3. 5 有机合成-2023-2024学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第五节 有机合成 [学习目标] 1．从组成、结构认识高分子化合物的微观结构且理解它们的性质，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。 2.能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。 3.通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 课前预习 一、有机合成的过程 1．有机合成指使用相对简单易得的原料，通过________来构建碳骨架和引入官能团，合成具有________和____的目标分子。 2．有机合成的任务包括目标化合物________的构建和______的引入与转化。 3．官能团的引入和转化： (1)引入碳碳双键的方法。 A．______________；B.______________； C.________________________________________________________________________。 (2)引入卤素原子的方法。 A．______________；B.______________； C.________________________________________________________________________。 (3)引入羟基的方法。 A．__________________；B.________________；C.酯的水解；D.______________。 4．有机合成过程示意图 二、逆合成分析法 1．将__________倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同________反应可以得到__________，而这个中间体，又可由上一步的中间体得到，依次倒推，最后确定最适宜的________和______________，称为逆合成分析法。 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，得到____和__________，说明目标化合物可由________________________通过酯化反应得到： (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇： (3)乙二醇前一步的中间体是1,2­二氯乙烷；1,2­二氯乙烷可通过______的加成反应而得到： ______________⇒____________ (4)乙醇通过乙烯与水的加成得到。 根据以上分析，可得出合成草酸二乙酯的合理步骤如下： a．________________________________________________________________________ b．________________________________________________________________________ c．________________________________________________________________________ e．________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 3．逆合成分析法的基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的______。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、______、易得和廉价的。 知识点总结 知识点一：有机合成的主要任务 1．有机合成的概念 有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2．有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 3．有机合成遵循的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。 (2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。 (4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，