第Ⅴ板块 第三步 重点突破(一) 有机合成中有机物的推断及有机反应（课件PPT）-【创新方案】2024年高考化学二轮复习专题辅导与测试（老教材）

01 重点突破(一)　有机合成中有机物的 推断及有机反应 有机化学的高考大题大多以新型药物、具有特定结构和功能的有机化合物为目标产物，结合 8～10种物质的相互转化综合考查有机化学知识的综合运用，同时渗透证据推理与模型认知、变化观念与平衡思想等学科核心素养。结合题目信息和所学知识进行有机物结构的推断是解答有机合成与推断试题的关键环节。此部分在高考中主要考查有机化合物的命名、官能团名称或结构简式的书写；结合具体反应考查反应类型的判断或化学方程式的书写。 01 02 命题点(一)　有机合成中有机物结构简式的推断　 命题点(二)　常见有机化学反应及方程式的书写 目 录 3 命题点(一)　有机合成中有机物结构简式的推断　 2．确定化学式的方法 (1)根据式量和最简式确定有机物的分子式。 (2)根据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。 (3)当能够确定有机物的类别时，可以根据有机物的通式，求算n值，确定分子式。 (4)根据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。 (二)有机物结构简式的推断　 1．根据试剂或有机反应的特殊现象推断官能团 (1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。 (5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 3．根据反应条件推知反应物或生成物的结构 条件 反应及对应的物质种类 NaOH醇溶液、加热 R—X的消去反应 溴水或溴的CCl4溶液 碳碳双键、碳碳三键的加成 浓溴水 酚取代、醛氧化 氯气(Br2)、光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代 液溴、FeBr3(Fe) 苯的同系物发生苯环上的取代 氧气、Cu或Ag作催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化 氢气、Ni作催化剂、加热 碳碳双键、碳碳三键、苯、醛、酮加成 续表 (三)常见限制条件与结构关系　 (2)I分子中含有的苯环及碳碳双键能够与H2发生加成反应，加成产物中含有的六元环上与取代基相连的C原子都是手性碳原子，故加成产物中含有3个手性碳原子。 2．天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)： (1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。 (2)反应①的方程式可表示为Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为________。 (3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为________。 (4)反应②③④中属于还原反应的有________，属于加成反应的有________。 3．(2023·全国乙卷·节选)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。 已知： 。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是___________________________________________。 (2)C的结构简式为_____________________________________________________。 (3)F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为______________________________________________________________________。 (4)H的结构简式为____________________________________________________。 (1)从A的结构简式可看出，其含氧官能团为醚键、羟基。 　　 1．常见有机反应类型 命题点(二)　常见有机化学反应及方程式的书写 续表 反应类型 官能团种类、试剂、反应条件 实质或结果 取代反应 饱和烃：X2(光照)；苯环上的氢：X2(催化剂)、 浓硝酸(浓硫酸)；酚中的苯环：溴水(主要取代—OH邻、对位上的氢原子)；ROH～HX —X、—NO2取代碳上的氢原子(ROH则是—X取代—OH) 水解型 酯基、肽键～H2O(酸作催化剂) 酯基、肽键～NaOH(碱溶液作催化剂) 引入—COOH、—OH (或—NH2)引入COONa、—OH(或—NH2)