实验03 1-溴丁烷的化学性质-【同步实验课】2023-2024学年高二化学教材实验大盘点（人教版2019选择性必修3）

【同步实验课】 1-溴丁烷的化学性质 01实验梳理 02实验点拨 03典例分析 04对点训练 05真题感悟 【实验目的】 通过实验验证1-溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物 【实验原理】 取代反应： 消去反应： 【实验试剂】 1-溴丁烷 5%氢氧化钠溶液 稀硝酸 2%硝酸银溶液 氢氧化钠的醇溶液 酸性高锰酸钾溶液 水 【实验仪器和用品】 试管 酒精灯 火柴 试管夹 试管架 玻璃导管 单孔橡胶塞 双孔橡胶塞 胶皮管 铁架台 量筒（25mL） 胶头滴管 烧杯（250ml) 圆底烧瓶 石棉网 【实验一】 1-溴丁烷的取代反应：检验反应产物中Br的存在 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.取一支洁净的试管，向试管里加入几滴1-溴丁烷。 2.再加入1ml5%氢氧化钠溶液，振荡。 3.点燃酒精灯，加热。 4.静置，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，置于另一只洁净的试管中。 5.加入少量稀硝酸酸化，再加入几滴2%硝酸银溶液，观察现象。 1.取1-溴丁烷 2.加入试管中 3.取1mlNaOH 4.加入试管中 5.振荡 6.用酒精灯加热 7.静置 8.取上层清液 9.加入试管中 10.取稀硝酸 11.加入试管中 12.取2%AgNO3 13.加入试管中 14.有淡黄色沉淀 实验现象：试管中出现淡黄色沉淀。 【实验三】 1-溴丁烷的消去反应：检验反应产物1-丁烯 实验操作 图解操作 实验现象 实验结论 1.将15毫升溴乙烷倒入装有氢氧化钠醇溶液的圆底烧瓶中，用酒精灯加热，观察现象。 加热一段时间后，产生的无色气体使试管中的酸性高锰酸钾溶液褪色。 1、 问题与讨论： 【问题】卤代烧在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？ 讨论一、1-溴丁烷的取代反应：；1-溴丁烷发生取代反应，生成1-丁醇和溴化钠两种产物。 （1）用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ （2）如何用实验手段可以检验出溴化钠？ 讨论二、1-溴丁烷的消去反应：；1-溴丁烷发生消去反应的产物为1-丁烯。 （1）在1-溴丁烷的消去反应实验中，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶波前先通入盛水的试管？ （2）除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 讨论三、预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物。 二、规律与方法： 1.比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 1-溴丁烷 NaOH 1-溴丁烷 NaOH 反应条件 氢氧化钠水溶液 加热 氢氧化钠醇溶液 加热 生成物 1-丁醇 NaBr 1-丁烯 NaBr H20 结论 结论反应条件不同，产物也不同 2.卤代烃的物理性质 3.卤代烃的化学性质 (1)卤代烃水解反应和消去反应的比较。 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应本质 和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇;R—CH2—X+NaOH R—CH2OH+NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX; +NaOH+NaX+H2O 产物特征 引入—OH,生成含—OH的化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物 特别提醒 (1)所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。 (2)与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或与卤素原子相连的碳有邻位碳原子但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如CH3Cl、均不能发生消去反应。 (3) 型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHCH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。 4.卤素原子的检验 (1)检验方法。 (2)注意事项。 ①水解后不要遗漏加入稀硝酸中和的步骤。 ②正确利用卤化银的颜色确定所含卤素原子种类。 2、 深度剖析： 卤代烃在有机合成中的四大应用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁。 如 (2)改变官能团的个数。 如CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br。 (3)改变官能团的位置。 如CH2BrCH2CH2CH3CH2CHCH2CH3。 (4)进行官能团的保护。 CH2CHCH2OHCH2CH—COOH。 【典例01】（2023上·北京西城·高三统考