3.2.2酚-2023-2024学年高二化学同步精品讲义（人教版2019选择性必修3）

第三章 烃的衍生物 第二节 酚 [学习目标] 1.结合醇的代表物了解醇、酚的分类、组成和结构，理解醇、酚的性质。 2.以乙醇、苯酚为代表物，从化学键的变化理解醇、酚的取代、氧化反应、醇的消去的原理及转化关系。 3.通过认识醇、酚的结构,了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。 课前预习 一、酚 1．定义 与____直接相连而形成的化合物。 2．举例 苯酚：______________，邻甲基苯酚：。 二、苯酚 1．分子组成与结构 2．物理性质 颜色：____色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈____色； 状态：____，气味：__________；熔点：43℃； 毒性：____，对皮肤有______； 溶解性：室温下在水中溶解度为9.2 g，温度高于65℃时，能与水____，易溶于________。 3．化学性质 (1)弱酸性 ①苯酚俗称______，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显______，其电离方程式为 ________________________________________________________________________。 ②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为 ________________________________________________________________________。 ③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为 ________________________________________________________________________。 由此可判断酸性强弱：碳酸____苯酚。 (2)苯环上的取代反应 此反应可用于______________________。 (3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因____而呈粉红色； ②可以燃烧。 (4)显色反应 遇Fe3＋呈____，可用于__________。 4．苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造________、________、______________、____________等。 知识点总结 知识点一：苯酚 1．概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。 2．组成与结构 3．物理性质 4．化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 ①弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，酸性：H2CO3> >HCO，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 ②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为。 ③与碱反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ，。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为， 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 (3)显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应 与H2反应的化学方程式为 。 (5)氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。 (6)缩聚反应 苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：＋nHCHO 。 【实验探究】苯酚与Br2的反应 实验原理 +3Br2↓+3HBr 实验操作 实验现象 立即产生白色沉淀 实验结论 苯酚易与饱和溴水发生反应 实验应用 该反应常用于苯酚的定性检验和定量测定 理论解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子更活泼，易被取代 注意事项 (1)该反应中溴应过量，且产物2，4，6-三溴苯酚可溶于苯酚。故做此实验时，需用饱和溴水且苯酚的浓度不能太大，否则看不到白色沉淀。 (2)该反应很灵敏，稀的苯酚溶液就能与饱和溴水反应产生白色沉淀。这一反应常用于定性检验苯酚和定量测定苯酚的含量(酚类物质都适用)。 (3)2，4，6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯。若苯中溶有少量苯酚，则加饱和溴水不会产生白色沉淀，因而用饱和溴水检验不出溶于苯中的苯酚。 (4)除去苯中苯酚的方法：加NaOH溶液，分液。 【大招总结】 1.苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。 2.溴原子取代的氢原子一般位于酚羟基的邻对位。 3.苯酚、苯、苯的同系物与Br2反应的比较 苯酚的结构中，苯环因受羟基的影响，羟基邻、对位上的氢原子变得活泼，易被其他原子或原子团取代。 物质 Br2的存在形式 反应条件 反应类型 反应位置 苯酚