第三章 第二节醇 酚(第2课时) 讲义 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章《烃的衍生物》导学案2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三 第二节醇酚（第2课时 【核心素养发展目标】 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，掌握苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质 结构决定性质的核心理念 2.通过对苯酚性顾的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用 【主干知识梳理】 一…、 苯酚的组成、结构与物理性质 1.酚的概念：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，官能团为羟基（一O田D 如：（苯翻）《》oH、(邻甲基苯酚) 、(2-茶酚)[ OH 2。苯酚的组成和结构 分子式 俗称 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 OH 羟基 CHsO 石炭酸 (-OH) 3,物理性质 ()颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，熔点43℃，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这 是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致 (2)溶解性：室温下，苯酚在水中的溶解度是92g,当温度高于65©℃时，苯酚能与水混溶。苯酚易溶于乙醇、苯 等有机溶剂 苯酚的溶解度与温度的关系 加热， 冷却后， 变澄清 又变浑浊 较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至65 少量苯酚， 加水浑浊 C以上时变澄清，再冷却又变浑浊 (③)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 【微点拨】 ①苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析 出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法 ②苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存 【对点训练1】 1.下列物质居于酚类的是( ①○>oH ③CoH ④ CH2OH ⑤HO OH A.①② B.①②③ C.①②③④⑤ D.②35 2.下列关于苯酚的叙述中，不正确的是() A,其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 B.其水溶液显强酸性，俗称石炭酸 C.纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色 D.超过65C可以与水以任意比互溶 3.某有机物叫苯酚，其试剂瓶上有如下两种标识，由此推测该物质可能具有的性质是() 宾蚀品 A.腐蚀性、有毒 B.放射性物品、易燃 C.爆炸性、腐蚀性 D.氧化剂、有毒 二、苯酚的化学性质 1.酸性一弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红 (1)向盛有03g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 实验步骤 (2)向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸或者通入二氧化碳 2mL蒸馏水 5%NaOH CO: 实验操作 溶液 稀盐酸 03g苯 ①品体 实验现象 试管①中：得到浑浊液体 试管②中：液体变澄清 试管③④中：液体变浑浊 OH 结论 室温下，苯酚在水中溶解 苯酚能与NaOH溶液反应， 酸性：HCO3 <H2CO 度较小 表现出酸性 OH ONa 试管②中 +NaOH ONa OH 反应方程式 试管③中 +HCI +NaCl ONa OH 试管④中 +C02+H0 苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显 解释 著差异。由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微 弱电离，显弱酸性。电离方程式为：C。HsOH一C。HO一十H+ OH (I)与Na反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要制烈 +H2 OH ONa (2)与NaCO3的反应： +Na2C03+ +NaHCO3 【微点拨】 ①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NHCO3,不会生 成Na2CO3 ②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体 2.取代反应—羟基对苯环的影响 ()苯酚与浓溴水反应 ①实验探究 实验步骤 向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和 溴水，边加边振荡，观察实验现象 3mL水 饱和溴水 实验操作 0.1g 苯酚 实验现象 溴水褪色且有白色沉淀生成 OH Br ②反应方程式： +3Br2 +3HBr (2,4,6一三溴米 ③反应条件：浓溴水（不加催化剂，苯酚的稀溶液 ④在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代，苯酚与浓溴水反应 时，溴原子只能取代羟基邻对位的氢原子，1mol氢原子需要1 mol Br, ⑤实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，所以做此实 验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶液中，那么将 观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成 ⑥苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。应用：