专题3第二单元 芳香烃-2023-2024学年高二化学自主复习讲义（苏教版2019选择性必修3）

第二单元 芳香烃 自主复习 学习任务一 苯的分子结构 1、 苯的结构与性质 1．苯的分子结构 苯的分子式：________，最简式：________，结构式：，结构简式：。 2．苯的空间构型 (1)苯分子为________结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子________。 (2)苯的空六个碳原子均采取________杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成σ键，键角均为________，碳碳键的键长________，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互________重叠形成________，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 (3)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明： ①结构上：苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形。 ②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如使酸性KMnO4溶液褪色等。 ③二氯代苯的结构：邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替应有两种结构(和)。 【答案】：1. C6H6 CH 2.（1）平面六边形 共平面 （2）SP2 120° 相等 平行 大π键 学习任务二 苯的性质 1．取代反应 (1)卤化反应：用________作催化剂，苯与氯单质或溴单质可发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯等。生成的二卤代苯主要是________的取代产物。 苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应： +Br2+HBr。 溴苯()：________液体，有________气味，________溶于水，密度比水的大。 (2)硝化反应：苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60℃时生成一取代硝基苯，100~110℃生成间二硝基苯。 +HO—NO2+H2O。 硝基苯()：________液体，有________气味，不溶于水，密度比水的大。 2．加成反应 苯与H2在温度为180~250 ℃，压强为18 MPa，以Ni为催化剂的情况下发生加成反应生成环己烷： +3H2。 【答案】：1. （1）三卤化铁 邻位和对位 无色 特殊 不 （2）无色 苦杏仁 学习任务三 苯的取代反应实验 1．苯与溴反应 (1)实验原理 +Br2+HBr (2)实验现象：三颈烧瓶内反应剧烈，锥形瓶内有白雾(HBr遇水蒸气形成)出现，溶液底部有褐色油状液体出现，滴加NaOH溶液后三颈烧瓶中有红褐色沉淀形成。 (3)注意事项 ①应该用纯溴； ②要使用催化剂FeBr3，需加入铁屑； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水。 (4)精制溴苯 水洗（除去可溶性杂质）→碱洗（除去Br2）→水洗（除去过量碱）→干燥（除去水）→蒸馏（提纯产物） 2．苯的硝化反应 (1)实验原理 +HNO3+H2O (2)实验现象：将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体。 (3)注意事项 ①试剂添加顺序：浓硝酸+浓硫酸+苯 ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂 ③必须用水浴加热，温度计插入水浴中测量水的温度 学习任务四 芳香烃及其来源 1、 芳香烃的来源及应用 1．芳香烃 芳香烃是分子里含有一个或多个________的烃。 2．芳香烃的来源 芳香烃最初来源于________中，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的________和________。 【答案】：1. 苯环 2. 煤焦油 催化重整 裂化 学习任务五 苯的同系物 1．组成和结构特点 (1)结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为________的芳香烃。 (2)通式：________。如甲苯()、乙苯()、对二甲苯()等。 2．物理性质 具有类似苯气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。 3．化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性：________ ②苯的同系物中，如果与苯环________的碳原子上连接有氢原子，可使酸性高锰酸钾溶液________，与苯环相连的烷基通常被氧化为________。 应用：区别苯和苯的同系物。 (2)取代反应 ①卤代反应： +Br2(或)+HBr +Cl2 ②硝化反应： +3HNO3+3H2O　 (3)加成反应 +3H2 4．乙苯的制取 乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。 化学方程式：+CH2CH2。 【答案】：1. （1）烷基 （2）CnH2n-6(n≥7) 3. （1）①CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O ②直接相连 褪色 羧基 学习任务六 多环芳烃 1．概念 分子中含有多个