内容正文:
2023——2024年解密高考化学大一轮复习精讲案
第九章 有机化合物
专题三十八 有机合成与推断综合题突破
第一板块 明确目标
课标要求
核心素养
1. 进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。
2. 能准确分析有机合成路线图,提取相关信息推断中间产物,提升整合信息解决实际问题的能力。
证据推理及模型认知
宏观辨识与微观探析
科学态度与社会责任
第二板块 夯实基础
考点一 有机合成路线的设计
1.有机合成的基本思路
2.有机合成路线的分析方法
方法
流程
逆合成分析法
目标产物→中间产物→原料
正合成分析法
原料→中间产物→目标产物
综合比较法
原料→中间产物←目标产物
3.正确解答有机合成的关键
(1)熟练掌握常见官能团的性质特点。
(2)用好已知新信息。
(3)注意有机合成反应顺序的选择,官能团的转化和保护。
4.官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键:在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CH==CH—COOH。
(2)酚羟基:在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
。
(3)醛基(或酮羰基):在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①。
②。
(4)氨基:在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺,然后再水解转化为氨基。
。
(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。
考点二 有机合成与推断综合题突破
1.熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化 多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2.掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3.近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃
,取代反应
成环醚
,取代反应
双烯合成六元环
,加成反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
②,取代反应
【题型特点】
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景,呈现有机化合物的相互转化流程,给予相关的新信息,综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有:
1.有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2.官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3.限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4.根据新信息设计合理的合成路线。
【解题思路】
1.根据下列有机流程,回答有关问题:
化合物中含有的官能团为____________。
的反应类型是____________。
化合物满足下列条件的同分异构体有______种,其中核磁共振氢谱图像为组峰的结构简式为____________。
可以发生银镜反应;含有苯环。
的反应方程式为______________________________。
的所需试剂与反应条件为_______________。
下列关于化合物的说法,错误的是_________。
可以发生聚合反应 所有个碳原子共平面
可以形成分子内、分子间氢键 含有一个手性碳原子
电催化过程中,二氧化碳与物质的反应应当在______填“阳极”或“阴极”进行。
根据上述信息,补齐下列反应流程:____________。
( )
2.有机物作为一种高性能发光材料,广泛用于有机电致发光器件。的一种合成路线如下所示,部分试剂及反应条件省略。
已知: 和为烃基
中所含官能团名称为羟基和_______。
的结构简式为_______。
的化学名称为_______,生成的反应类型为_______。
的结构简式为_______。
的同分异构体中,含有两个 的化合物有_______个不考虑立体异构体,其中核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为的化合物为,与足量新制的反应的化学方程式为_______。
以和 为原料,利用上述合成路线中的相关试剂,合成另一种用于的发光材料分子式为。制备的合成路线为_______路线中原料和目标化合物用相应的字母、和表示。
3.化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:
化合物的酸性比环己醇的___________填“强”或“弱”或“无差别”。
的分子式为,可由乙酸与反应合成,的结构简式为___________。
中加入是为了结构反应中产生的___________填化学式。
写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:___________。
碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨