第九章 第34讲 生物大分子合成高分子有机合成与推断-【勤径学升】2025年高考化学一轮总复习（人教版）

第九章有机化学基础回 C.1molZ最多能与3molH2发生加成反应 A.可以发生水解反应 D.X,Y,Z可用饱和NaHCO.溶液和2%银氨 B.所有碳原子处于同一平面 溶液进行鉴别 C.含有2种含氧官能团 5.(2023·高考全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒 D.能与溴水发生加成反应 功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质 请完成《课时检测训练33 的说法错误的是 第34讲 生物大分子 合成高分子有机合成与推断 高考评价多求！ 1.结合实例认识高分子，糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活中的重要应用。 2.认识糖类、蛋白质、氨基酸的组成和性质特点。了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物 功能。 3.了解加聚反应和缩聚反应的特点：认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，了解新型 高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。 4.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反 应的反应式。 考点 糖类 ,对应答案P443 7必备知识·整合W 续表 1.糖类 代表物的名称，分子式、 分类 定义 元素组成 相互关系 (1)概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、 1mol糖水解后 多羟基酮和它们的脱水缩合物。大多数糖类 多糖 能产生10 mol C.H,O 旋粉一纤维索 化合物的通式为回 ,所以糖类也 以上单糖的糖 (CH.0).(CH.0) 被称为碳水化合物。 (2)分类 (3)性质 ①葡萄糖：多羟基醛，CHOH(CHOH),CHO。 代表物的名称、分子式 分类 定义 元素组成 相互关系 物埋性质有甜味、易溶」水的无色品体 互为转分 开的烧一果将 特征性质 新斜C0用悬祓液生成砖红色江证 单然 不能水解的糖 C.H.0 葡萄糖 (C.H O.)(C.H..O.) 龄氨溶液出现银镜 糖 发醉分解 CH,06隆-2GL,0m+2C0,1 1ml糖水解后 人体内 为同》 ClHe0.+60,-6C0,+6H,0 寡糖或低能产生2 C.H.O 蓝籍、：体一麦芽糟 馁投氧化 聚然 10mol单糖 (CH:0)(CH0) ②寡糖或低聚糖：在酸或酶作用下发生水解反 的糖 应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 223⑧ 回高考一轮总复习·化学 ③多糖：在酸或酶作用下发生水解反应，水解 D.淀粉、麦芽糖都能发生水解反应，最终生成 的最终产物是葡萄糖。 葡萄糖 易I错1易丨混 2.下列关于蔗糖属于非还原性糖，而其水解产物 判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。 具有还原性的实验方案的说法中，正确的是 1.糖类都属于高分子化合物。 ( 2.葡萄糖是单糖的主要原因是其分子结构中只 有一个醛基。 3.葡萄糖和果糖互为同系物 4.燕糖是一种二糖，它的相对分子质量是葡萄糖 的两倍。 ( A.验证蔗糖属于非还原型糖的操作顺序： 5.蔗糖和麦芽糖，淀粉和纤维索都互为同分异 ④③ 构体。 B.验证蔗糖属于非还原型糖的操作顺序：④⑤ 6.蔗糖和麦芽糖都是还原性糖 C,验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序： 7.淀粉和纤维素在人体内最终都水解为葡萄糖。 ①④⑤ ( D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺 7关键能力·提升) 序：①④①②⑤ 3.下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正 1.唐代张九龄诗句“松叶堪为酒，春来酿几多”涉 确的是 () 及淀粉、麦芽糖、葡萄糖、乙醇等化学物质，下 A.二者都能水解，水解的最终产物不相同 列有关说法错误的是 B.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同， A.淀粉、乙醇所含元素种类相同 且互为同分异构体 B.蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异 C.它们都属于糖类，且都是高分子化合物 构休 D.都可用(C,H。O)。表示，但淀粉能发生银 C.麦芽糖、葡萄糖都能被新制的Cu(OH)2 镜反应而纤维素不能 氧化 考点2 蛋白质 核酸 ,对应答案P443 W(必备知识·整合 国 1.氨基酸的结构与性质 ②成肽反应：两个氨基酸分子（可以相同，也可 (1)概念：羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代 以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩 得到的化合物称为氨基酸。组成蛋白质的氨基 酸主要是氨基酸，结构简式可表示为 合脱去水，形成含有肽键( )的化 R-CH-COOH 合物，发生成肽反应。 ,官能团为① 和☑ 2.蛋白质的结构与性质 NH (1)蛋白质的组成与结构 ①蛋白质主要由固 等元素组成。 (2)氨基酸的性质 ②蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连 ①两性：如甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的 接形成的一类生物大分子，蛋白质属于天然有 化学方程式分别为 机高分子。 图 224 第九章有机化学基础回 (2)蛋白质的性质 在外侧，碱基排列在内侧：两条链上的碱基通 水解 在酸、碱或醇的作川下最终牛成图 过回 作用，腺骠呤(A)与四 配对，鸟嘌呤(G)与回 配对，结 两性 含回 显碱性，今有图 显酸性 合成碱基对，遵循碱基互补配对原则 某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度使蛋 ②RNA分子：以核苷酸为基本构成单位，其中 盐析 白质从水游液中析，为四过程。可川 的戊糖和碱基与DNA中的不同，圆 分离批纯蛋白质 替代了脱氧核糖，四 替代了胸腺嘧啶 加热、加压、搅拌，振荡、超声波、紫外线、放射 线、如酸，到碱、重金属盐、乙醇、甲罹等条作 (T)。RNA分子一般呈单链状结构，比DNA 变性 下，蛋]质的性质和生理功能发生政变，属 分子小得多。 过程，是杀南、消薄的以埋 (3)生物功能 显色 含苯环的蛋口质溶液旭浓硝酸并加热並回色 反成 雀H质的检验 有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定 燃烧有四 的特殊气味一检验毛、丝纺织品 DNA分子 的遗传信息，被称为基因，DNA分子上有 许多基因，决定生物体的一系列性状 (3)酶 绝大多数酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。 RNA分子 参与遗传信息的传递过程 酶是一种生物催化剂，其催化作用具有以下 易错I易丨混 特点： 判断错误（正确的打“/”，错误的打“×”）。 ①条件温和，不需加热。 1.氨基酸分子中的一COOH能电离出H显酸 ②具有高度的专一性。 性，一NH能结合H显碱性。 () ③具有高效催化作用。 2.氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解 3.核酸 反应。 (1)组成：核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过 3.向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaC1溶液 一定方式结合而成的生物大分子。 和CuSO,溶液，均有固体析出，两者原理 ①戊糖：分为国 和☑ ,对应 相同。 的核酸分别是固 和固 4.医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。 ②碱基：具有碱性的杂环有机化合物，RNA中 5.DNA的两条脱氧核苷酸链之间通过酶酸二酯 的碱基和DNA中的碱基不同，共同的类别有 键连接。 3种。如图所示： 6,DNA和RNA的碱基组成相同，五碳糖不同。 DVA RNA () 7.细胞中的DNA一定有氢键，RNA一定没有 家岭A) 脱氧核械 核釉 氢键。 () 鸟岭G 胸眼嘛啶 尿察啶(U) 胞璃啶C) 7关能力：提升W 题组一 氨基酸和蛋白质 ③水解及产物的缩合过程 1.关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是() 戊糖1缩合核苷1缩合 碱基水解磷酸水解 苷酸、葡合聚合 核酸 A.氨基酸都是品体，一般能溶于水 水解 B.氨基酸都不能发生水解反应 (2)结构 C,氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生 ①DNA分子：由两条多聚核苷酸链组成，两条 成盐 链☑ 盘绕，形成双螺旋结构：每条链 D.天然蛋白质水解最终可以得到a氨基酸、 中的图 和国 交替连接，排列 氨基酸等多种氨基酸 225型 回高考一轮总复习·化学 2.一种二肽的结构简式为 D (2)写出C→D的化学方程式： CH NH-CH OH (3)写出C→E的化学方程式： NH CH ,合成这种二 肽的氨基酸是 题组二 核酸 0 0 4,将用放射性同位素标记的某种物质注人金丝 A.CH,一C一OH和CH:-CH,-C-OH 雀体内后，经检测，新产生的细胞的细胞核具 NH, NH. 有放射性。注入的物质可能是 () A.脱氧核糖核苷酸 B.核糖核苷酸 B.CH,-CH-C- -OH C.脱氧核糖核酸 NH. D.核糖核酸 5.图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的 碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的 C.CH2- OH 是 NH. 戚基 P(0CH 嘌呤或密 D.CH一C-OH和CHCHC-OH 磷酸基 NH, NH, 2-悦氧 O◆NH 3.已知氨基酸可发生如下反应：RCH(NH)COOH 基团 图1 图2 +HNO,-·RCH(OH)COOH+N↑ A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原 +HO。 子形成的极性共价键 D,E的相对分子质量分别为162和144，可发 B.2脱氧核糖(C,H。O,)与葡萄糖互为同系 生如图所示的物质转化关系： 物，都能发生银镜反应 ANI游液 CH CHCOOH C.胞嘧啶分子式为C,HNO,含有的官能团 NI. CoH n02N2 只有氨基和肽键 HNO: D.脱氧核糖核酸由磷酸，2脱氧核糖和碱基通 正，脱水向脱水回 过一定方式结合而成 (1)写出BD的结构简式：B 考点3 合成有机高分子 ,对应答案P44 7(必备知识·整合% 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对质 量×n 1.有关高分子的几个概念 2.高分子的基本性质 把下列概念的标号填写在相应位置的横线上： (1)溶解性：线型高分子（如有机玻璃）能溶解 ①小分子②高分子 ③单体④链节 在适当的有机溶剂中，网状高分子（如硫化橡 ⑤聚合度 胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。 (2)热塑性和热周性：线型高分子具有回 (如聚乙筛)，网状高分子具有回 (如电木、硫化橡胶)。 226 第九章有机化学基础回 (3)强度：高分子材料强度一般比较大。 天然纤维：如棉花，羊毛，金丝，麻等 (4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。 冉生纤维：如人造丝，人造棉等 ()纤维 化学纤维 合成纤燥：如“六大纶”（涤轮，锦轮。 3.合成高分子的基本反应 情纶，内纶，维轮，氯纶)】 (1)加聚反应：不饱和单体通过加成反应生成 易错I易I混 高分子的反应。 判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。 单体 聚合物 1.天然橡胶聚异戊二烯 CH,-CH-一CH 回 (ECH,一CH=C一CH五)为纯净物。 ECH.一CH CH, 圆 ci ECH CH 2.聚氯乙烯塑料可用于包装食品。 回 CN 3.酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。 CH,COO-CH-CH 4.缩聚反应生成的小分子的化学计量数为 CH,一CH-CH=CH (n-1). () 5,加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该 (2)缩聚反应：单体分子间通过缩合反应生成 有两种。 高分子的反应。在生成缩聚物的同时，还伴有 6.用热水可以洗涤做过酚醛树脂实验的试管。 小分子的副产物（如H,O等）的生成。 () 单体 聚合物 7关键能力·提升一 HO-C-CH).C-OH 题组一 合成有机高分子的性质和用途 HEH)C-)-(CH)一H HOCH.CH,OH 1.(2023·山东烟台，德州一模)小分子物质日通 过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、c。下 OCH.CH O3H 列说法正确的是 CH,CH-COOH OH 一AH,HH A.a难溶于水 B.a分子中所有碳原子一定共平面 HN-(CH).-NH. HC一《CH),C(H C.a与足量H,加成后的产物中含有两个手性 碳原子 4.高分子材料的分类 D.反应①和②均属于加聚反应 天然高分子 2.下列有关线型高分子和网状高分子的说法错 线型结构：具有热塑性： 如低压法聚乙烯 误的是 (1)高分千 制 合成长罐 支链型结构：具有热塑性， A.线型高分子是由许多链节相互连接成链 高分子 如高压法聚乙烯 状，通常不具有或很少具有支链，而网状高 网状结构：具有热固性 分子则是长链跟长链之间产生交联 如酚醛树脂 塑料 B.线型高分子通常具有热塑性，而网状高分子 通用高分子材料合成纤维 通常具有热固性 2高分子 合成修胶 C.线型高分子可在适当溶剂中溶解，而网状高 高吸水性树脂 材料 分子通常很难在任何溶剂中溶解 高分子分离酿 功能高分子材料 导地高分子 D.网状高分子的相对分子质量一定比线型高 医用高分子 分子的相对分子质量大 221盈 回高考一轮总复习·化学 题组二高分子单体的判断 4.(1)工程塑料ABS树脂的结构简式为 3.(2023·山东省实验中学一模)下列有关化学 ECH.CHCH,CH-CHCH,CH,CH 材料说法正确的是 () CN A.“碲化镉”发电玻璃属于新型导电金属材料 B.聚丙烯酸(ECH,一CH)是由CH一 成时用了3种单体，这3种单体的结构简式分 COOH 别是 CHC(OOH经加聚反应生成的纯净物 C.生物材料PEF 0 (2)如图是一种线型高分子结构的一部分： (H)+ (OCH,CH2()+H)的聚合度 日 为2n 由此分析，这种高分子的单体至少有 D.电绝缘树脂（结构片段如图）是由邻羟基苯 种，它们的结构简式分别为 甲醛和苯胺缩聚而成 OH CH 万法技巧 简单高分子单体的判断方法 物质类别 高分子 方法 单体 七CH,-CHa cntcn CH,-CH ECH,-C-CH-CH, ÷anc用eA CH,一C一CH-CH 加聚物 CH CI, CH ECH,-CHCH,一CH, H:二dn-Cl+ CH一(CH一CH,和 CH CH CH.-CH, C o-om- HOOC- -COOH 和HOCH.CH,OH 缩聚物 R一CH一C一OH和 v-o H+NTI-CH-一H-CH-C1OH NH 补0on补. R'-CH-C-OH NH ®228 第九章有机化学基础回 考点4 有机合成与推断 ,对应答案P4利 =7必备知识·整合M 续表 1.有机合成：使用相对简单易得的原料，通过有 官能团 引入方法 机化学反应来回 和☑ ①烯烃与水加成： 合成具有特定结构和性质的目标分子。 ②醛，酮与氢气加成： 羟基 ③肉代经在碱性条件下水解： 2.有机合成中碳骨架的构建 ④酯的水解： (1)碳链增长的反应：加聚反应、缩聚反应、酯 ®葡萄糖发醉产生乙醇 化反应等。 ①某些醇或卤代经的消去： (2)碳链减短的反应：烷烃的裂化反应：酯类、 碳碳双键 ②炔烃不完全加成： 糖类、蛋白质等的水解反应等。 ③烷烃裂化 (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环，如HOCH,CHOH 浓硫酸 ①醇的催化氧化： ②连在同一个碳上的两个羟基脱水： △ 碳氧双键 ③寡糖或多糖水解可引人醛基： CH.CH. +H,O。 ①含碳碳三键的物质与水加成 ①醛基氧化 ②羟基酸酯化成环，如 羧基 ②酯、肽，蛋白质，羧酸盐的水解 () 0 苯环上引入官能团 X(D ①卤代：X,和FeX: HO(CH,),-C-OH 浓硫酸 CHC 2 ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热： c ③烃基氧化： CH2一CH ④先肉代后水解 +HO。 OHCD) ③氨基酸成环，如H.NCH,CH,COOH一→ (2)官能团的消除 0 ①通过加成反应消除不饱和键（双键、三键）。 ②通过消去、氧化、酯化消除羟基。 NH- +HO。 ③通过加成或氧化消除醛基。 CH,一CH ④通过水解反应消除酯基、肽键、碳肉键。 ④二元羧酸成环，如HOOCCH.CH.C(OOH (3)官能团的转化 CH-CH ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 浓硫酸 FH,O R-CHoH÷RcH09,R-C00H. ②通过某种化学途径使一个官能团变为两 ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃 个，如 CH,CH,OH 消去 与单烯烃成环： -H,O CH;CH2 C1CH-CH,C1水解HOCH,一CH,OH 一定条件 ③通过某种手段改变官能团的位置，如 CH.CH.CH.CI CH:CH-CH; 3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 蒲-点C)CH.CH-CH. 官能团 引入方法 (4)官能团的保护 K一H2人保遇R---0R脉点R-OH ①D烃.酚的取代： ②不饱和烃与HX,X的加成： 碳卤键 合成反应响经名，直楼转化 ③醇与氢卤酸(HX)的取代(X代表 ①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在 卤素原子，下同) 氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应， 229 回高考一轮总复习·化学 把一OH变为一ONa将其保护起来，待氧化后 下列说法正确的是 再酸化将其转变为一OH。 A.苯乙烯存在顺反异构体 ②碳碳双键的保护：碳碳双键容易被氧化，在 氧化其他基团前，可以利用其与HCI的加成 B.试剂a为0一( :=0 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应 C.试剂b为HO(CH.CH,O).CH 转变为碳碳双键。 D.反应1为加聚反应，反应2为缩聚反应 ③氨基（一NH,)的保护：如在把对硝基甲苯转 2.苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计 化成对氨基苯甲酸的过程中应先把一CH,氧 合理方案，以苯甲醛和乙醇为主要原料（无机 化成一COOH之后，再把一NO2还原为 试剂任选)，合成苯乙酸乙酯 -NH,,防止当KMnO,氧化一CH时， CH COOCH.CH 一NH,(具有还原性)也被氧化。 4.逆推法分析合成路线 ）。 (1)基本思路 逆推法示意图： 已知：①R-Br十NaCN→RCN+NaBr: 门标化合物→闯休阿怀基础原料 ②R-CNHO →R-COOH 在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标 分子的中间有机化合物，直至选出合适的基础 原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要 通过优选确定最佳合成路线。 (2)一般程序 H标分子的碳骨架特社以 就浆日标分了的结构 及网 的种类和位置 巾日标分子逆推原料 目标分子碳片架的构建，以 分子并设计合成路线 及4 的引入或转化 3.请设计合理方案用 CHCICH COOH 合成 对不同的合成路线进 行优选 以绿色合成思想为指导 (无机试剂任选，用反应流程图 5.有机合成路线的设计与选择 (1)合成步骤较少，副反应少，反应产率高。 (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得，低 表示，并注明反应条件)。 毒，污染排放少。 提示：R一CH一CH HBr (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离 过氧化物 R-CH:- 提纯。 CH-Br。 7关键能力·提升 1.(2023·山东枣庄二模)高分子N可用于制备 聚合物离子导体，其合成路线如下： CH=CH试+CH-CH CH 试剂L 反应1 反应2 苯乙烯 高分子H COOH +CII,-CIT-CII-CI+ O(CILCILOLCIb 商分了N 230 第九章有机化学基础回 [对应哥案PM4A 真题演练突破 1.(2023·高考湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要 3.(2023·高考新课标卷)光学性能优良的高分 的补钙剂，工亚上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在 子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。 溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄 糖酸钙，其阳极区反应过程如下： CHO COOH C00 H-OH H-H H-OH 异l1梨的 碳酸二甲酯 HO--H HBr) HOH CaCOa HOH H-OH H0/ H-OH H--OH H十OH r H十OH CHOH CHOH CH:OH 前制萄糖 阳核 御萄韩酸 削萄敏钙 下列说法错误的是 2-1)X A.溴化钠起催化和导电作用 聚碳酸异梨形附 B.每生成1mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转 下列说法错误的是 移了2mol电子 A.该高分子材料可降解 C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元 B.异山梨醇分子中有3个手性碳 环状结构的产物 C.反应式中化合物X为甲醇 D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消 D.该聚合反应为缩聚反应 去反应 4.(2022·高考北京卷)高分子Y是一种人工合 2.(2022·高考山东卷)下列高分子材料制备方 成的多肽，其合成路线如下。 法正确的是 I- O A.聚乳酸（七OCHC].)由乳酸经加聚反应 CH 制备 B.聚四氟乙烯(ECF,一CF,)由四氟乙烯经 一延养许 加聚反应制备 高Y 下列说法不正确的是 C.尼龙-66(ENH(CH)NH-C-(CH),C].) A.F中含有2个酰胺基 由己胺和己酸经缩聚反应制备 B.高分子Y水解可得到E和G D.聚乙烯醇（七CH一CH)由聚乙酸乙烯 C.高分子X中存在氢键 D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 OH 酯(ECH,CH )经消去反应制备 请完成《课时检测训练34 a OOCCH 专题讲座七 有机合成与推断 -对应答案P445 专题精讲 X/hv 烷烃代 1.根据转化关系推断有机化合物的类别 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式 希洛录卤代经水孙气化程气化骏酸图化保 (聚酯) X/hv 呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列 苯及其同系物卤代 衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知， 醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机化 因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍 合物结构推断的重要突破口，它们之间的相互 生物之间的转化关系及转化条件。 转化关系如图所示： 231型 回高考一轮总复习·化学 A 氧化 之B 氧化 4,根据有机反应中定量关系推断 还原 (1)烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子， 浓硫酸，△ 消耗1mol卤素单质(X2)。 D 上图中，A能连续氧化生成C,且A、C在浓硫 (2) C-C 的加成：与H2、Br2、HCl、HO 酸存在下加热生成D,则： 等加成时按物质的量之比为1：1加成 (1)A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯 (3)含一OH的有机化合物与Na反应时： (2)A、B,C三种物质中碳原子数相同，碳骨架 2mol一OH生成1molH,。 结构相同。 (4)1 mol-CHO对应2 mol Ag:1mol一CHO (3)A分子中含一CHOH结构。 对应1 mol Cu.O(注意：HCHO中相当于有2 2.根据特征现象推知官能团种类 个-CHO). 反应现象 思考方向 (5)物质转化过程中相对分子质量的变化（关 可能含有碳碳双键、碳 系式中M代表第一种有机化合物的相对分子 澳水趣色 碳三键或酚羟基、醛 基等 质量)： ①RCH,OH→RCHO→RCOOH 可能含有碳碳双键，碳 碳三键，醛基、羟基或 M M-2 M+14 酸性高锰酸钾溶液褪色 有机化合物为苯的同 CH COOH 系物等 ②RCH,OH -CH COOCHR 浓HSO,△ 与氯化铁溶液发生显色反应 含有酚羟基 M M+42 生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基 CH CHOH ③RC(OOH RCOOCH,CH 与钠反应产生H 可能含有羟基或羧基 浓HS),△ 加人碳酸氢钠溶液产生CO 含有羧基 M M+28 加人浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基 5.根据官能团的衍变推断反应类型 阳化 3.根据反应条件推断有机反应类型 代 氧化 化俊酸霜化 反应条件 思考方向 R-X 代 R-OH6 R-CHO R-C00H水鲜R-C00R 岗代) 烷烃取代，苯的同系物侧键 氣气，光照 上的取代 苯的同系物发生苯环上的 烯经CH】 液溴、催化剂 取代 6,有机合成与推断的解题思路 浓溴水 碳碳双键和碳碳三键加成、 (1)审题一一正确解题的基础 船取代、醛氧化 看清题中已知信息和框图信息，综合已知信息 氢气，催化剂，加热 苯，醛，酮加成 和框图信息，理解物质的转化过程。 氧气，催化剂，加热 某些醇氧化，醛氧化 (2)分析一正确解题的关键 酸性高锰酸钾溶液或酸 婚烃、炔经、苯的同系物、 ①看碳骨架结构变化：根据已知物质的结构简 性重铭酸钾溶液 醛、醇等氧化 式，确定反应前后碳骨架的增减、形状的变化 银氨溶液或新制氢氧化 醛、甲酸，甲酸酯、葡萄糖等 (如碳链变成了碳环)，确定反应过程。 铜悬浊液 氧化 ②看官能团变化：如果反应中已经给出了部分 氢氧化钠水溶液，加热 肉代烃水解，酯水解等 物质的结构简式，可对比这些物质的结构简 氢氧化钠的醇溶液，加热 卤代烃消去 式，确定未知物质的结构和反应过程。 ③看反应条件：观察反应过程的条件，可推断 浓硫酸，加热 醇消去，酯化反应 物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。 浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上取代 (3)解题—正确解题的步骤 稀硫酸，加热 酯水解，低聚糖和多糖等水解 有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定 氢肉酸(HX),加热 醇取代反应 所要书写的有机化合物的结构、重要的反应 232第3科讲生物大分子合成高分子有机合成与推断 考点1 应该是CH -OH和CH-CHC-OH.选D, 【必备知识·整合】 H ①C.(H,O) [易错易混]1.×2.×3.×4.×5.×6.×7.× -CH 【关键能力·提升】 3.(1) NH NH 1,B解析蔗糖和麦芽糖的分子式郁是C,HO,互为同分 CH-C 异构体：淀粉和纤维素均属于多糖，分子式均为(C,HO,) HC 但聚合度n不同，二者不互为同分异构体，B借误，故选B CH-CH-C-O-CH-COOH 2B解析验证能糖属于非还栗性糖，可以利用其是否发生 OH O CH 银镜反应，即向燕糖溶液中加入银氨溶减，并进行水浴加热， (2)2CH,一CH-CO0H. 浓H,) △ 看有无银镜产生，即用④⑤。要检验蔗燃水解产物是否具有 OH 还原性，应先将燕糖在稀疏成和加热的条件水解，然后加入 CH,一CH-C-O一CH-COOH+H,O 氧氧化钠中和酸，再利用银镜反应进行检验，操作顺序为① OH O CH ②④⑤.故达B. (3)2CH,-CH-COOH 浓H,S) 3.C解析淀粉、纤维素都属干多糖，它们在一定条件下均 △ OH 能水解，最终产物均为前萄糖，A错误：二者的绍成都可用 (CHO,),表示，所以二者分子中C、H,O的质量分数相 同，但由于n值不同，故二者不互为同分异构体，B借误；二 CH,—CH CH-CH,+2H,O 者都不鱼发生银镜反应，D错误。故选C 考点2 【必备知识·整合】 解析氨盖酸能发生缩聚反应脱去H,)分子，一C)OH脱 NH 去一OH,一NH,脱去一H。由此可推知，两个丙氧酸分子 0 CH, -NH, 四一COOH 囹CHC)OH+HCL-+ CCH NHCI NH. 间脱去两分子水可生戒B为 NH NH。由题目 CH COOH 国 CHCOOH +NaOH CH一C NH HC CHCO)Na+H,O固C,H、O、N,S固氨基酸 中所给信息可总结出：在HNO.作用下，复基酸中的一NH 可转变成一OH,可得C为CHCH(OH)COOH。由于C中 团一NH,图一CO)H回可逆面不可逆国黄国类 含有一(C()OH和一OH,所以分子间可以脱水，脱去一分子 似绕焦羽毛国核糖国脱氧核糖国核糖核酸(RNA) 水可得D为CH,-CH-C一O一CH-COOH,脱去两分 圈脱氧核糖核酸(DNA)团平行四脱氧核糖图磷酸 OH O CH, 氢键团胸腺嘧啶(T)☑胞嘧啶(C)区核糖☑尿嘧 0 啶(U) C(0 [易错易混]1，/2.×3.×4./5.×6.×7.× 子水可得E为CH,CH CHCH。 【关键能力·提升】 —C L.D解析氢基破熔点较高，窄温下均为品体，一般能溶于 水而难溶于乙醇、乙醚，A正确：氨盖酸分子同能发生成肤反4，A解析根据题意判断，这种物质被用作产生新细胞时合 成细胞核内某种戴分的原料，所以只能在A,C两项中选择 应，但氨基酸都不能发生水解反应，B正确：氨基酸是两性化 如果注射的是脱氧核糖棱截，它一敏情况下是不能被细胞直 合物，能与服、碱反应生成挂，C正确：天然蛋白质水解的最 接吸收的，如果注射的是脱氧核糖核苷酸，它可以被吸收进 终产物是多种a氯基酸，D错误。故选D 细胞，在细胞分裂过程中DNA复制时被用来合成脱氧核榴 2.D解析 分析成肽反应的新健、成键位置： 被酸。故选A。 0 0 5,D解析脱氧核德核酸中含有CC健，为非授性共价倵， 故A错误：2-脱氧核糖为环状，与醇萄糖（链状）结构不相敏， CH- C-OH ,所以合成这种二肤的氨基酸 二者不互为同系物，且眼氧核糖中无醛基，不能发生银镜反 CI 应，故B错误：由结构筒式可知，胞摩定含有的官能团为肤 键，氨基和碳碳双键等，故C错误。故选D. ·443· 高考一轮总复习·化学 考点3 考点4 【必备知识·整合】 【必备知识·整合】 卫①③☑①厨@ 团②固热塑性 团热固性 卫构建碳骨架阿引入官能团 ③官能团田官能团 ECH,-CH] 【关键能力·提升】 四 ⑧CH.CHCI 回CH,-CHCN CH 1.C解析苯乙培中碳碳双键上的一个碳原子上连有两个 CH-CH H原子，所以苯乙烯没有顺反异构，A错供；由结构变化可 网 mECH,一CH一CHCH HC=CH OOCCH 知，试剂a为0=( =0B错误：试剂b为HO I☑HOCH,CH,OH ☒HOOC COOH (CH.CH O)CH,C正确：由路线可知，反应1为加聚反应， 0 CH 反应2为取代反应，D错误。故选C 团HOEC-CHO小H CHO H H H O CH,OH HB 能亿蒂，△ 国HEN-(CH)NC-(CH)一COH [易错易混]1.×2.×3.×4.×5.× -CH,Br NaCN CH.CN HO 6.× 【关键能力·提升】 L.A解析 由反应①②，结合分子式可知，丑结构为 -CH.COOH CH.CH.OH 旅H0,△ 1中含有蹦基，难溶于水，A正确：分子中含有 -CH.COOC,H 直接相连的他和碳原子，所有碳原子不一定共平面，B错误： CHCICH NaOH/醇 -COOH △ a与足量H,加减后的产物为 分子中舍有1个手 -CH-CH HBe CH.CH,Br 性碳原子（用“标注），C错误：反应①属于加聚反应，②为酯 COONa 过氧化物 COOH 基先水解后发生缩聚反应，D错误。故选A。 NH水 CH CHOH 2.D解析A项，线型高分子可能含有支转，网状高分子是 COONa 由高分子链闻交联成空间网状结构，八正确：B项，线型高分 子具有热塑性，网状高分子具有热园性，B正确：C项，线型 CHCH OH 浓致 高分子可在适当溶剂中溶解，而网状高分子很难溶于任何溜 COOH 剂，只存在一定的溶胀，C正确：D项，高分子的相对分子质 量与分子结构无关，D错误。故D 3.C解析“碲化辐”发电玻璃不是金属村料，A错误：聚丙 真题演练突破 烯酸是由CH一CHCOOH经加聚反应生成的花合物，B错1.B解析A项，澳化钠在电解过程中起到导电作用，同时发 误：PEF是两种单体发生缩聚反应的产物，链节数为n,聚合 生如下转化：Br·Br,·HBrO·Br,起到催化剂作用，正 度为2，C正确：电绝缘树脂由HCHO、 确。B项，每生成1mol葡萄整酸钙，相当于有2mol醛芒被 OH和 氧化为羧基，转移4ol电子，错误。C项，德萄落酸中的羧 一NH.缩聚而成，D错误。放选C。 盖可以与分子内羟基生成由5个C与1个O构成的六元环 4.(1)CH -CHCN CH,-CHCH-CH, 酯，正确。D项，背萄糖中有蓓基，可以与氧气发生加成反应 (也是还原反应)，也可以被氧化：有羟基，可以发生消去反 (CH一CH 应，也可以与羧基发生酯化反应（也是取代反应），正确。故 HOCH CHOH 选B. (2)5 HOCH,CH.OH,HOOC-COOH CH HOOC- 2.B解析 A聚乳酸((CHC)是由乳酸[H(CH(CH) -COOH.HOOCCH COOH 解析（们）由ABS脂的结构筒式可知，它是通过加聚反应 CH 合成的，按照加聚产物单体的书写方法可知，其单体为CH CH分子阿税水缩聚而得，即发生缩聚反应，A错误：B象四 氟乙烯(ECF一CF)由四氯乙烯(CF=CF)经加聚反应制 -CHCN.CH,-CHCH-CH,. CH-CH· 0 (2)由题给高分子的部分结构可知，其为缩聚产物，将其结构 备，B正确：C,尼龙一66(ENH(CH).NHC一(CH)C五) 中的酯茶断开，两墙分别加氢原子或羟基，可得其单体为 HOCH,CHOH 是由己二胺和己二酸经过缩聚反应制得，C错误：D聚乙烯醇 HOCH,CHOH,HOOC-COOH. (CH一CH)由聚乙酸乙烯醇酯(ECH-CH于)发 CH, OH OOCCH HOOCCH,COOH,HOOC- C00H,共5种. 生水解反应制得，D错误。故选B 高考一轮总复习+化学 ·444· 3,B解析A项，聚碳酸异山梨醇酯中含有酯基，可发生水 (⑤)一CH为推电子基团，其会使磺酸基中的一OH授性减 解，正确：B项，异山梨醇分子中有4个手性碳原子，如图所 小，酸性诚爵：而F的电负性很强，一C℉为段电子基团，导致 磷酸荟中的一OH极性增强，酸性增强，故酸性由大到小的藏 HO )H(用标出的为手性碳原子)，错误：C 序是③①②@. (6)味喃的分子式为C,HO,其同分异构体能发生银镜反应， 项，根据反应方程式和源子守恒，每个碳酸二甲酯分子中的 则舍有一CH),还剩余3个C和2个不饱和度，除已给出的 2个一OCH,基团取代了每个异山梨辞分子中的2个羟基 C一C一C结构外，其结构中还可能含有1个碳碳三键或岩 上的氢原子，生成了甲醇，正确：D项，该反应有小分子物质 舍有环丙烯结构，符合条件的同分异构体共有如下4种：HC 甲醇生成，为缩聚反应，正确。故远B。 =C-CH,CHO,OHCC C-CH -CITO. 4.B解析A.由结构简式可知，F中含有2个酰敲基，故A 正确，B由结构简式可知，高分子Y可在一定条件下发生水 H,N COOH H.N COOH OHC 解反应，生成 ,故B错误： (7)甲苯与澳在FeBr,催化下，会同时生成对澳甲苯和邻澳 T 甲苯，若要选择性合成邻溴甲苯，则需要将一CH,的对位占 C.由结构简式可知，高分子X中含有的酰脓基能形成分子 器。依据由C到D的反应信息（注意该反应为可逆反应）， 同氢钱，故C正确：D.由结构简式可知，E分子和高分子Y 可以先让磺碗基占据对位，然后再与B,发生邻位取代，在 中都含有氨基，E→F消除复基，然后发生聚合反应，X一 稀硫酸，加热条件下水解去掉引入的磺酸基。 Y又重新引入氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官 能团氨基的保拉，故D正确。故选B. 2.(1 (2)CH COCI (3)HCI 专题讲座七 有机合成与推断 H,CO Br (5)取代反应 1.(1) (2)消去反应加成反应 CH,一CH .BrCH.CH.Br OH (6) (NaOH(an) OH (2)稀盐酸 HOOC OH (3)健键碳碳双键 (4) NB5.AIBN HOOC Br (5)③①②(6)4 CH CH CH, Br 依H,) Hr:/FeBr (7 (2>NaHCO SO,H SO.H 解析对比A,C的结构简式，结合(2)中给出的B的分子 式，可以推出B的结构简式为CH,COC。由E→F的反应条 件推知E~F发生的反应为酯的水解和酸化，对比E、H的 稀HS) △ 解析(1)根据A,E,F的结构并结合B的分子式，可知B的 结构简式，可推出F的结构简式为 由F、H H,CO Br 结构简式为 OH OH 的结构简式结合(5)中所给G的分子式，可推出G的结构简 (2)比较下和中间体的结构，可知F发生消去反应生成了碳 Br 陵三缄：比较中间体、峡喃与G的结构，可知中问体与呋南 式为 发生了想成反应。 Br (3)物质G分子中两个含氧基团均为醚键，右侧环状结构中 (1》A属于酚，酸的酸性强于醇。 含有碳碳双健。 (3)对比A,B,C的结构简式可知，A→C的反应中会产 (4)根据题给流程中“中同体G·H”的变化，类比可如： 生HCI. OIT (4)希足条件的C的一种同分异构体碱性条件水解后酸化， COOH HOOC HOOC 在加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物 的枝磁共振氢谱只有1个峰，说明了这个水解产物是醇，醇 10△ 2) COOH HOOC HOOC 催化氧化后得到的是能或者酮。因此所得醇中含C原子数 445· 高考一轮总复习·化学 为3，报据氧化产物的核磁共振氢谱只有1个峰，可得氧化产9种（苯环上有3个不同取代基时有10种同分异构体，除去 物为丙，且与苯环贞接相连的C原子不能连接H,因此只 B本身还有9种)：若为一CHNO,和一C1,则有3种：若为 CI 能为 COOH,故该物质的结构为 一CH,CI和一NO,则有3种：若为一CHNO,,则有1种， 总共有9+3十3十1=16种，其中，有4种等效氢原子且氢 (5)由F,H的结构简式可知，FH的反应中，F中酚羟基上 票子个数比为2：2：1：1的同分异构体结构简式 的H被取代，属于取代反应。 CI 3.(1)邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）】 CHNO CH CH 2) +Cl, NO,+HCI 4.(1)醚键，羟基 (2 (3)b(4)羧基(5)消去反应 (3)苯乙酸(4)CCH一CHBr CHNO NH (6) (7)d HO (6 (6)取代反应 解析(1)根据B·C的反应条件及C的结构简式可知，C 中的羧基是由B中苯环上的烷荟技酸性KMO溶液氧化 CH. CHCHO 得到的，结合B的分子式可推知B为 -NO,根据A (7)13 C OH ~B的反应条件可知，AB为苯环上的氢原子被氨原子取 CH, 解析对比A,B和E的结构，可以发现E中（兄下图）： 代的反应，结合B的结构简式可推知A为 厂NO,,A 的化学名称为邻硝基甲苯或2萌基甲苯。 (2)由(1)中分析可知，A与C】,在FCI篮化下发生取代反 应生成B和HCI。 ①中的结构来自A,②中的结构来自B,余下的结构来自D. (3)C→E的反应中硝基被还原为慈基，故反应条件D应选 择含有还原剂的Fe/HCI,. 曲此可知，C的结构为 O,D的结构为 (5)G→H发生已知信息中的反应，根据G的结构简式可推知 CONH H为 ,H→I的反应中一CONH OH SO NH, C 由(4》中题干信息知，F的枝磁共振氢藩中有 峰面积之比为I:1的两组峰，故F为CCH,一CHBr。结合 (一C一NH)转化为CN(一C=N),发生消去反应， 已知信息中的反应，可以推出H的结构 (6)对比I和K的结构简式可知，1K的反应中I中的氧原 子被取代，结合K的结构筒式和J的分子式可推知」 H0 (7)B中的宫能团为一八N),和一C1,符合条件的B的芳香同 分异构体，苯环上的取代基若为一CH,一NO,和CI,剥有 (1)由A的结构可知其舍氧官能团为醚键和羟装。 高考一轮总复习+化学 ·446· 把分液漏斗放正，C正确：配制溶液定容后，应反复上下期倒 摇匀，D错误。故选C OH 3.B解析A,过遗时，漏斗下端应紧靠烧杯内壁，A操作不 (3)D的结构为 ,名称为苯乙酸。 规范：B.C)的密度大于空气，可用向上排空气法收集CO,, (6)对比I和」的结构，可知1·，发生的是取代反应 B操作规范：C.混合浓藐酸和乙醇时，应将浓硫酸缓慢倒入 0 乙醇中，并用玻璃棒不断搅拌，C操作不规范：D.转移溶菠 时，应使用破璃棒引流，D操作不规范。故选B。 OH 4.D解析A.球形结构可用于尾气处理，防到吸，A正确：B. (7)D的结构为 ,条件①说明存在一CHO,条件 氯气与Na(OH反应，球形结构可防止倒发，图中装置可用于 假丝与CL,反应，防污染，B正确：C,活性炭具有吸附性，装 OH 置可作筒号的天然水净化过滤器，C正确：D.NaC)固体 ②③说明有 结构，除此之外，还剩下一个饱和C原 易溶于水和稀硫酸，与稀硫酸接触后，关闭活寨不能使固液 分离，则制备CO,气体时不能随制随停，D错误。故法D 子，当苯环上有3个取代（一CH,一CHO、OH)时，有 5.D CHO CHO CHO 考点2 OH 【必备知识·整合】 10种结构： 9 标号 D广口囚细口☒棕色团碱性固强酸性固强氧化 OH OH 性团药匙☒纸槽回托盘天平回胶头滴管团用试 处为CH的位置)；当苯环上有2个取代基（一OH和 剂瓶倾倒区待测液国试纸中部国润湿固NH, CHCHO)时，有3种结构（在苯环上处于邻，间、对位）。成 固HC!园较大区较小区碳酸氢钠 总共有13种结构，其中核磁共振氢游为五组蜂，且峰面积[易错易混]1，×2.√3.×4.×5.×6.√ CH.CHO 【关键能力·提升】 L,D解析A.中和热测定实验中需要盐酸和稍过量的氢氧 之比为2：2：2：1：1的结物对称性很高，应为 化钠溶液反应，让生酸完企反应，以减小误差，故A正确：B 用于盛装液体、含有活塞或塞子的仪器在使用前必须检漏， OH 所以容量瓶、分液漏斗、滴定管使用时都必须检查是否满水， 第十章化学实验基础 故B正确：C.用稀硫酸和锌粒制取氢气时，加几滴疏酸铜溶 第35讲化学实验的常用仪器和基本操作 液，锦能置换出铜，辞和朝在稀硫酸中形成原电池，加快反应 考点1 速率，故C正确：D.海带中含有的是碳离子不是碘单质，用 【必备知识·整合】 四慕化碳溶解海带灰，不能增大陕的浸出率，故D错误。故 团向下团玻璃棒图泥三角国坩埚钳固陶土网 选D 团圆底烧瓶风玻璃棒风量筒回粗略量取一定体积的 2.D解析A.容量瓶不能用来落解固体和稀释液体，故A 液体团0.1团容量瓶国配制一定物质的量浓度的溶液 諧误：B.尾接管接入的提形瓶不能为密闭体系，应去掉像胶 压酸式滴定管国酸性和强氧化性服碱性因0,01 塞，故B错误：C.长颈蜀斗加入过氧化氢溶液之后，若没有 团藏式滴定管匠碱性圆酸性圆强氧化性团0.1 形成液封，产生的气体从长颈漏斗鸿出，无法测定化学反应 网托盘天平运小烧杯团被称物园砝码园左团右 速率，可将长须漏斗改为分液漏斗，故C错误：D,排出碱式 园长颈漏斗网分液漏斗题检查是否漏水团下口 滴定管内的气泡霸要将尖”向上，让液体快速流出，故D正 @上口网粗口进细口出四下进上出 [易错易混]1.×2.√3.×4.×5.×6.×7./ 确。故选D。 【关键能力·提升】 3.B解析氢氧化钠固体应该放在小绕杯中进行称量，A项 1.A解析蒸馏含有F©的自来水获得少量纯净的水，采用 错误：氨气极易溶于水，用②装置既能充分吸收NH,又能 蒸馏操作，蒸馏所霜要用到的仪暴有蒸馏烧瓶，冷凝管、锥形 防倒吸，B项正确：稀释浓硫酸应该在烧杯中进行，不能在量 瓶，酒精灯等，不需要用到蒸发皿。故选A。 简中进行，C项错误：除去C),中的HC1气体，应该使用饱 2.C解析灼烧干海带需用坩埚而不是素发皿，A惜误：实 和NHCO,溶液，不能用饱和Na,C(),溶液，D项错误，故 登结束后烧瓶中的残留物还舍有泼硫酸，因此检验铜与浓硫 选B. 酸反应的氧化产物时，应将残窗物沿烧杯壁创入水中，以免4，A解析金属纳着火时生成过氧化钠，过氧化钠与泡沫天 引起酸液飞溅，B错谋：用CCL苹取碘水中的碘单质，雪倒火器喷出的HO、CO反应，反应生成的氧气助燃，不能灭 转分液漏斗用力振荡，并不时旋开活塞放气，最后关闭活塞，火，应该用干燥的沙土铺益灭火，A错误：高锰酸钾固体受热 ·447· 高考一轮总复习·化学