第Ⅴ板块 第三步 重点突破(二)限定条件下有机物同分异构体的书写与判断-【创新方案】2024年高考化学二轮复习专题辅导与测试（老教材）

高考专题辅导与测试·化学 重点突破（二）限定条件下有机物同分异构体的书写与判断 有机合成与推断大题中一般均涉及限定条件下有机物同分异构体的书写和判断。高考呈现的形式有两种：一是 写出或补充有限定条件下有机物同分舞构体的结构简式：二是推断符合限定条件下的有机物同分异构体种数。 因综合性强，难度大，主要考查学生的空间想象力和逻辑思维能力，是考生失分的重灾区，故需精讲细开予以突破。 (一)常见限制性条件与官能团或结构的关系 续表 常见限制性条件 官能团或结构特征 与银氨 与NaOH 备注 溶液 溶液 与Na反应产生氢气 -OH、-C())H 骏酸 × 注意 与FeCl溶液发生显色 细节 酚一OH 反应 醇羟基与NaOH 羟基 是做 溶液不反应，但酚 水解产物与FeCl,溶液发 醛 题制 C.H一(O)C一（酚酯） 羟基可以 生显色反应 胜的 酯与银氨溶液不 法宝 与NaHC),反应产生气体 -COOH 多 甲酸酯√ 反应，但甲酸酯 与银氨溶液反应产生银镜 -CHO、HCOO 可以 使溴水或酸性KMnO,溶 综上所述，符合条件的有两大类： C=C 液褪色 ①羟基醛[（酚）一(OH,一CHO]: ②甲酸酯（一OOCH) C0OOH、-CO0-、 能与NaOH溶液反应 -X、酚OH 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[（酚）一OH,一CHO],则还剩余一个碳 能发生水解反应 CO)-、-X 原子，分两种情况讨论 氧化产物能发生银镜反应 -CH,OH 若苯环有两个侧链，此时一CH:一只能和醛基一起，有 含连四个不同原子或 邻、间，对3种 含有手性碳原子 原子团的碳原子 若苯环有三个侧链，则为一OH、一CHO、CH,苯环 连接三个不同的取代基总共有10种 (二)限定条件下同分异构体书写及数目判断流程 ②若为甲酸酯（一OOH):则用一(OOCH取代甲苯上 的氢原子，总共4种：共计3十10+4=17种。 结构 要求 [注意]若题目中要求书写符合条件的同分异 COOH ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产 构体的结构简式时，优先考虑分子结构对称的有机物 (邻甲基装甲酸 生光亮的银镜 的结构简式，书写完毕再代入给定的条件进一步 CH ③能与NaOH溶液反应 验证。 [典例] (1)(2023·湖北等级考·节选) 第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别 异构体（可以结合不饱和度） H:C OH 技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别 CH)的同分异构体中，与其其有相 CH 异构体 同官能团的有 种（不考虑对映异构），其中核 第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和 磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构 官能团（核心步骤） 简式为 134铺 第V板块 有机化学 () OCH :2.(1)C( OH )的同分异构体中，与C具有相 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同 同官能团且含有手性碳的结构简式为 分异构体的结构简式： ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子： ②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含：(2)I( )为环吡酮胺的衍生物，1的一种芳 苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨： OH 溶液氧化。 香族同分异构体M同时满足下列条件，写出M (3)(2022·海南等级雪·节选)已知X是 的结构简式： (任写一种). COCH-CHa a.1molM消耗2 mol NaOH; F( )的同分异构体，符合下列 b.核磁共振氢谱有四组蜂，锋面积之比为1：2： COOH 22。 条件的X可能的结构简式为 (任写一种)。：3.限定条件下同分异构体的书写。 ①含有酯基：②含有苯环：③核磁共振氢谱有两组峰。 OH [听课记录] 1) CH一COOH的同分异构体中：①能发生 水解反应：②@能发生银镜反应：③能与氯化铁溶液 发生显色反应：④含氧官能团处在对位。 满足上述条件的同分异构体共有 种（不考 虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收 峰的同分异构体的结构简式： CH2OH :(2)化合物 CHCO()C2H有多种同分异构 体，同时满足下列条件的有 种。 ①能发生水解反应和银镜反应：②能与FCl3溶液 [迁移应用] 发生显色反应：③苯环上有四个取代基，且苯环上 一卤代物只有一种。 1.(2022·红宁等级考·节选)某化合物I CHa 的同分异构体满足以下条件的有 (3)符合下列3个条件的 COOH的 种（不考虑立体异构）； CH3 1,含苯环且苯环上只有一个取代基 同分异构体有 种。①与FcCl溶液显色： ⅱ.，红外光谱无醚键吸收峰 ②苯环上只有两个取代基：③1mol该物质最多消 其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子， 耗3 mol Na(OH。其中氢原子共有五种不同环境 且个数比为