非选择题特色练8 有机合成路线“微设计”（Word练习）-【精讲精练】2024年高考化学二轮专题辅导与训练(A版)

特色练8　有机合成路线“微设计” [对应学生用书P254] 1．设计甲苯为起始原料制备增塑剂苯甲酸苯甲酯的合成路线(无机试剂任选)。 解析　以甲苯为起始原料制备苯甲酸苯甲酯，甲苯被氧化生成苯甲酸，甲苯发生取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯发生水解反应生成苯甲醇，苯甲酸和苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯，其合成路线见答案。 答案　 2．(2023·济宁模拟)已知以下信息： ①醛、酮发生缩合： ② 设计由和丙烯为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。 解析　由已知可得在稀NaOH溶液中并加热反应生成；CH3CHCH2与Cl2在一定条件下发生取代反应生成ClCH2CHCH2；然后ClCH2CHCH2与在碱性条件下脱去HCl生成目标产物()。 答案　 3．已知： ① ②苯胺()易被氧化。 请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。 解析　甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，可先由甲苯发生硝化反应，生成邻硝基甲苯，然后发生还原反应生成邻甲基苯胺，与乙酸酐发生取代反应生成，氧化可生成， 答案　 4．(2022·潍坊一模)已知：①麦克尔反应在有机合成中有重要应用，可用下面的通式表示： Y代表—CHO、—COR、—COOR等吸电子基团；Z—CH2—Z′代表含有活泼氢的化合物，如醛、酮、丙二酸酯等。 Y代表—CHO、—COR、—COOR等吸电子基团；Z—CH2—Z′代表含有活泼氢的化合物，如醛、酮、丙二酸酯等。 化合物常用作化妆品的香料，设计以和为原料，利用麦克尔反应制备的合成路线(无机试剂任选)。 解析　要利用麦克尔反应合成化合物，首先需要合成，利用在乙醇钠作用下失水生成，而的合成需要和原料之一发生麦克尔反应，而可以由原料被MnO2氧化(即发生已知②的反应)得到，故合成路线为： CH2===CHCHOHCH3 。 答案　　CH2===CHCHOHCH3 5．已知： ①R1CHO＋R2CH2CHO 多环化合物是有机研究的重要方向，请设计由 、CH3CHO、合成多环化合物的路线(无机试剂任选)。 解析　由、CH3CHO、合成多环化合物，CH3CHO、发生信息①的反应生成，然后和发生信息②的反应，最后和溴发生加成反应得到目标产物，其合成路线为 答案　 6．已知： (R、R′为烃基)。以2­溴丙烷和乙二醇为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线。 解析　根据给予的信息，并结合生成物的结构简式可知，OHC－CHO与CH3CHBrCH3在Mg/H2O条件下发生加成反应生成 ，然后发生消去反应生成，而HOCH2CH2OH氧化生成OHCCHO，合成路线流程图为：HOCH2CH2OHOHC－CHO 。 答案　HOCH2CH2OHOHC－CHO 学科网（北京）股份有限公司 $$