第三章第四节 羧酸 羧酸衍生物(第3课时) 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章《烃的衍生物》导学案2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三 第四节羧酸羧酸衍生物（第3课时） 【核心素养发展目标】 1.理解油脂的组成、结构特点、主要化学性质，会书写油脂皂化、水解的化学方程式 2,知道油脂在生命活动中的作用，了解肥皂的去污原理 【主干知识梳理】 一、油脂的结构和分类 1.油脂的概念 (1)概念：油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于脂类化合物 (2)组成元素：C、H、O 2.油脂的结构 CHz-O-C-R (1)结构简式： ,R、R'、R”代表高级脂肪酸的烃基 CH一O-C-R' P CH2一O-C-R" (2)官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键 3.油脂的分类 (1)按状态分（常温下） ①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 ②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油等动物油脂 (2)按高级脂肪酸的种类分 ①简单甘油酯：R、R、R“相同 ②混合甘油酯：R、R、R“不同 4. 常见高级脂肪酸：组成油脂的高级脂肪酸种类较多，但多数是含有16~18个碳原子的直链高级脂肪酸 饱和脂肪酸 不饱和脂防酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 CIHCOOH C1H3sCOOH CIHCOOH CLHCOOH 5.油脂的存在 我们日常食用的牛油、羊油等动物脂肪，还有花生油、芝麻油、大豆油等植物油，都是油脂。油脂主要存在于 动物的脂肪和某些植物的种子、果实中 【微点拨】 ①天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点 ②油脂的相对分子质量很大，但它不属于高分子化合物 ③萃取溴水中的溴单质不能选择油脂作萃取剂，因为它们之间能发生加成反应 【对点训练1】 1.从化学成分上讲，油脂属于酯类化合物，对于油脂和酯类化合物认识正确的是( A,油和脂肪都属于酯类化合物，所以油和脂肪的结构相似 B.自然界中的油脂是混合物，以甘油三酯为主要成分 C.酯类是高分子，自然界中的油脂是纯净物，以甘油三酯形式存在 D,油脂属于酯类化合物，天然油脂是纯净物，没有固定的熔、沸点 2.下列关于油脂的叙述不正确的是() A.油脂属于酯类 B.油脂没有固定的熔点和沸点 C.油脂难溶于水 D.油脂都不能使溴水褪色 二、油脂的性质 1 1.物理性质：油脂的密度比水小，难溶于水，易溶于汽油、氯仿等有机溶剂。天然油脂是混合物，没有固定熔、 沸点 2.化学性质：油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而在高级脂肪 梭中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应 ()水解反应：在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应 ①酸性条件下水解（应用：制高级脂肪酸和甘油） 0 CHOC-CHis CH-OH CH一0-C-C17H5+3H0= △ CH一0H+3C1H5-C-0H P CH:OC-CHH3s CHOH 硬脂酸甘油酯 甘油 硬脂酸 ②碱性条件下水解 一皂化反应（应用：制肥皂和甘油） 0 CH:OC-CHs CH2OH CH一O-C -+3NaOH- △CH-0H+3C1H -C-ONa Q CH2O一C-C1H5 CHOH 硬脂酸甘油酯 甘油 硬脂酸钠 【微点拨】 ①油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 肥皂的生产流程如下： 高级脂 +食盐 上层：高级 高级脂肪酸 +NaOH 脂肪酸钠 钠（肥皂） 油脂 溶液 肪酸钠、 固体 (水解) 甘油、 (盐析) 下层：甘油、 水 NaCI溶液 (表馏，甘油 ②盐析的作用：加入的NC1能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐， 下层为甘油和食盐水的混合液，经分离得到高级脂肪酸钠盐及其副产品甘油 (2)油脂的氢化一油脂的硬化（反应类型：加成反应 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油 脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便 于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料 油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯的化学方程式为： 0 CH20—C-C1H CH:0-C- 0 催化剂 C一O-C-C17H3+3H2 △ CH一0-C-C1zHs CH20一CC1H33 CH2O一CC1Hs 油酸甘油酯 硬脂酸甘油酯 【微点投】 ①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应，但不是皂化反应 ②热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果 ③油脂的氢化属于加成反应，也属于还原反应。油脂氢化后可以防止因空气中的氧气氧化而变质 3。油脂、酯和矿物油的比较 油脂 酯 矿旷物