专题十六 多官能团有机物的性质与同分异构体 - 备战2024年高考化学二轮复习讲与练

专题十六 多官能团有机物的性质与同分异构体 1.掌握有机化合物同分异构体的书写与判断。 2.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析多官能团有机物的结构与性质。 考点一 多官能团有机物的结构与性质 1．多官能团有机物的命名 (1)含苯环的有机物命名 ①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：邻二甲苯或1，2－二甲苯；间二氯苯或1，3－二氯苯。 ②苯环作取代基，当有机物除含苯环外，还含有其他官能团，苯环作取代基。 如：苯乙烯； 对苯二甲酸或1，4－苯二甲酸。 (2)多官能团物质的命名 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧基>酯基>醛基>羰基>羟基>氨基>碳碳三键>碳碳双键>(苯环)>卤素原子>硝基，如：对硝基氯苯。 2．常见有机物或官能团性质总结 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在铁粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇； ②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 3.有机反应中的几个定量关系 (1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol Br2。 (2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。 (4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。 (5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为烃基)消耗1 mol NaOH。 1. （2023·江苏卷第9题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A. X不能与溶液发生显色反应 B. Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C. 1molZ最多能与发生加成反应 D. X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 2. （2023·海南卷第12题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是 A. 分子中含有平面环状结构 B. 分子中含有5个手性碳原子 C. 其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D. 其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 3.（2023·广东卷第8题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ） A. 能发生加成反应 B. 最多能与等物质的量的NaOH反应 C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 4.（2023·全国甲卷第8题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是 A. 可以发生水解反应 B. 所有碳原子处于同一平面 C. 含有2种含氧官能团 D. 能与溴水发生加成反应 5.（2023·浙江选考1月第9题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是（ ） A. 分子中存在2种官能团 B. 分子中所有碳原子共平面 C. 1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2 D. 1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH 1．（2023·吉林·统考模拟预测）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是 A．分子式为C15 H9 O5 B．经核磁共振氢谱测定，分子中存在4种官能团 C．1mo