3.5有机合成 学案 2023-2024学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成（共1课时） [课标要求目标] 1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 2．了解设计有机合成路线的一般方法。 3．理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。 [重点难点]设计有机合成路线的一般方法。 [教学过程] 一、有机合成的主要任务 1．构建碳骨架 2.引入官能团 (1)常见官能团的引入 官能团 引入方法(举例) 碳碳双键 _________的消去或________的消去或炔烃的不完全加成 碳卤键 醇(酚)的取代或________(炔烃)的加成或烷烃(苯及苯的同系物)的________ 羟基 ____与水的加成或________的水解或____的还原或酯的水解 醛基 _______的催化氧化或________的氧化 羧基 ________醇的氧化或________的氧化或酯的水解 酯基 酯化反应 (2)官能团的保护 含多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响，此时先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。例如羟基的保护方法： 二、有机合成路线的设计与实施 1．有机合成路线确定的要素 (1)基础：在掌握____________和________________基本方法的基础上。 (2)设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的_______和较高的________，通过_________而对环境友好的操作得到目标产物。 2．有机合成的过程 3．逆合成分析法 (1)基本思路，可用示意图表示为：⇒⇒ (2)实例——分析乙二酸二乙酯的合成 ①分析过程： a．分析草酸二乙酯，官能团有__________； b．反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为_________ __和___________； c．反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的，则可推出该醇(用A表示)为______________。 d．反推，此醇A与乙醇的不同之处在于_________________。 此醇羟基的引入可用卤代烃(用B表示)_______________水解得到； e．反推，乙醇的引入可用___________加成得到； f．由乙烯与__________加成制得B。 流程如下： ②合成步骤(用五步化学方程式表示) a．CH2═CH2＋H2OCH3CH2OH b．CH2═CH2＋CH2Cl2→ c． d． e． 4．合成路线设计遵循的原则 [教学后记] 学科网（北京）股份有限公司 $$