内容正文:
第三节分子的结构与物质的性质(2)
【学习目标】
1、理解氢键形成的条件及氢键的存在,学会氢键的表示方法,会分析氢键对物质性质的影响
2、知道物质的溶解性与分子结构的关系,掌握“相似相溶”规律
3、认识手性异构体和手性分子,会判断手性碳原子
【主干知识梳理】
一、氢键及其对物质性质的影响
1、氢键的形成:当氢原子与电负性很大的F、O、N原子形成H一F、H一O、H一N共价键时,由干F、O、N
的电负性比氢大得多,致使这些共价键的电子对会强烈的偏向F、O、N原子的一边.会使F、O、N原子带有
“少量的负电荷”,而氢原子带有“少量的正电荷”,结果使H原子几乎成为“裸露”的质子,从而带有较强的正电
荷,具有很强的吸引电子的能力。这样带正电的核就能与另一个(HF、H2O、NH3)分子中的F、O、N原子的
孤对电子相互吸引和发生一定程度的轨道重叠作用.这种分子间的作用力就是氢键。如:「一H..「
2、氢键的定义:由已经与电负性很强的原子(N、O、F)形成共价键的氢原子(如:水分子中的氢)与另一个分子中
非金属性很强的原子(如:水中的氧)之间的作用力。氢键是比分子间作用力强的分子间作用.但它不是化学键,
仍属于分子间作用力的范畴
3、氢键的形成条件
(1)要有一个与电负性很大的元素X形成强极性键的氢原子,如:H2O中的氢原子
(2)要有一个电负性很大,含有孤电子对并带有部分电荷的原子Y.如:H20中的氧原子
(3)X和Y的原子半径要小,这样空间位阻较小
4、氢键的表示方法
氢键的通式可用X一H.…Y一表示,式中X和Y表示E、O、N“一”表示共价键,““表示氢键
【微点拨】一般来说.能形成氢键的元素有N、O、F。所以氢键一般存在干含NH、H一O、H一F键的物质中.
或有机化合物中的醇类和羧酸类等物质中
5、氢键的特征
(1)氢键不是化学键,而是特殊的分子间作用力,其键能比化学键弱,比范德华力强
(2)氢键具有一定的饱和性:在形成氢键时,由干氢原子半径比X、Y原子半径小得多,当氢原子与一个Y原子
形成氢键X一H.Y后,氢原子周围的空间已被占据.X、Y原子的电子云的排斥作用将阻碍一个Y原子与氢原
子靠近成键,也就是说氢原子只能与一个Y原子形成氢键,即氢键具有饱和性
(3)氢键具有一定的方向性:X一与Y形成分子间氢键时.3个原子总是尽可能沿直线分布,这样可使X与Y
尽量远离,使两原子间电子云的排斥作用力最小,体系能量最低,形成的氢键最强、最稳定,所以氢键还具有
方向性
1809
F(F.n=23,4
HHHH
HF分子间氢键示意图
H:0分子间氢键示意图
6、氢键的类型
氢键不是化学键,仅为一种分子间作用力,氢键可分为分子间氢键和分子内氢键,分子间氢键由两分子形成,
而分子内氢键是一个分子中就具有形成的氢键的原子和原子团,如:邻羟基苯甲醛分子内的羟基与醛基之间存
在的氢键就属干分子内氢键,而HF分子间、NH3与H2O分子间则属于分子间氢键
邻羟基苯甲醛存在分子内氢键
HF分子间存在分子间氢键
0-H
F-H...F-H
为
7、氢键的键能
(1)氢键的键能:指X一H.Y分解为X一H和Y所需的能量。因氢键不是化学键.所以比化学键弱很多,但比范
德华力稍强.如H-F键能为565kJ/mol,而F一H..F氢键作用力只有28kJ/mol
(2)氢键键能大小的比较方法:在A一H.B中,A、B的电负性越大,氢键越强:B原子的半径越小,氢键越强
4、氢键对物质性质的影响
(1)当形成分子间氨键时,物质的熔、沸点将升高:分子间有氢键的物质熔化或汽化时,除了要克服纯粹的分子
间作用力外,还必须提高温度、额外地提供一份能量来破坏分子间的氢键,所以这些物质的熔、沸点比同系列
氢化物的熔、沸点高.如:HF、H2O、NH3沸点反常
沸,点/Cm
H.S
100
-150 CL
2
3
43周期
一些氨化物的沸点
(2)当形成分子内氢键时,往往会降低分子间作用力,从而使使物质的熔、沸点降低,物质的熔、沸点将下隆
如:邻羟基苯甲醛熔点:2℃,沸点:196.5℃)和对羟基苯甲醛熔点:115℃,沸点:250℃)
分子内氢键
分子间氧健
邻羟基苯甲醛
对羟基苯甲醛
馏点:2℃
熔点:115e
点:1.5℃
沸点:250℃
(3)氢键也影响物质的溶解:在极性溶剂中,如果溶质分子和溶剂分子之间可以形成氢键,则物质的溶解度增大
H
H-N…H-O
如:NH3极易溶干水,因NH3与H2O之间能形成氢键(
H
白).且都是极性分子
(4)对物质密度的影响:氢键可使固体或液体的密度减小:使气体物质的密度增大。如液态水密度>固态的密度
(5)氢键对物质电离性质的影响:如邻苯二甲酸的电离平衡常数K1与对苯二甲酸的电离平衡常数K1相差较大
5、范德华力、氢键、化学键的比较
范德华力
氢键
共价键