第一篇 选择题六 微题型14 官能团与陌生有机物性质的预测-（教师用书）【考前60天】2024年高考化学总复习特色专项集训

微题型14　官能团与陌生有机物性质的预测 1.常见有机物或官能团与其性质的关系 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在Fe粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷 注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 卤代烃 (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：部分卤代烃在NaOH的醇溶液中共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成乙醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 2.有机反应中的定量关系 (1)在烷烃的取代反应中，1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HX(X表示卤素原子，下同)。 (2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2；1 mol醛基或酮羰基可消耗1 mol H2；1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。 (3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。 (4)与NaHCO3反应生成气体，1 mol—COOH生成1 mol CO2。 (5)与Na反应生成气体，1 mol—COOH生成0.5 mol H2；1 mol—OH生成0.5 mol H2。 6 学科网（北京）股份有限公司 (6)与NaOH反应，1 mol—COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R′为链烃基)消耗1 mol NaOH；1 mol消耗2 mol NaOH。 　(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(　　) A.该物质属于芳香烃 B.可发生取代反应和氧化反应 C.分子中有5个手性碳原子 D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH [解析]　该有机物中含有氧元素，不属于芳香烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中， 标有“*”为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；该物质中含有7 mol酚羟基，2 mol羧基，2 mol 酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。 [答案]　B 3.确定多官能团有机物性质的步骤 注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是因为发生了加成反应，醛基使溴水褪色是因为发生了氧化反应)，也都能与氢气发生加成反应等。 6 学科网（北京）股份有限公司 1.(2023·广东茂名一模)5­HMF()被认为是近年来最具发展潜力的生物质衍生平台化合物，主要用于合成优质燃料以及高价值化学品。下列关于5－HMF的说法正确的是(　　) A.分子式为C6H5O3 B.与互为同系物 C.不能使溴水褪色 D.与乙酸可发生酯化反应 解析　的分子式为C6H6O3，故A错误；与的官能团种类不同，不互为同系物，故B错误；含碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故C错误；5－HMF含羟基，可与乙酸发生酯化反应，故D正确。 答案　D 2.氯乙酸乙烯酯(ClCH2COOCH===CH2)可用于制造高耐热性薄膜，其一种合成方法如下： ClCH2COOH＋CH3COOCH===CH2 甲　　　　　　乙 ClCH2COOCH===CH2＋CH3COOH 丙　　　　　　　　　　丁 下列有关说法错误的是(　　) A.该反应为取代反应 B.乙可发生加成反应生成乙酸乙酯 C.丙含有4种不同的官能团 D.丁的名称为乙酸或醋酸 解析　取代是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其他原子或原子团所替代的反应，该反应属于取代反应，A正确；CH3COOCH===CH2可以和氢气加成生成乙酸乙酯，B正确；丙含有3种不同的官能团，分别为碳碳双键、酯基