“有机合成与推断”主观题增分强训(一)（Word练习）-【创新方案】2024年高考化学二轮复习专题辅导与测试（新教材Ⅰ）

“有机合成与推断”主观题增分强训（一） 1．烃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)： (1)B中非含氧官能团名称为________。 (2)聚合物C的单体的顺式结构简式为________________________________________。 (3)E―→F的化学方程式为________________________________，其反应类型为________。 (4)有机物能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的NaHCO3溶液和金属Na反应，消耗NaHCO3和金属Na的物质的量之比为________。该物质在一定条件下也能发生加聚反应，其反应方程式为________________________________________。 (5)满足以下条件的化合物B的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。 ①与B具有相同官能团　②能发生银镜反应 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为________。 (6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。 解析：由A与CH3OH、CO反应生成B可知A的结构简式为CH3CH===CH2。B发生加聚反应生成聚丁烯酸甲酯，聚丁烯酸甲酯发生水解反应后酸化得到聚合物C，C的结构简式为。A与Cl2发生取代反应生成D，D的结构简式为CH2===CHCH2Cl。D发生水解反应生成E，E和发生加成反应生成F，F的结构简式为。F发生取代反应生成G，G水解、酸化后得到，则G的结构简式为。 (1)B为CH3CH===CHCOOCH3，其中含有的非含氧官能团为碳碳双键。 (2)C的结构简式为，其单体的顺式结构简式为。 (3)E→F的化学方程式为HOCH2CH===CH2＋，发生的是加成反应。 (4) 中只有—COOH能与NaHCO3反应，—COOH和—OH都能与Na反应，故消耗NaHCO3和金属Na的物质的量之比为1∶2；由于该物质中的六元环含C===C，能发生加聚反应，反应方程式为。 (5)B的结构简式为CH3CH===CHCOOCH3，B的同分异构体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键、HCOO—，符合条件的有、、、、HCOO—CH2—CHCH—CH3、，共8种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为HCOOCH===C(CH3)2。(6) 与乙醇发生酯化反应生成；可以由与氢氧化钠和盐酸反应生成；可由与NaCN反应生成；可由甲苯与氯气发生取代反应生成。 答案：(1)碳碳双键　(2) (3)HOCH2—CH===CH2＋　加成反应 (4)1∶2　 (5)8　HCOOCH===C(CH3)2 (6) 2．化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图： 已知：ⅰ.R—CHOR—CH2OH(R为烃基) 回答以下问题： (1)A的结构简式为______________，其中碳原子的杂化方式为______________。 (2)D→E的反应类型为______________，该反应的目的是______________________。 (3)F→H的化学方程式为________________________________________________。 (4)有机物J中含有官能团的名称是________________________________________。 (5)符合下列条件的A的同分异构体有_____种。 ①能与FeCl3溶液作用显色 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1 (6)综合上述信息，写出由CH2===CHBr和制备的合成路线(其他试剂任选)。 解析：由已知反应ⅰ知C→D为—CHO的还原反应，则C为。B→C发生已知反应ⅱ，则B为。由于A的化学式为C8H8O3，A与CH2===CHCH2Br反应得到B，则A为。D与(CH3CO)2O的反应为—OH中的H被取代得到E，则E为。E经臭氧氧化即碳碳双键的氧化得到甲醛和F，则F为。F→H发生氧化反应—CHO被氧化为—COOH。H→I为酯的水解，则I为。I→J发生取代反应。(1)由分析可知，A为，苯环上的碳原子和—CHO中的碳原子均采取sp2杂化，—OCH3中的碳原子采取sp3杂化。(2)D→E的反应为取代反应。后续步骤氧化碳碳双键，而羟基易被氧化，所以该反应的目的为保护羟基。(5)A的化学式为C8H8O3，分子中的不饱和度为＝5。由能与FeCl3溶液作用显色、能发生银镜反应可知，该同分异构体中含有—CHO和酚羟基，同时核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，则符合条件的同分异构体的结构简式为，共4种