课时检测训练32 卤代烃醇酚-【勤径学升】2025年高考化学一轮总复习课时检测训练（人教版）

课时检测训练32 卤代烃 醇酚 -对应答案P507 《基础)蚣振 5.(2023·山东德州期末)化合物W(结构如图所 示)是一种姜黄索类药物，关于W的说法正确的 1.下列说法正确的是 AC0H与 是 CH,OH互为同系物 CH B.HO一CH一CH,CH的系统命名是2甲 基-1-丙醇 A.W的分子式为CH:O C.相同压强下的沸点：乙醇>乙二醇>丙烷 B.1molW最多可消耗8molH D.室温下，在水中的溶解度：甘油>苯酚>1-氯 C.与足量氢气加成后，产物分子中含8个手性碳 丁烷 原子 2.卤代烃RCH.CH,X中化学键如图所示，则下列 说法正确的是 ( D.可用酸性KMnO,溶液鉴别W中的碳碳双键 CH,CH R 6.某有机物的结构简式为HC一C一CHBr,下 TT II 列关于该物质的说法不正确的是 () A,发生水解反应时，被破坏的键是①和③ A,该物质不能发生消去反应，但能在一定条件 B.发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C.发生水解反应时，被破坏的键是① 下发生加聚反应 D.发生消去反应时，被破坏的键是②和③ B.该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr 3.(2023秋·山西怀仁市一中联考)有机物R 沉淀 H0 C.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为 )是合成某抗病毒药物的中间体，下 HO 醇类 列有关R的说法不正确的是 ( D.该物质可使溴水褪色 A,一定条件下，R与乙酸可发生取代反应 7.(2023·山东青岛一模)氧化法制备联苯衍生物 B.乙醇与R不属于同系物 的转化过程如图所示。下列说法错误的是 C.1molR与足量的Na反应生成标准状况下 H222.4L D.R分子中所有原子可能共平面 4.将“试剂”分别加入①②两支试管中，不能达到实 验目的的是 ( 选项 实验目的 试剂 试管中的物质 酷酸的酸性强于 碳酸氢钠 ①醋酸②苯 苯酚 溶液 酚溶液 C:HJ 羟基对米环的活 ①米 ②米酚 包和溴水 性有影响 溶液 甲基对苯环的活 酸性高锰 性有影响 ①苯②甲米 酸钾溶液 A.②→③发生消去反应 乙醇羟基中的氢 B.②③中最多处于同一平面的碳原子数相同 原子不如水分子 金属钠 ①水②乙醇 C.⑤的苯环上的一氯代物有6种 中的氢原子活泼 D.1mol④与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br. 349 课时检测训练·化学 8.(2023·华南师楚大学中山附属中学模拟)异鼠 已知： 李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物 NO NH, 反应时，最多消耗Br2,Na、NaOH的物质的量之 比为 Fe HCI (苯胺，呈碱性，易 OH 被氧化)。 ②苯胺和甲基吡啶( CH,)互为同 分异构体，并具有芳香性。 A.1:1:1 B.4:4:3 C.5:43 D.3:5:1 回答下列问题： 9.有机物F可用于制造香精，可利用下列路线 (1)A的名称为 :C中官能团 合成 的名称为 a国 分子式为 (2)反应③的化学方程式为 反应 反应明 (H0 ,反应类型为 反应 (3)E的结构简式为 CHCIMOWHO今s 分子式为C,H2 ,1molE在反应⑤过程中最多消耗 反应励 反 食有2个印毕卫 浓班咳/A 徐 能使测水这色 mol NaOH 2H4 (4)具有芳香性的化合物M的分子式为 回答下列问题： C:H:O,N,满足下列条件的M有 种， a)^Y 分子中可能共面的原子最多有 写出其中一种的结构简式： 个。 ①分子结构中含一个六元环，且环上一氯代物 (2)物质A的名称是 只有一种 (3)物质D中含氧官能团的名称是 ②1mol该物质与足量NaHC)3溶液反应生成 (4)反应④的反应类型是 (5)写出反应⑥的化学方程式： 2 mol CO. ③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：4： 10.(2023·山东日照期末)有机物G能用于合成多 21 种药物和农药，下面是G的一种合成路线： (5)已知：苯环上有烷基时，新引入的取代基连 COOH 在烷基的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的 CHC-乙件BkMn0世 Cllo ② 取代基连在羧基的间位。根据题中的信息，设 OOCCH COOH COOH 1)\a(OH液 计以甲苯为原料合成有机物 的 2)H 回eHq还原Da NH. H OH 流程图（无机试剂任选）： COOH 乙秋氛 一定条件 课时检测训练·化学 350 紫养提册 (1)R,MgBr 已知：i.R,C一R (2)H,0 11.有两种有机物Q( H )与P OH CH R,一C一R,(RR为烃基，R,为H或烃基) (cr CI),下列有关它们的说法正确 R CH OH 的是 ( (1)R.MgBr i.R,COOR. R—C-R (2)H0 A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且 R 峰面积之比为3：2 ROH(R,R,R为烃基) B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 回答下列问题： C.一定条件下，二者在Na(OH溶液中均可发生 (1)H的化学名称为 ,A*B所需的试 取代反应 剂是 D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有 (2)D·E反应类型是 ,J含有的官能 2种 团名称是 12.(2023·山东枣庄期来)苯乙醛可用于生产工业 (3)G、M的结构简式分别为 香料，其制备流程如图。下列说法正确的是 ( (4)I与新制Cu(OH),悬浊液发生反应的方程 CH.CHOH CHCHO 式为 10. 乙化剂 一定条件 4A1C1 0 (⑤)写出满足下列条件的K的同分异构体结构 米乙醇 米乙醛 CICIL-CILOIT 简式 A.反应①②原子利用率为100% (写出两种即可)。 B.环氧乙烷与二甲醚互为同分异构体 ①属于芳香族化合物 C,预测可以发生反应： ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，蜂面积比为11：2：6 (6)已知H,C-CH,pac,CCl,f△ →CH CHO。 D.反应⑤可用酸性高锰酸钾溶液作氧化剂 根据本题信息，写出以乙娇为原料制备 OH 13.化合物N是一种具有玫瑰香昧的香料，可用作 不超过五步的合成路线 化妆品和食品的添加剂。实验室制备N的两 种合成路线如下： 回一选告w歌mm,至长·Omew (乙醚及其他无机试剂任选)。 351 课时检测训练·化学子，具有甲烷的结构特征，所有碳原子不在同一平面上，D只新①健：清去反应是卤代经中卤素原子和与肉素原子相连 正确。故选B 碳原子的邻位碳上的氢原子共同税去，断①③键。故法C。 12.(1)浓硝酸球形（或蛇形）冷凝管平衡气压，使混合酸能3.D解析A.该有机物中含有羟基，与乙酸在一定条件下可 顺利滴下 发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，A项正确：B.乙醇和 (2)防止副反应发生分液 R所含的羟基数目不同，且乙辞中不含有碳碳双键，二者不 (3)b 属于同系物，B项正确：C,1molR中舍有2mol羟基，与足 (4)其中溶有浓硝酸分解的二氧化氮 量的钠发生反应时可生成1molH,标准状况下的体积为 (5)无水氯化钙（或无水硫酸镁等固体干燥剂）(6)苯 22.4L,C项正确：D.R分子中存在饱和碳原子，所有原子不 解析(1)浓硫酸密度大干浓硝或，浓硫酸与浓硝酸混合放 可能共平面，D项错误。故选D 出大量的热，则该实验中配制泥酸应将浓硫酸注入浓确酸4.C解析A.醋酸与噗酸氢钠溶液反应产生气体而苯酚不 中，及时搅摔和冷却，以防止液体暴沸：苯、浓硝酸鴻点低， 能使碳酸氢钠溶液产生气体，证明酸性：酷酸>碳酸>苯酚， 易挥发，球形（或蛇形）冷凝管雀更好地冷凝回流挥发的苯、 A不正确：B,能和澳水与苯进行萃取、与苯酚生咸三溴苄酚 浓硝酸，从而可减少反应物的损失，提高转化率：和普通分 沉淀，险证了羟基对苯环活性的影均，B不正确：C,酿性高怪 液漏斗相比，恒压滴液蒲斗代替分液漏斗可以平衡内外压 酸押与甲苯反应生成苯甲酸，溶液提色，验证苯环对甲基活 强，使混合酸顺利滴下 性的影响，而不是甲基对苯环的影响，C王确：D.水是弱电解 (2)浓硫酸和浓硝酸是强偏蚀性酸，且具有强氧化性，温度 质，乙醇是非电解质，羟基氢原子的活泼性不同，反应进行的 不能过高，应控制在50一60℃，温度过高有副反应发生：混 副烈程度不同，能证明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的 合物为茉，硝基苯，浓硝酸、浓硫酸，确基苯是油状液体，难氢展子活泼，D不正确。故选C, 溶于水，密度比水大，苯微溶于水，与硝基苯互溶，在下层，5.C解析W的分子式为CHO,A错误：W分子中能与 步骤②为分离互不相溶的减态混合物，应果取分液操作。 氢气发生加成反应的有2个苯环、2个碳成双键，1个丽魏 (3)最后一次水洗后分液得到根产品2为硝基苯和苯的溉 茶，故1molW最多可消耗9molH,B错误：与足量氢气知 合物，采用分液方法分离，因为确基苯的密度比水大，所以 成后， 产物分子如图所示， 粗产品2应从分液漏斗下口放出，故选b。 OH (4)粗产品1中除了硝基苯，还溶入了浓硝酸，浓硝酸受热 (图中标￥的碳原子为 易分解，溶有浓硝酸分解产生的二氧化氯导致其星浅黄色。 (5)步骤③依次用蒸馏水、Nm,C),溶液，蒸馏水洗涤，除去 手性瑗原子)，含8个手性碳原子，C正确：W中盼羟基也可 粗产品中残留的酸，有机层为苯和晴基苯的泥合物，还死留 以使酸性KMnO,溶液视色，D错误。故选C 有水，步豫①用无水CCL,或无水硫酸镁干燥有机混合物， 6.C解析该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位 过滤，得到苯和硝基苯的混合物。 碳上没有H,不能发生消去反应，含有碳碳双键，一定条件下 (6)岁聚⑤为幕细操作，分高苯和睛基苯，根据表格数据可 能发生加聚反应，故A正确：该物质中的魂原子必须水解成 知，苯的沸点为80℃，确基苯的沸点为210.9℃，则锥形瓶 Br,才能和AgNO,溶液反应生成AgBr沉淀，故B正确：演 中收集到的物质为菜： 物质在N()H的醇溶液中加热，不发生清去反应，若发生水 课时检测训练32 解反应生减醇类，应在氢氧化钠的水溶液中进行，故C错误： 基础达标] 含有璞碳双键，能与澳发生加成反应，使澳水视色，故D正 1.D解析A项，○OH与CH,OH中的官能 确。故选C, 团分别是酚整装与醇羟基，其结构不同，故不属于同系物，故7.B解析对比②③结构可知，消去一个H,得到不饱和链， CH 故发生消去反应，A正确：②中与苯环相连的碳原子为sP A错误：B项，根据系统命名法，H一CH一CH—CH命 杂化·与其相连的4个原子一定不共平面，③中与苯环相连 名为2丁醇，故B铅误：C项，相同状况下，有机物的相对分 的碳原子为$p杂化，与其相连的3个原子共早面，通过旋 子质量越大，其沸点越高，则乙醇、乙二醇和丙皖的沸点从大 转单健可与苯环在同一平面，故②③中最多处于同一平面的 到小为乙二醇>乙醇>丙烷，敢C错误：D项，有机物分子结 碳原子数不间，B错误：⑤中苯环上的等效氢共6种，故其苯 构中羟基百分含量越高，越易溶于水，则甘油、苯附和1氯丁 环上的一氯代物有6种，C正确：④中酚整基的邻、对位上的 烷在水中的溶解度大小为甘油>苯酚>1氯丁烧，故D正 氢原子均可被溴原子取代，Imol①最多可消耗3 mol Br.,D 确。故选D 正确。故选B。 2.C解析卤代烃水解反应是卤素原子被羟若取代生成醇，8.B解析】个分子中含有3个酚羟苯，1个醇羟基，1个碳 ·507 高考一轮总复习·化学 碳双键，1mol该分子可与4 mol Br:.,4 mol Na,3 mol NaOH (任写一种) 反应，最多清耗Br,Na,NaOH的物质的量之比为4：4：3 CH 故选B CH 浓醉酸 KMo0.H (5) 9.(1)9(2)2甲基1,2二误丁烷(3)我基 浓萄酸A (4)消去反应 NO COOH COOH (5)CH CH-CCOOH CH,OH Fe/HCI CH, NO NH 旅，CH,CH一CCOOCH- 解析 由BC的反应条件及C的结构简式，可逆推B +HO CH CH 解析 反应①是个丫和澳发生加成反应，A的结构简式为 ，A和乙酰氯反应生成 OOCCH CHCH,C(CH,)BrCH,Br:反应②是水解反应，生成物B的 结构简式为CH,CH,C(CH)OHCH,OH:B经反应③氧化 CH 得到C,则C的结构简式为CH,CH,C(CH)OHCOOH,根 和HCI,则A 据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构 OOCCH OH 筒式为CH,CH一C(CH)C(OOH:反应⑤属于卤代经的水 COOH 解反应，测E的结构筒式为 CH,OH:E和D通过 )发生硝化反应生成D 带化反应@生成 F,则 F 的结构简式 OOCCH 为CH,CH一CC(OOCH COOH CH (1)个丫分子中的5个C,双键上的2个H,2个甲基上各 ),D在Fe.'HCI条件下还原为E, OOCCH 有1个H可能共面，故可能共面的原子最多有9个 COOH 10.(1)3-甲基皋酚段基和酯基 COOH 由已知信息①可知E为 ,E先在 H OOCCH (2) 十HNO,(浓) 浓镜校 △ COOH OOCCH COOH Na(OH溶液中水解，再酸化得到F( ),得 HN OH 十H,O取代反应 此分析解答。 OOCCH CH. COOH (1)由分析可知A为 ,其名称为3甲基苯酚：由 (3) OH H.N OOCCH C的结构可知，所合官能团的名称为羧基和醋基。 H.C CH. COOH (4)4 HOOCHC CH.COOH (3)由分析可知E的结构简式为 E HOOCH.C CH.COOH HN OOCCH ucC 中含有羧基和酯基，并且酯基水解后生成乙酸和酚羟基，所 以1molE在反应⑤过程中最多清耗3 nol NaOH H CHC CHCH HOOC COOH (4)M的分子式为C,H.O,N,1mol该物质与足量 NHCO,溶液反应生成2 mol CO,表明该物质的分子中含 HOOC COOH H.CH.C CH.CH 有两个豫芸：被磁共振氢曲有4组绛，峰面积之比为6：4：2： 高考一轮总复习·化学 ·508· 1,表明该物质分子中有四种不同环境的H,个数比为6：4： 氧化铜巷浊液氧化后、再酸化得到J,】为 2:1,井且该分子结构中舍一个六元环，且环上一额代物只 ○一CH-CHCOOH:K与甲球发生留化反应生成 有一种，则满足条件的M有4种。 COOH L,则 L为 Q)-CH,CH.COOCH,·N为 (5) 中一NH,在一COOH的邻位，应先在苯 .在M参与下1~N,即信息反应1： NH. 环上引入一NO,再将一CH氧化成一COOH,最后利用已 目标产物合成中需要碳链增长，仿照流程中的反应，只要得 知信息①中反应将一NO,转化为一NH。 到CH,CHO和C.H.MgBr发生信息反应I即可制得 [素养提升] 入丫，则通址乙烯与HBr得到漠乙烷，澳乙烷与Mg在 1L.C解析。Q中两个甲基上有6个等效氢原子，装环上有2 OH 个等效氢原子，峰面积之比应为3+1，A项错误：Q和P均 乙醚环境中反应得到，据此回答， 无法发生消去反应，B项锚误：在适当条件下，卤素原子均可 (1)由流程知，H的化学名称为苯甲醛；A·B即苯转变为 被一OH取代，C项正确：Q中苯环上的氢原子，甲基上的氢原 澳茉，苯和液澳在澳化铁作用下发生取代反应即可，所臂的 子均可被氧原子取代，其一氯代物有2种，D项带误。故选C 试剂是铁粉和液溴。 12C解析反应0为2CH,-CH,+0,室2公，原子 (2)D→E反应类型是取代反应： -CH-CHCHO 被新制的氢氧化铜悬浊液氧化后、再战化得到J,」为 利用事为100%：反应②为乙蛹和CL,先发生加成反应，再 和H,O发生取代反应，取代反应原子利用率小于100%，A ○)一CH一CHCOOH,含有的官能团名称是璞残双纯、 错误。环氧乙烷的分子式为C,H,O,二甲醚的分子式是 羧基 C,HO,二者分子式不同，不互为同分异构体，B错误。根 据反应①可知，可以发生反应 (3)按信息反应： C-CH.CH.Mc+Gc、cm. H,C正确。酸性高锰酸钾 剩G为丙解，结构篇式为CH一C一CH·L.为 溶液可以氧化盛基，反应③不能用酸性高锰酸钾溶液作氧 OIT 化剂，D错误。故选C。 C-(HCHc0xcH.N为EaH,在M参与下 13.(1)苯甲醛铁粉和液溴 L.→N,即信息反应，则M的结构筒式为CH,MgBr (2)取代反应碳碳双键，段基 (4)1与新制Cu(O州)：悬浊液共热，生成 (3)CHCCH CH,MgBr ☐一CH-CH-000,Gu0和木，化学方程式为 wQ -CH-CHcH0+NaOH+2CaOH,△，CuO+ ○一CH-CHCH0+NOH+2xu(OH.A,CuO:+ +3H,0+ CH-CH-COON 3HO+ CH-CH-COON. CHO CHO (5)K的分子式为C,H,O,,其不饱和度为5，则其同分异构 H CH 体：①属于芳香族化合物，分子内有1个苯环，②能发生银 (5) 等（写出两种即可） 镜反应，则含有醛基：③核磁共振氢错有4组峰，蜂面积比 HC CH OH OH 为1：1：2：6，则分子内共4种氢原子，则结构简式为 a一H CHO CHO CH (6)cH+H-hC-l+女+6C-C C-CI:Mtk H.C CH 解析A~B即苯转变为浃苯，C为苯基澳化镁，D为苯 OH OH OOCH 乙醇，E为CH,CH:Br,接信息反应有1： (写出两种即可)。 H.C ○cH,CH,Mgr+G-○ ←OH ,则G OOCH (6)已知H,C-CH,Paclc公CH,CH0.乙烯与HBr 为丙CH,CCH,一CH一CHCHO新制的氢 发生加成反应得到澳乙皖，溴乙院与Mg在乙醚环境中反 ·509· 高考一轮总复习·化学 应得到CH,MgBr,再与CH,CHO发生信息反应1即可制 苯环上有3种氯原子，因此其苯环上的一氯代物有3种，D正 得人丫，流程为 确。故选C。 OH 7,C解析a中酚差基的邻位氢能与澳水发生取代反应，B Hc-ctaa一i6G 正确：1molb一定条件下与NOH溶液反应，最多可消耗 3 mol NaOH,C错误：a米环上的二虞代物有 HC-CH:Melr Br 课时检测训练33 H NHC(CH,(数字为另一个Br原子的取代 [基础达标 L,D解析醛的官能团是瑟基（一CHO),A错误：甲醛中无 Br 经基，B错误：只有饱和一元醛的通式为C,H,O,C错误：感 位置)、HO 一NHCOCH.,共4种，D正确。故 分子中都舍有醛基（一CHO),隆基有较的还原性，可还原 Br 澳水和酸性KMn()洛液，D正确。故法D。 选C 2,C解析分子中有8种氢原子，其中除羧基上的氢原子外均 8.(1)乙醇CHCH 可被卤代，则一齿代物有7种，A错误：分子式为C,H,O, B错误：连接四个不同的原子成原子团的碳原子为手性碳原 (2)2CHCH,OH+0,靠化.2CH,CH0+2H.0 △ 子，则分子结构中和骏基相连的碳原子为手性碳原子，C正 (3)碳碳双键、醛基 确：该有机物不能发生消去反应，D错误。故选C. 4) CH 3.B解析分子中有13种等效氢，则其一氯代物有13种，B -CH 错误：手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的碳原子， -COOH 旅H) 加成后的产物分子中不含有手性碳原子，C正确：其酸性条 (5 -COOH +2CH,CH,CH CH,OH △ 件下的水解产物中均含碳碳双键，故均可发生加聚反应，D -COOCH CH CHCH 正确。故选B。 -COOCH.CH.CHCH +2H0 4,A解析与乙酸乙喵互为同分异构体的附类化合物有甲 OH HO 酸丙酯，甲酸异丙酯和丙酸甲酯，共有3种，A项正确：反应 CHO (6) COH(其他合理 ①为取代反应，反应团③为加成反应，B项错误：乙醉、乙愁 COOH 两种无色液体郁能与酸性高锰酸钾溶液反应而使其褪色，不 答案均可) 能鉴别，C项错误；乙酸分子中碳氧双健形成一个平面，共平 CHCHOH ,H) 面原子最多有6个，D项错误。故选A NaOH 5.C解析乳酸[CH,CH(OH)COOH们与乙醇在一定条件下 CH,CHCH,OH△ (7) CH,CH.CHO 反应生成的酯A,则A为CHCH(OH)COOCH,CH1其同 CHCH-CCOOH CH.CH-CCHO- 分异构体能与饱和NHCO,溶液反应放出气体，说明含 目，HH出O CHs 一COOH:能与钠反应放出气体且与饱和NaHC),溶液反 CH: 应放出的气体体积相等，则含一(OH。先写我酿，有 解析A是一种常见的经的含氧衍生物，A的质语困中最大质 CHCH CH,CH.COOH、(CH)CHCH,COOH、CHCH.CH 荷比为46，其核猫共最氢谱图中有三组峰，且蜂面积之比为 (CHC()H,(CH),CCOOH,共4种：再将一OH取代烷经中 1:23,A为CH,CHOH:乙醇催化氧化生成乙感，根据已知信 的H,一(OH取代CH,CHCH,CHCO)H中烷基上的H有4 息①，乙蓐在氢氧化钠、加热条件下生成C(CHCH一 CHCHO),C与氢气加成生成D(CHCH,CH,CHOH):E是苯 种，一OH取代(CH),CHCH COOH中笼萎上的H有3种， 的同系物，相对分子质量在100~110之间，氧化生成F,1mF OH取代CHCH.CH(CH)COOH中烷基上的H有4种， 一(OH取代(CH),CCOX0川中烷恭上的H有1种，共4+3+4+ 与足量的饱和NaHCO,溶液反应可产生2mdl二氧化碳，则F 中含有2个骏基，因此E为二甲苯，且苯环上的一氧代物只有2 1=12种，故远C. 6.C解析该有机物分子中杂环上的N原子是sp杂化，另 种，E为 F为 CX)H· 外一个N原子是p杂化，A正确：水解可以新裂酯基与酰 9.(1)CD 被基，酸性条件下水解的产物都舍有羧基，因此均可与 CH,(CH,).CH-CH(CH,).COOCH Na,CO溶液反应，B正确：1mol该分子含有1mol羧基， 1mol肮胺基，1mol酚酯基，因此最多与4 mol NaOH反应 (2)CH,(CH.).CH-CH(CH),COOCH 3H.O (其中1mol酚酯基会消耗2 mol NaOH),C错误；该有机物 CH,(CH,),CH-CH(CH,),COOCH 高考一轮总复习+化学 ·510·