯的水解 水解反应 5.酯的化学性质 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH H+ △ CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH