专题验收评价23 有机合成中有机物的推断及有机反应（Word练习）-【创新方案】2024年高考化学二轮复习专题辅导与测试（老教材）

专题验收评价（二十三） 有机合成中有机物的推断及有机反应 1．我国科学家合成了结构新颖的化合物G，为液晶的发展指明了一个新的方向。H的合成路线如图： (1)A的结构简式为________________________， B→C的反应方程式为________________________________________________。 (2)D中的官能团有________种。写出符合下列条件的一种E同分异构体的结构简式：________________________________________________。 ①芳香族化合物　②有3种不同化学环境的氢 (3)检验F中是否有残留的E，所用试剂为________________。F→G的反应可认为进行了两步反应，反应类型依次为________________________。 解析：由有机物的转化关系可知，A在氢氧化钠作用下与(CH3)2SO4发生取代反应生成B，则A为与发生加成反应生成C，则C为；在铜做催化剂作用下，C与氧气共热发生催化氧化反应生成D，则D为；D发生脱羧反应生成E，则E为发生取代反应生成F，F与发生加成、消去反应生成G； (1)B→C的反应为与发生加成反应生成； (2)由D的结构简式知官能团为羟基、醚键、羰基、羧基，共有4种；E的芳香族同分异构体，有3种不同化学环境的氢为； (3)由结构简式可知，E分子中含有酚羟基，而F分子中无酚羟基，E可与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变为紫色，F分子不能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液变为紫色，则可用氯化铁溶液检验F中是否有残留的E；F→G的反应先是氨基与醛基发生加成反应，然后醇羟基再发生消去反应，则反应类型依次为加成反应、消去反应。 答案： (2)4　 (3)FeCl3溶液　加成反应、消去反应 2．有机物M是合成药物泛昔洛韦的中间体，合成路线如下： 已知：THF是一种常用有机溶剂。 完成下列填空： (1)A→B的反应条件和试剂为____________。D→E的反应类型是____________。 (2)C的分子式为________________，B→C的反应过程中会生成副产物C16H18O2，该副产物的结构简式为________________________。 (3)F→M的化学方程式为________________________________________________。 解析：(1)A为的反应条件和试剂为氯气、光照。D与反应，生成E和HBr，反应类型是取代反应。(2)由C的结构简式，知分子式为C9H12O2，B与发生取代反应生成C＋HCl，也可能HOCH2CH2OH的2个—OH都与卞基氯发生取代，从而得到另一副产物的分子式为C16H18O2，该副产物的结构简式为。 (3)F()与CH3COOH发生酯化反应，生成M和水。 答案：(1)氯气、光照　取代反应 (2)C9H12O2　 (3)＋2CH3COOH ＋2H2O 3．咖啡酸乙酯(H)具有抗炎作用且有治疗自身免疫性疾病的潜力，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的名称为________________；A→B所需反应条件和试剂为________________________。 (2)写出B→C的反应方程式________________________________________________。 (3)F中含氧官能团的名称是________________________； G→H的反应类型是________________________。 (4)G与足量的浓溴水反应的化学方程式为_____________________________________。 解析：A到B发生氯代烃的水解得到B(HOCH2CH2CH2OH)，B发生氧化反应得到C(OHCCH2CHO)，C与银氨溶液发生反应得到D(HOOCCH2COOH)，根据F的结构可知E为，E水解得到F，F脱去1个羧基得到G，G与乙醇发生酯化(取代)反应得到H。 (1)根据A的结构可知A的名称为1,3­二氯丙烷；A到B发生氯代烃的水解得到B(HOCH2CH2CH2OH)，试剂和条件为NaOH的水溶液，加热； (2)B发生氧化反应得到C(OHCCH2CHO)； (3)根据F的结构简式可知F中含氧官能团为(酚)羟基、羧基；根据分析，G与乙醇发生酯化(取代)反应得到H，故G→H的反应类型是取代反应； (4)G中含有酚羟基，酚羟基的邻位和对位可以被溴原子取代，G中含双键，可以与溴单质发生加成反应，化学方程式为＋4Br2―→＋3HBr。 答案：(1)1,3­二氯丙烷　NaOH的水溶液，加热 (2) (3)(酚)羟基、羧基　取代反应 (4) 4．丹参酮系列化合物是中药丹参的主要活性成