内容正文:
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第1节 认识有机化学
一、有机化学的发展
(1)萌发和形成阶段
①有机化学萌发于17世纪。19世纪初,瑞典化学家贝采里乌斯首先提出了“有机化合物”和“有机化学”这两个概念。
②1828年,贝采里乌斯的学生维勒首次在实验室里用无机物合成了尿素[CO(NH2)2]这种有机化合物。
③1830年,李比希创立了有机化合物的定量分析方法。
④1848~1874年,关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论相继被提出,之后研究有机化合物的官能团体系又被建立起来,使有机化学成为一门较为完整的学科。
(2)发展和走向辉煌时期
①有机结构理论的建立和有机反应机理的研究,使人们对有机化学反应有了新的掌控能力。
②红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高效、准确的程度。
③随着逆合成分析法设计思想的诞生以及有机合成路线设计实现程序化并进入计算机设计时代,新的有机化合物的合成速度大大提高。
2、 有机化合物的分类
交流研讨:
下面列出了 16 种有机化合物的结构简式,请尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。
3、 根据官能团分类
有机化合物中,决定化合物特殊性质的原子或原子团
可分为烷烃、烯烃、快烃、芳香烃、卤代烃、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等(烃的衍生物)
注意:烷烃基、苯环均不属于官能团
表1-1-1 有机化合物的一些主要类别及其所含的主要官能团
类别
官能团的结构及名称
有机化合物举例
烃
烷烃
____
烯烃
碳碳双键
炔烃
碳碳三键
乙炔 2-丁炔
芳香烃
___
苯 甲苯 萘
烃的衍生物
卤代烃
_X卤素原子(碳卤键)
碳甲烷 溴乙烷
醇
—OH(醇)羟基
乙醇 丙三醇(甘油)
醚
醚键
乙醚 苯甲醚
烃的衍生物
酚
—OH (酚)羟基
苯酚 萘酚
醛
醛基
甲醛 乙醛
酮
酮羰基
丙酮 环己酮
羧酸
羧基
乙酸 乙二酸
酯
酯基
乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯
胺
_NH2氨基
1,2-乙二胺
酰胺
酰胺基
乙酰胺 碳酰胺(尿素)
如何区分醇和酚
1、羟基与苯环直接相连为酚,如
2、羟基与苯环不直接相连则为醇
同系物:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。结构相似指官能团种类、个数相同;
同系物具有相同的通式如烷烃的组成通式为CnH2n+2(n≥1),烯烃(只含一个碳碳双键)的组成通式为CnH2n(n≥2)等。
同系物化学性质几乎相同,物理性质有差异;随C原子数增加,熔沸点升高,密度增大。
苯的同系物必须符合以下条件:
①烃 ②只含一个苯环 ③侧链全部是烷基 ④通式符合CnH2n-6;
3、 有机化合物的命名
1、 取代基:连接在有机物分子中主链上的原子或原子团。
烃基:烃分子去掉一个或多个H之后剩余的基团
常见的烃基:
1、烷烃的习惯命名
①碳原子数在十以内依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
②碳原子数在十以上的用大写数字表示(如十一、十二等)
③当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加“正、异、新”来区别
2、烷烃的系统命名
烷烃命名时需要注意的地方:
(1)取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示。
(2)相同取代基合并,取代基位置编号之间必须用“,”相隔(不能用“、”)。
(3)相同取代基合并,取代基数目必须用汉字数字“二,三,四……”表示。
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开。
(5)若有多种取代基,不管其位置编号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
第2节 有机化合物的结构与性质
一、碳原子的成键方式
1、碳原子间可形成链状或环状结构。
碳原子间可以形成单键、双键、三键。
碳原子除了彼此间成键外,还可以与其他元素的原子成键。
2.极性键和非极性键
(1)极性键:不同元素的两个原子成键时,共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方所形成的共价键是极性共价键,简称为极性键。
(2)非极性键
同种元素的两个原子成键时,共用电子不偏向任何一方,参与成键的两个原子都不显电性,所形成的键是非极性共价键,简称