专题验收15 有机合成中未知有机物结构的推断（Word练习）-【创新方案】2024年高考化学二轮复习专题辅导与测试（新教材Ⅰ）

专题验收（十五） 有机合成中未知有机物结构的推断 1．苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反应合成聚硫酸酯材料L的路线如图所示(材料L相比于材料G具有更好的化学稳定性和优异的力学性能)。 (1)I中官能团的名称：________；物质B的化学名称：________。 (2)J的结构简式为________________；K与J生成L的反应类型为________。 (3)A→I的化学方程式为____________________________________________________。 (4)E→G的化学方程式为_______________________________________________。 解析：A发生加成反应生成B，B发生催化氧化生成C，C与双氧水反应后生成D，D与甲醇发生取代反应生成E，E发生缩聚反应生成G；由信息①可知到J发生取代反应，J和K发生缩聚反应得到L。(1)由题中I的结构简式可知，含有的官能团为羟基；B的结构简式为，化学名称为环己醇。(2)根据分析可知，J的结构简式为，因为单体K、J是具有多官能团的小分子，生成物L为聚合物，且括号外侧有链节余下的基团，所以K与J生成L的反应是缩聚反应。(3)由信息①可推出A→I的化学方程式为。(4)E→G发生缩聚反应，根据缩聚反应原理可知化学方程式为。 答案：(1)羟基　环己醇 (2)　缩聚反应 (3) (4) 2．β-内酰胺类药物是一类用途广泛的抗生素药物，其中一种药物Ⅶ的合成路线及其开环反应如下(一些反应条件未标出)： 已知：化学性质相似。 (1)Ⅰ―→Ⅱ的反应类型为________，Ⅱ的名称为________，其含氧官能团的名称为________。 (2)Ⅲ与NaOH溶液反应的化学方程式为_______________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)Ⅲ的同分异构体中含有苯环结构的有________种(不计Ⅲ)，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_____________________________________________。 (4)已知Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%，则Ⅴ的结构简式为________________。 (5)等物质的量的CH3OH和Ⅶ开环反应的产物Ⅷ(含酯基)的结构简式为________________。 解析：CH3COOH中甲基上的一个氢原子被氯原子取代生成Ⅱ(ClCH2COOH)，Ⅱ再与发生两步反应生成Ⅳ()，Ⅳ与有机碱反应生成Ⅴ，Ⅴ和Ⅵ合成Ⅶ的原子利用率为100%，结合Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知Ⅴ为；等物质的量的CH3OH和Ⅶ开环反应的产物为Ⅷ，则Ⅷ中含有酯基，所以Ⅷ为。(3)Ⅲ的含有苯环结构的同分异构体中若有一个支链，则支链可以是—SCH3或—CH2SH，有两种，若有两个支链，则只有邻间对三种，Ⅲ为对位，所以还有两种同分异构体，共有4种，其中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。 答案：(1)取代反应　氯乙酸　羧基 (5) 3．哌替啶盐酸盐G有镇痛作用，其合成路线如下。回答下列问题： (1)写出A的结构简式：________________；B中含有碳碳双键，则B的名称为________________。 (2)G中含氧官能团名称为______________________________________________； B→C的反应类型为________________。 (3)E的结构简式为___________________________________________________________。 (4)写出C→D的化学方程式：______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)M与E互为同分异构体，符合下列条件的M有________种(不考虑立体异构)。 ①属于芳香α­氨基酸；②含有两个六元环 其中一种同分异构体，—NH2被H原子取代后，除苯基上H原子外，其他核磁共振氢谱的峰面积比为4∶4∶1∶1∶1，该同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________ ______________________________________________________