有机合成与推断刷能力-【小尚同学】2024版高考化学真题分类全刷

P59 32. [2023·山东卷,19T,12 分,★★★★★] 根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题。 已知:Ⅰ. R1NH2 +OCNR2 → R1 N H O 􀪅􀪅 N H R2 Ⅱ. 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 CN H2 O2 OH- → 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 CONH2 路线 一: A ( C7H6Cl2 ) NH3 / O2 一定条件 → B ( C7H3Cl2N ) KF 催化剂 → C H2 O2 OH- → D (COCl2 ) 2→ E ( C8H3F2NO2 ) F(C8 H5 Cl2 F4 NO) 一定条件 →G( 􀜏 􀜏 􀜏􀜏 F F O 􀪅􀪅 N H O 􀪅􀪅 N H 􀜏 􀜏 􀜍 Cl OCF2CF2H Cl ) (1)A 的化学名称为 (用系统命名法命名); B → C 的化学方程式为 ;D 中含氧官能团的名称为 ; E 的结构简式为 。 路线二:H(C6H3Cl2NO3) H2 催化剂 ① →I F2 C 􀪅CF2 KOH、DMF ② →F (COCl2 ) 2 C6 H5 CH3 ③ →J D △ ④ →G (2)H 中有 种化学环境的氢,① ~ ④中属于加成反应的是 (填序号);J 中 碳原子的轨道杂化方式有 种。 33. [2023·湖南卷,18T,15 分,★★★★☆] 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。 一种合成该类化合物的路线如图 所示(部分反应条件已简化)。 72 回答下列问题: (1)B 的结构简式为 。 (2)从 F 转化为 G 的过程中所涉及的反应类型是 、 。 (3)物质 G 所含官能团的名称为 、 。 (4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物 J 的结构简式为 。 HOOC 􀜁 COOH 1) ,△ 2)HCl →J (5)下列物质的酸性由大到小的顺序是 (写标号)。 ① 􀜏 􀜏 􀜍 SO3H ② 􀜏 􀜏 􀜍 H3C SO3H ③ 􀜏 􀜏 􀜍 F3C SO3H (6) ( 呋喃) 是一种重要的化工原料, 其能够发生银 镜 反 应 的 同 分 异 构 体 中, 除 H2C 􀪅C 􀪅CH—CHO 外,还有 种。 (7)甲苯与溴在 FeBr3 催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。 依据由 C 到 D 的反 应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线 (无机试剂任选)。 34. [2023·北京卷,17T,12 分,★★★★☆] 化合物 P 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料,其合成路线如图所示。 已知:R—Br Zn → R′ O 􀪅􀪅 R″ → H2 O→ R OH R′R″ 请回答下列问题。 (1)A 中含有羧基,A→B 的化学方程式是　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 。 (2)D 中含有的官能团是　 　 　 　 　 。 (3)关于 D→E 的反应: ① O 􀪅􀪅 的羰基相邻碳原子上的 C—H 键极性强,易断裂,原因是 　 。 ②该条件下还可能生成一种副产物,与 E 互为同分异构体。 该副产物的结构简式是　 　 　 　 　 。 82 (4)下列说法正确的是　 　 　 　 　 (填序号)。 a. F 存在顺反异构体 b. J 和 K 互为同系物 c. 在加热和 Cu 催化条件下,J 不能被 O2 氧化 (5)L 分子中含有两个六元环。 L 的结构简式是　 　 　 　 　 。 (6)已知: 􀜩􀜨􀜑 ,依据 D→E 的原理,L 和 M 反应得到了 P。 M 的结构简式 是　 　 　 　 　 。 35. [2023·广东卷,20T,14 分,★★★★☆] 室温下可见光催化合成技术,对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。 一种基于 CO、碘代烃类等,合成化合物ⅶ的路线如图所示(加料顺序、反应条件略)。 请回答下列问题。 (1)化合物ⅰ的分子式为　 　 　 　 　 。 化合物 x 为ⅰ的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有 2 组峰。 x 的结构简式为　 　 　 　 　 (写一种),其名称为　 　 　 　 　 　 　 　 。 (2)反应②中,化合物ⅲ与无色无味气体 y 反应,生成化合物ⅳ,原子利用率为 100%。 y 为 　 。 (3)根据化合物 V 的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 消去反应 b 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 氧化反应(生成有机产物) (4)关于反应⑤的说法中,不正确的有　 　 　 　 　 。 A. 反应过程中,有 C—I 键和 H—O 键