第2讲 5.2 研究有机化合物的一般方法-2023-2024学年寒假班高二化学教材知识点精讲练（沪科版2020）

第二讲 研究有机化合物的一般方法 知识梳理 · 考点一、有机化合物的分离与提纯 1、有机物的分离提纯方法： (1)蒸馏：分离相溶的沸点不同（相差300C以上）的液体混合物。馏分一般为纯净物。 (2)分馏：分离出不同沸点范围的产物。馏分为混合物。 蒸馏（分馏）适用范围：提纯硝基苯（含杂质苯）、制无水乙醇(含水、需加生石灰）、从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰）、石油的分馏 (3)分液：分离出互不相溶的液体。 分液法使用范围：除去硝基苯中的残酸（NaOH溶液）、除去溴苯中的溴（NaOH溶液）、除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液）、除去苯中的苯酚（NaOH溶液）、除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液） （4）过滤：分离出不溶与可溶性固体。 洗气：气体中杂质的分离。 （5）洗气法 适用范围：除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）、除去乙烯中的SO2、CO2（NaOH溶液）、除去乙炔中的H2S、PH3（CuSO4溶液） （6）盐析和渗析 盐析：除去肥皂中的甘油和过量的碱 渗析：除去淀粉中少量的葡萄糖或者氯化钠 2、有机物除杂与分离方法归纳 （1）除去杂质的原则 a操作简便、现象明显、容易判断 b不再带入新的杂质 （2）分离的方法 a固体混合物的分离方法 A.加热升华 B.溶解过滤 C.溶解、结晶、过滤 D.化学反应 b液体混合物的分离方法 A.分液 B.分馏或蒸馏 3、检验 根据常见有机物的官能团特征反应进行鉴别 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 C=C双键 C≡C叁键 溴水（或碘水） 褪色 酸性KMnO4溶液 紫红色溶液褪色 苯 纯溴和铁屑 产生白雾 苯的同系物 -CH- 酸性KMnO4溶液 褪色 溴水 不褪色 醇羟基-OH 金属钠 产生无色无味的可燃性气体 乙醇 插入加热变黑的铜丝 铜丝变为红色，产生刺激性气味 苯酚 浓溴水 溴水褪色产生白色沉淀 FeCl3溶液 溶液呈紫色 醛基-CHO 银氨溶液 水浴加热生成光亮的银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 加热至沸腾时生成砖红色沉淀 羧基-COOH 石蕊试液或甲基橙试液 变为红色 新制Cu(OH)2悬浊液 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 Na2CO3溶液 产生无色无味气体 多羟基有机物 新制Cu(OH)2悬浊液 产生绛蓝色溶液 淀粉 碘水 溶液呈蓝色 蛋白质 浓HNO3 呈黄色 空气 灼烧有烧焦羽毛味 不加任何试剂的鉴别题，一般先根据物理性质（颜色、状态、气味以及溶解性等等），确定一种（或几种）物质，再用已检出的物质继续鉴别。或者利用相互之间反应后产生的现象不同，各个突破；限用一种试剂利用所加试剂能与多种物质的反应（或虽不反应但出现与众不同的现象）逐一加以鉴别，如： （1）用水：可鉴别苯（或甲苯、一氯代烷）、乙醇（或乙酸）、四氯化碳（或一溴代烷、多氯代烷、硝基苯）。 （2）用溴水：可鉴别甲苯、四氯化碳、己烯、己醇、苯酚溶液、碘化钠溶液等。 （3）用FeCl3溶液：可鉴别甲苯、四氯化碳、苯酚溶液、KSCN溶液、AgNO3溶液、NaOH溶液、H2S溶液。 （4）用新制Cu(OH)2悬浊液：可鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸、甘油（产生绛蓝色溶液）、葡萄糖溶液（先产生绛蓝色溶液，加热至沸腾后产生红色沉淀）。 1．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是 A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 B．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水，然后趁热过滤 C．提取碘水中的碘单质，可以用乙醇作为萃取剂 D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤 【答案】B 【解析】A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故A错误； B．苯甲酸能溶于水，水在加热过程中会挥发，为减少过滤时苯甲酸的损失，加热溶解后还要加少量的蒸馏水，防止过饱和提前析出晶体；由于苯甲酸在低温时容易析出，所以被溶解的粗苯甲酸应该趁热过滤，故B正确； C．乙醇与水互溶，不能用乙醇提取碘水中的碘单质，故C错误； D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要趁热过滤，故D错误； 选B。 2．下列实验能达目的的有 A．实验室制取硝基苯：先加入浓硫酸，再加苯，最后滴入浓硝酸 B．只用水就能鉴别己烷、溴乙烷、酒精三种无色液体 C．除去苯中的苯酚，加浓溴水后过滤 D．欲除去乙酸乙酯中少量的乙酸可加入足量NaOH溶液并加热 【答案】B 【解析】A．实验室制硝基苯时，先将浓HNO3注入反应容器中，然后再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌，浓硝酸和浓硫酸混合后，在50-60℃的水浴中冷却后