第三章 第五节 有机合成-【状元桥·优质课堂】2023-2024学年新教材高中化学选择性必修3（人教版2019）

第三章烃的衍生物 2.(油脂)下列物质属于油脂的是 ( )5.(综合应用)《茉莉花》是一首脍炙人口的江苏 C2H-COOCH C.H.COOCH 民歌。乙酸苯甲酯可以从茉莉花中提取，也可 A.C2H-COOCH B.OOCCH 用如下路线合成： CH-COOCH2 Cu H COOCH2 2(h 人CA催化， +B C Hss COOCH2 H 一定条件 Ci H COOCH2 CILCOOCII C.CL H COOCH D. 甲菜 Ch HasCOOCH2 光 C H COOCH (1)乙酸苯甲酯的分子式为 ,C的结 3.(酯的水解反应)某羧酸酯的分子式为CHO, 构简式为 ,B中所含官能团的名称为 1mol该酯完全水解得到1mol羧酸和2mol ,③的反应类型为 乙醇，该羧酸的分子式为 (2)①的化学方程式为 A.CH2O B.C HiO C.CuHisO D.CiHO (3)乙酸苯甲酯与NaOH溶液反应的离子方程 4.(酰胺的水解反应)乙酰胺在氢氧化钠溶液中 式为 加热水解生成的产物是 ( A.乙酸和氯化铵 B.乙酸钠和氯化铵 C.甲酸钠和氨气 D.乙酸钠和氨气 友情提示完成P,课时作业（十四） 第五节 有机合成 答案精解P [学习目标] L.从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断：能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机物合成 的合理性。（宏观辨识与微观探析）》 2.通过有机合成原料的选择，知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则。（科学态度与社会责任） 3.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。（科学探究与创新意识） ①写出乙炔与HCN加成，再水解的转化流程： 课前 教材预案 知识点①有机合成的主要任务 ②写出丙酮与HCN的反应，再被H还原的 L.有机合成：使用相对简单易得的原料，通过有 化学方程式： 机化学反应来口 和网 回④ 合成具有特定结构和性质的目标分子。 固 2.构建碳骨架 (2)碳链的缩短 (1)碳链的增长 氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔 通过引人含碳原子的官能团等方式使碳链增 烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化， 长，例如，炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生 生成碳链缩短的羧酸或酮。写出CH,CH 加成反应生成含氰基的物质，再经水解生成羧 C(CH:)2、乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应的转 酸，或经催化加氢还原生成胺。 化流程： ·73· 化学选择性必修3课堂学案 固 知识点2有机合成路线的设计与实施 回 L.有机合成路线确定的要素 (3)碳链的开环 (1)基础：掌握碳骨架构建和官能团转化的基 环烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化，断开碳环， 本方法。 生成羧酸或酮。写出环己烯与酸性高锰酸钾 (2)设计与操作：进行合理的设计与选择，以较 溶液反应的转化流程：风 低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友 好的操作得到目标产物。 (4)碳链的成环 2.有机合成的过程 共轭二烯烃与含有碳碳双键的化合物发生加 副产物 副产物 成反应，得到环加成产物。写出1,3丁二烯与 丙烯酸反应的化学方程式： 基础原料 中问体 巾例体 日标化合物 回 3.引入官能团 钻助原料 销助原料 辅助原料 (1)常见官能团的引入 3.逆合成分析法 官能团 常见引入方法 (1)基本思路： 目标化合物→巾间你→巾间休-之梦础原料 四 的消去或回 的不完全 碳碳双键 (2)应用实例 乙烯合成草酸二乙酯 加成 T0=-o盒H5一0H2- 国 的取代或 0=C+0Clk 5 0=C一0H H一oHH,C- 碳卤键 网 的加成 0=C-0CIL ↓D →CH=H 网 与水的加成或国 的 根据以上分析，可确定合成草酸二乙酯的基础 羟基 水解或国 的还原 原料为乙烯(CH2一CH),通过五步反应进行 7 的水化或圆 的 合成，写出反应的化学方程式。 醛基 氧化或四 的惟化氧化 ①☑ 烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被 ②☒ 羧基 20 氧化或团 ③4 的水解 ④国 ⑤四 (2)官能团的保护 4.有机合成路线的设计与选择 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时， (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高 非目标官能团也可能受到影响。此时需要将 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低 该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应 毒，污染排放少。 影响的其他官能团，反应后再转化复原。例 (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离 如，羟基的保护方法： 提纯」 R0R一0-r全丝0-抢 (4)贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线， 个成品反老内兰共A达互拉维化 以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。 第三章烃的衍生物 5.有机合成的发展 课堂 深度拓展 (1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合 成顺茄酮，总