内容正文:
微题型13 有机物分子的空间结构与同分异构体
1.有机物的共线与共面
识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、空间填充模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′
乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角约为120°;苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°;甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°
乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内,与苯环共面的碳原子至少有________个。
[思路分析] 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构:
[答案] 11 9
2.一元取代物同分异构体数目的确定
(1)等效氢原子的三种情况:①同一个碳上的氢原子是等效的,如CH4中的4个H是等效的,即有1种等效氢;②同一个碳上所连甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的12个H是等效的,即有1种等效氢;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的,如CH3—CH2—CH3为左右对称结构,故首尾6个H、中间2个H分别是等效的,即共有2种等效氢。
(2)一元取代物同分异构体数目确定的步骤
首先根据有序的书写原则写出除官能团外剩下碳原子数可能形成的碳链结构;再分析出各结构中等效氢数目,即为一元取代物同分异构体数目。
(3)熟记下列两个表格中的内容,可以秒杀同分异构体数目判断。
①烷基的种类
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烷烃基
同分异构体数目
—CH3
1
—C2H5
1
—C3H7
2
—C4H9
4
—C5H11
8
②苯环上取代物的种类
苯环上取代基个数和类型
同分异构体数目
X
1
XX
3
XY
3
XXX
3
XXY
6
XYZ
10
C4H9Cl有________种同分异构体。
[思路分析] C4H9—为丁基,根据丁基有四种即可确定答案。
根据思维的有序性,确定丁基有四种的分析方法
写出4个碳可能的碳链结构(为了书写方便暂时省略碳上的氢):
①C—C—C—C、②。接着分析结构中等效氢数目:①有2种(———),②有2种()。最后用一个—Cl取代不同等效氢,即得一氯代物同分异构体数目共有2+2=4种。
[答案] 4
1.下列说法正确的是( )
A.C6H6分子结构中一定存在不饱和键
B.有机物CH3CH—CH2的分子在核磁共振氢谱中存在5组峰
C.C6H12表示的物质中可能存在顺反异构体,也可能存在手性碳原子
D.等物质的量有机分子与H2发生加成反应时,不饱和度大的分子需H2的量比不饱和度小的分子需H2多
答案 C
2.下列关于有机物的说法正确的是( )
A.分子式为C2H4与C4H8的有机物一定互为同系物
B.环己烷()、环己烯()、苯()均易溶于水和乙醇
C.分子式为C5H10O2且属于酯的同分异构体共有9种(不考虑立体异构)
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D.甲苯与液溴混合后再加入铁粉可生成
解析 C2H4为乙烯,C4H8可能为烯烃或环烷烃,二者不一定互为同系物,故A错误;环己烷、环己烯、苯都不含亲水基,所以环己烷、环己烯、苯均不溶于水,易溶于有机溶剂,故B错误;分子式为C5H10O2且属于酯的同分异构体可能有:—C4H9有四种结构,HCOO—C4H9的酯有4种结构;—C3H7有2种结构,CH3COO—C3H7的酯有2种结构,同理C3H7COOCH3的结构也有2种;CH3CH2COO—C2H5的结构只有1种,共有9种,故C正确;甲苯与液溴混合后再加入铁粉,发生苯环上的取代反应,不能取代甲基中的氢原子,不能生成,故D错误。
答案 C
3.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C. 中所有碳原子一定不在同一平面上
D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子不一定在同一平面上
解析 A项,饱和直链烃是锯齿形的,丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上,错误;B项,CH3—CH—CH2中有甲基,不可能所有原子共平面,错误;C项,因环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,正确;D项,该分子表示为,依据乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线判断,该有机物分子中所有碳原子共平面,错误。