专题2第一单元 有机化合物的结构-2023-2024学年高二化学自主复习讲义（苏教版2019选择性必修3）

第一单元 有机化合物的结构 自主复习 学习任务一 有机物中碳原子的成键特点 一、有机化合物碳原子的成键特点 1．碳原子的结构及成键特点 (1)结构：碳原子最外层有________4个电子，很难________得到电子，易与碳原子或其他原子形成________共价键。 (2)成键特点： ①每个碳原子能与H、C、N、O、S等非金属元素的原子形成4个共价键； ②碳原子之间可以形成________碳碳单键（C-C）、________碳碳双键（C=C）、________碳碳三键（C≡C），与氢原子只能形成________碳氢单键（C-H），与氧原子可以形成________碳氧单键（C-O）或________碳氧双键（C=O）。 ③碳原子之间通过共价键形成________碳链或________碳环。 2．碳的成键方式与分子的空间结构 (1)单键：碳原子能与其他四个原子形成________四面体结构。 (2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于________同一个平面上。 (3)三键：形成该三键的原子以及与之直接相连的原子处于同________一条直线上。 (4)饱和碳原子与不饱和碳原子：仅以单键方式成键的碳原子称为________饱和碳原子，以双键或三键方式成键的碳原子称为________不饱和碳原子。 【答案】：1. （1）4 得到 共价键 （2）②碳碳单键（C-C） 碳碳双键（C=C） 碳碳三键（C≡C） 碳氢单键（C-H） 碳氧单键（C-O） 碳氧双键（C=O） ③碳链 碳环 2. （1）四面体 （2）同一个平面上 （3）一条直线上 （4）饱和 不饱和 学习任务二 杂化轨道理论与有机化合物空间结构 1．甲烷分子中碳原子的杂化方式 甲烷分子中，碳原子2s轨道的一个电子跃迁到________2p轨道中，并与2p轨道混杂形成________4个sp3杂化轨道。为了使杂化轨道相互间的排斥最小，4个sp3杂化轨道彼此尽可能远离，分别指向________正四面体的四个顶点。每个sp3杂化轨道上有一个未成对的电子，与氢原子1s轨道沿轨道对称轴方向重叠成键，形成四个等同的C—H共价键。 2．σ键与π键 (1) σ键与π键的形成 σ键：我们把甲烷中这种沿________轨道对称轴方向重叠形成的共价键叫σ键，形成σ键时电子云达到了最大的重叠程度，σ键比较牢固并且能围绕对称轴自由旋转。 π键：我们把p轨道沿________对称轴平行的方向重叠形成的共价键叫π键，形成π键时，电子云重叠程度比σ键小,故π键的稳定性比σ键________差。 (2)σ键与π键判断方法 碳原子与其他原子成键类型 判断方法 单键 一个单键就是一个σ键 双键 一个价键是σ键,另一个是π键 三键 一个价键是σ键,其余的是π键 3．几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式 有机物分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯 碳原子轨道 的杂化方式 分子空间结构 【答案】：1. 2p 4 正四面体 2. （1）轨道对称轴 对称轴平行 差 3. 有机物分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯 碳原子轨道 的杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 分子空间结构 正四面体 平面 直线 平面 学习任务三 有机物结构的表示方法 1．根据表中有机物结构表示方法比较不同方法的特点 (1)结构式：与有机化合物的分子式相比，结构式能__________。 (2)结构简式：对于结构比较复杂的分子而言，采用结构简式或键线式表示更为方便。 (3)键线式：键线式无须标出__________和__________，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的除氢以外的其他原子或基团，图式中的每个拐点和端点均表示一个__________。 2．书写结构简式的注意点 (1)表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略，其结构简式可写为__________。 (2)“C==C”和“C≡C”中的“==”和“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为__________，而不能写为CH2CH2。醛基()、羧基()则可进一步简写为__________、__________。 (3)准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写为_______或HO—CH2CH3等。 【答案】：1. （1）完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况 （3）碳原子 氢原子 碳原子 2.（1）CH3CH3 （2）CH2==CH2 —CHO —COOH