第40讲 烃的含氧衍生物（讲义）-【能力突破】2024年高考化学大一轮复习卓越讲义

第39讲 烃的含氧衍生物 考点导航 考点一　醇、酚 重难点辨析 1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为。 (3)醇的分类 2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。 (3)沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。 3．苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。 4．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示： 以1­丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应 ________________________________，______________。 (2)催化氧化 ________________________________，______________。 (3)与HBr的取代 ________________________________，______________。 (4)浓硫酸，加热分子内脱水 ________________________________，______________。 (5)与乙酸的酯化反应 ________________________________，______________。 5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。 苯酚与NaOH反应的化学方程式： 。 (2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 。 (3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。 规律·方法·技巧·点拔 1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 —OH —OH —OH 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应； (3)脱水反应；(4)氧化反应； (5)酯化反应 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生 (生成醛或酮) 遇FeCl3溶液显紫色 2.醇的消去反应和催化氧化反应规律 (1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如CH3OH、则不能发生消去反应。 (2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 3.易混易错点 (1) 与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。 (2)醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 (4)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3。 (5)醇与醚、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时，互为同分异构体。 (6)羟基与苯环相连，使中羟基的邻对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。 4．苯、甲苯、苯酚性质比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下的空气中被氧化后呈粉红色 溴代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 不需催化剂 产物 C6H5Br 2,4,6－三溴苯酚 结论 苯酚与溴