内容正文:
易错类型14 常见有机物的结构与性质
易错点1 有机化合物常用的表示方法
易错点2 不清楚苯的同系物与苯的性质差异性
易错点3 卤代烃的水解反应和消去反应的疑惑
易错点4 卤代烃(RX)中卤素原子的检验
易错点5 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型的判断
易错点6 对酚的弱酸性的理解
易错点7 醛类的氧化反应方程式的书写
易错点8 乙酸酸性的表现
易错点9 三种重要有机物的制备实验
易错点1 有机化合物常用的表示方法
【分析】
有机化合物名称
结构式
结构简式
键线式
2-甲基-1-丁烯
2-丙醇
或CH3CH(OH)CH3
易错点2 不清楚苯的同系物与苯的性质差异性
【分析】
苯的同系物与苯的性质比较
(1)相同点
①都能发生卤代、硝化、磺化反应;
②都能与H2发生加成反应生成环烷烃(反应比烯、炔烃困难);
③都能燃烧,且有浓烟。
(2)不同点
①烷基对苯环的影响使苯的同系物比苯易发生取代反应;②苯环对烷基的影响使苯环上的烷基(与苯环相连的C上含H)能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)以甲苯为例完成下列有关苯的同系物的化学方程式:
①硝化:
。
②卤代:
;
。
③易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色:
。
【点拨】苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。
易错点3 卤代烃的水解反应和消去反应的疑惑
【分析】
1.卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个-X
与-X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
反应实质
一个-X被-OH取代
R—CH2—X+NaOHR—CH2OH+NaX
从碳链上脱去HX分子
+NaOH+NaX+H2O
反应条件
强碱的水溶液,常温或加热
强碱的醇溶液,加热
反应特点
有机的碳架结构不变,-X变为-OH,无其它副反应
有机物碳架结构不变,产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成,可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH,生成含—OH的化合物
消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
【点拨】卤代烃是发生水解反应还是消去反应,主要看反应条件——“无醇得醇,有醇得烯或炔”。
2.消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子
、
②有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。例如:
+NaOHCH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)+NaCl+H2O
③型卤代烃,发生消去反应可以生成R—C≡C—R,如BrCH2CH2Br+2NaOHCH≡CH↑+2NaBr+2H2O
易错点4 卤代烃(RX)中卤素原子的检验
【分析】
卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程
(2)特别提醒
①卤代烃不能电离出X-,必须转化成X-,酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X-,可用卤代烃的水解反应,也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。
【点拨】加入稀硝酸酸化的目的:一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和,则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。
易错点5 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型的判断
【分析】
1.醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数:
2.醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H,若β碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反应。
易错点6 对酚的弱酸性的理解
【分析】
苯环对羟基的影响——弱酸性
由于苯环对羟基的影响,使酚羟基比醇羟基更活泼,可以发生电离。
①苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+。苯酚俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊溶液变红。
②与碱的反应:苯酚的浑浊液现象为液体变澄清现象为溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
。
。
③与活泼金属反应:
【点拨】(1)醇和酚中都有羟基,都能与Na反应放出H2;(2)醇没有酸性,酚中由于苯环对酚羟基的影响使酚羟基能微弱电离呈弱酸性,但酸性比H2CO3弱,酚的溶液几乎不能使石蕊试液变红,酚能与NaOH、Na2CO3反应(酚与Na2CO3反应不会放出CO2,生成NaHCO3),酚与NaHCO3不反应。
易错点7 醛类的氧化反应方程式的书写
【分析】
(1)醛类的氧化反应