第三章 第四节羧酸 羧酸衍生物(第1课时) 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章《烃的衍生物》导学案2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三 第四节羧酸羧酸衍生物（第1课时 【核心素养发展目标】 1.通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质 2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率 【主干知识梳理】 一、羧酸的结构和物理性质 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为一COOH或一℃一OH (2)通式：一元羧酸的通式为R一COOH,饱和一元羧酸的通式：C,H2,O2或C,H2+1COOH 2.羧酸的分类 脂肪酸，如乙酸：CH3COOH、丙酸：CH3CH2COOH 按烃基类别 芳香酸，如苯甲酸： 一C00H 元羧酸，知甲酸：HCOOH、乙酸：CHCOOH COOH 羧酸 按羧基数目。 二元羧酸，如乙二酸： COOH CH2COOH 丶多元羧酸，如柠檬酸：HO一C一C0OH CH-COOH r低级脂肪酸，如甲酸：HCOOH、乙酸：CH;COOH 按碳原子数 硬脂酸：C1H3 COOH 高级脂肪酸〈 软脂酸：C1sH31C00H 油酸：C17H33CO0H 3.羧酸的命名 ()选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸 (2)编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号 (③)标位置，写名称：取代基位次一取代基名称一某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端 ④③②① CH一H-CH2一COOH 3一甲基丁酸 CH3 4.羧酸的物理性质 ()溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基R一)和羧（一COO田所起的作用的相对大小决定， R一部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时一COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、 乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，R一部分的影响起主要作用， 一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂防酸是不溶于水的蜡状固体 (2)熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧 酸分子间可以形成氢键有关 【对点训练1】 1.下列物质中，属于饱和一元羧酸的是( A.乙二酸 B.苯甲酸 C.硬脂酸 D.石炭酸 2.下列有机化合物中沸点最高的是( A.乙烷 B.乙烯 C.乙醇 D.乙酸 3.有机物CH.CH2CH(CH3)CH(CH)COOH的名称是( A.2一甲基-3一乙基丁酸 B.2,3一二甲基戊酸 C.3,4-二甲基戊酸 D.3,4-二甲基丁酸 二、羧酸的化学性质（以乙酸为例 (一)乙酸的结构、物理性质及用途 1.乙酸分子的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 羧基 C.HOz CHCOOH H (-COOH或一C-OH) 2.乙酸的物理性质 乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。 当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的品体，所以无水乙酸又叫冰醋酸 (二)乙酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧 基()中①、②号极性键容易断裂。当0-H断裂时，会解离出，使羧酸表现出酸性：当C一O断 ① ② 裂时，一OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 1.乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO,的酸性强，在水中可以电离出H+,电离方程 式为：CH,COOH一CHCO0-+H+,是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 (①)乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 (2)与活泼金属Na)反应 2Na+2CH,C0OH→2CH3 COONa+H↑ (3)与某些金届氧化物Na2O)反应 Na2O+2CHsCOOH--2CH3COONa+H2O CH,COOH+NaOH--CH,COONa+H2O (4)与碱NaOH、Cu(OH田发生中和反应 Cu(OH)2+2CH;COOH-(CHCOO)2Cu+2H2O NCO3+2CH,C00H→2 CHCOONa+CO2↑+ (⑤)与某些盐(Na,CO,、NaHCO)反应 H2O CHCOOH+NaHCO3→CH,COONa+CO2↑+H,O ()设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 CH,COOH溶液 E G 实验装置 :2 Na.CO,饱和NaHCO,溶液苯酚钠溶液 B 0 有无色气体产生，说明酸性：乙酸>碳酸 B装置现象及解释 化学方程式：2CHC0OH十N,C03 -2CH,C0ONa+CO2↑+H0 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸>苯酚 ONa OH D装置的现象