第九章 第32讲 卤代烃醇酚-【勤径学升】2025年高考化学一轮总复习（人教版）

国高考一轮总复习·化学 真题演练突破 [对应答案P叫38 1,(2021·高考浙江6月卷)下列表示不正确 4.(2022·高考江苏卷)精细化学品Z是X与 的是 HBr反应的主产物，X→Z的反应机理如下： A.乙炔的实验式：CH CHCH,CH, B.乙醛的结构简式：CH,CHO +HBr→ C.2,3二甲基丁烷的键线式：>< Br D乙烧的球程模型： 十Br 2.(2022·高考辽宁卷)下列关于苯乙炔 下列说法不正确的是 (○=)的说法正确的是 A.X与 互为顺反异构体 A.不能使酸性KMnO,溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 B.X能使溴的CCI,溶液褪色 C.能发生加成反应和取代反应 C.X与HBr反应有副产物 生成 D.可溶于水 D.Z分子中含有2个手性碳原子 3.(2021·新高考河北卷)苯并降冰片烯是一种 5.(2021·高考浙江1月卷)下列说法不正确 重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于 的是 该化合物，下列说法正确的是 A.联苯( 2 )属于芳香烃，其一溴 代物有2种 A.是苯的同系物 B.甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应 B.分子中最多8个碳原子共平面 C,沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质 C.一氯代物有6种（不考虑立体异构） D.煤的气化产物中含有CO、H,和CH等 D.分子中含有4个碳碳双键 请完成《课时检测训练31》 第32讲 卤代烃 醇 酚 高考评价要求！ 1.以溴乙烷、乙醇、苯酚为例，认识卤代烃、醇类、酚类的结构、性质、转化关系及其在生产，生活中的重要 应用。 2.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。 3.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中宫能团之间存在相互影响，认识一 定条件下官能团可以相互转化。 ®210 第九章有机化学基础回 考点1 卤代烃 ,对亚答案P138 W必备知识·整合W 续表 1.概念：烃分子中的氢原子被四 取代后 结构特点 实例 生成的化合物。官能团是☑ ,饱和一 CH.CI 元卤代经通式：图 与卤素原子相连的碳 CH 有邻位碳原子，但邻位 2.物理性质 CH,-C-CH,CI 碳原子上无氢原子 CH, 状查 带情况下，除CiiC1、CICD,C、CiL=CiCi 等少数为气体外，大多为液体或固体 ②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带 比同碳原了个数的烷经沸点要国 沸点 有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产 同系物的沸点随碳原子数增川而了 物。例如：CH-CH-CH,一CH+NaOH 常解性 卤代经团帝」广水，五帝有忧溶剂 CI 答度 一烈代烃、一氯代烃的帝度比水图，其余的帝度 比水四·一般随将烃从中碳原子数增而减小 NaCI+H,O+CH:=CH-CH,一CH,↑ △ 3.化学性质 (或CH一CH=CH一CH◆)。 (1)卤代烃水解反应和消去反应的比较 ③R一CH一CH一R型肉代烃，发生消去反 反应类型 取代反应（水解反应） 消去反应 反应条件 强碱的水溶液，加热 强碱的醇溶液，加热 应可以生成RC=C一R。例如： BrCH.CH,Br+2NaOH M.CH=CH+ 断键方式 一(-X+HOH H X 2NaBr+2H.O. 4.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法 肉代烃分子中一X被 相邻的两个碳原子 (1)实验流程 反应本质 水中的一OH所取代， 间脱去小分子HX A(门白色沉淀 生成醇 R一XH章藏色.号H ArYL →AgB漫黄色沉淀 水解 酸气 睿液 消去HX,生成含碳 Ag]黄色沉淀 引入一OH,生成含 碳双键或碳碳三键 产物特征 (2)注意事项 OH的有机化合物 等不饱和键的有机 化合物 ①卤代烃不能电离出X,必须转化成X,酸 化后方可用AgNO,溶液来检验。 (2)消去反应的规律 ②将卤代烃中的卤素转化为X,可用卤代烃 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个 的水解反应，也可用消去反应（与肉素原子相 分子中脱去一个或几个小分子（如H,O、HX 连的碳原子的邻位碳原子上有氢)。 等)，而生成四 的化合物的反应。 易I错1易1混 ①两类卤代烃不能发生消去反应 判断正误（正确的打“/”，错误的打“×”）。 结构特点 实例 1.CH,CH,CI的沸点比CHCH的沸点高。 与肉素原子相连的碳 CH CI 2.溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯。 没有邻位碳原子 211 国高考一轮总复习·化学 3.在溴乙烷中加人AgNO,溶液，立即产生淡黄 AgNO,溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH 色沉淀。 ( 溶液，煮沸至液体不分层。正确操作顺序为 4.取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO,溶液， () 可观察到淡黄色沉淀。 ( A.④③②① B.①④②③ 5.所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。 C.③①④② D.①④③@ 题组二卤代烃在有机合成中的桥梁作用 7关键能力·提升 4.已知有机化合物X、Y、Z、W有如下转化关系， 下列说法错误的是 ) 题组一卤代烃的性质 1.下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ( 出G回a四o时 X A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的 A.反应①②③分别为取代反应、取代反应、加 液体 成反应 B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去 B.反应②的条件为NaOH的醇溶液并加热 反应 C.W在一定条件下可发生反应生成CH C.所有卤代烃都含有卤原子 C-CH,OH D.所有肉代烃都是通过取代反应制得的 D.由X经三步反应可制备甘油 2.(2023·全国高三专题练习)下列物质与 5.根据下面的反应路线及所给信息填空。 NaOH醇溶液共热后，可得3种有机物的是 CI A.CH CHCICH.CH C,光 NOH,乙醇，△ ① H Br:的CL.溶液 B- C.CH,CH,C(CH,)CICH,CH, (1)A的结构简式是 ,名称是 CH CH (2)①的反应类型是 :③的反应类型 是 3.为了测定某卤代烃分子中所含有的卤原子种 (3)反应④的化学方程式是 类，可按下列步骤进行实验：①量取该卤代烃 液体；②冷却后加人稀硝酸酸化；③加入 考点2 醇 →对应毫案P43的 W必畜知识·整合 (2)分类 →脂就醉，如：CH,CHOH、 1.醇的概述 按炉共类别 CHCH.CH OH (1)概念：羟基与饱和碳原子相连的化合物。 芳香，：<>-CH,0H 饱和一元醇的分子通式为① 元辞，如：甲醇、乙醇 按免基数口 二元碎，如：乙二序 L多元种，如：内碎 212 第九章有机化学基础回 2,醇类的物理性质 4,几种常见的醇 物理性质 递变规律 名称 甲醇 乙醇 乙二醇 内三醇 密度 -元脂肪醇的密度一般小于1g·cm 俗称 木精，木酮 酒精 直链饱和一元摩的沸点随着分子中碳原子数 结构 CH OH CH,CH,OH 的增加而回 简式 沸点 醇分子间存在氢健，所以相对分子质最相近 状志 波体 液体 波体 液体 的醇和烷经相比，醇的沸点圆 烷烃 溶解性 与水以任意比互溶 低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度 易1错1易丨混 水溶性 随着分子中碳原子数的增加而逐渐回 判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”） 1.医用酒精的浓度通常为95%。 ( 3.醇类的化学性质 2.0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05mol (1)根据结构预测醇类的化学性质 H,说明每个乙醇分子中有一个羟基。 醇的官能团羟基（一OH),决定了醇的主要化 () 学性质，受羟基的影响，C一H的极性增强，一 CH,-CH, 3.CHOH和 都属于醇类，且二者 定条件也可能断键发生化学反应。 OH OH (2)醇分子的断键部位及反应类型 互为同系物。 4.CH,CH,OH在水中的溶解度大于 5+ CHOH在水中的溶解度。() H①H 以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程 CH,-CH, 5.CHOH,CHCH,OH、 的沸点逐 式，并指明断键部位。 OH OH a.与Na反应 渐升高。 固 6.所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。 ( b.催化氧化 7关键能力·提升 圆 1,结合下表已知信息，判断下列相关叙述正确 的是 ( c.与HBr的取代 物质及其编号 分子式沸点℃ 水溶性 回 甘油 C.H.O 259 ② 1,2丙二醇 CH.O. 188 与水以任意比混溶 d.浓硫酸，加热，分子内脱水 乙醇 C.H,O 197.3 ☒ ④ 丙烷 CH. -42.1 难溶于水 A.①②③属于饱和一元醇 e.与乙酸的酯化反应 B.可推测出乙二醇的沸点应低于乙醇的沸点 回 C.用蒸馏法可将②与③从其混合液中分离 出来 213國 国高考一轮总复习·化学 D.醇分子之间、醇分子与水分子之间均能形 CH,OH CH 成氢键 A.CH,-CH-CH-CH-CH, 2.(2023·黑龙江牡升江二中校考)某二元醇的 H,C OH 结构简式如图，关于该有机物的说法错误的是 B.CH,-C-C-CH H,C CH OH 丫人 CH OH C.CHC-CH,—CHCH A.用系统命名法命名：5-甲基-2,5-庚二醇 B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结 CH 构的二烯烃 D.CH,(CH,),CH,OH C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质 (1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是 D.1mol该有机物能与足量金属Na反应产生 H222.4L(标准状况下) (2)可以发生催化氧化生成醛的是 3.分子式为C,H6O的饱和一元醇的同分异构 (3)不能发生催化氧化反应的是 体有多种，用下列该醇的同分异构体的代号进 (4)能被催化氧化为酮的有 种。 行填空。 考点3 酚 ,过应答案P4国 7必备知识·整合W b.与活泼金属反应：与Na反应的化学方程 1,概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物， 式为 最简单的酚为苯酚( OH) OH+2Na (ONa+H,↑； 2.物理性质 c.与碱反应：苯酚的浑浊液 加人NaOH溶液，液 颜色、状态 纯净的米静是无色品体，露置在空气 中会因部分被氧化面显粉红色 体变回 再通人CO气体 溶液又变☒ 物 溶解性 帘温下苯跻在水中的游解度为9.2g, 当温度品于65℃时能与水糕溶 该过程中发生反应的化学方程式分别为 毒性 有诗，对皮肤有腐蚀性，皮肤上站有苯 四 酚时应立即用乙薛冲洗，再用水冲洗！ 固 3.化学性质 (1)羟基中氢原子的反应 (2)苯环上氢原子的取代反应 a,弱酸性：苯酚的电离方程式为 OH 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 +H,O: -O+HO,俗称回 回 ,但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红； 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性 214 第九章有机化学基础回 检验和定量测定。 2.(2023·湖北高三校联考)“青箸苞泰棕，紫丝 (3)显色反应 络莲藕。”槲皮素是莲藕中天然的抗氧化剂，其 苯酚与FeCl2溶液作用显回 色，利用 结构如下图所示。下列说法错误的是() 这一反应可以检验苯酚的存在。 (4)加成反应 H() 与H反应的化学方程式为圆 OI O 槲皮素 (5)氧化反应 A.能使溴水褪色 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被 B.所有氢原子化学环境不同 酸性KMnO,溶液氧化：易燃烧。 C.遇FeCL溶液能发生显色反应 易1错I易丨混 D.1mol槲皮素最多消耗5 mol NaOH 判断正误（正确的打“√”，错误的打“X”)。 3.下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多 1.苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大 个官能团。下列有关说法中正确的是() 于水中羟基的活泼性。 ( OH CH,OH CH,OH 互为同系物。 3.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤。( OCH COOH CH, CH,OH CH OH 含有的官能 HO OH ④ CHCHO 团相同，二者的化学性质相似。 ( 5.鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FcCL,溶液。 COOH OH A.①属于酚，可与NaHCO,溶液反应产 7关键能力：提升 生C0 1,下列关于醇与酚的比较中正确的是 B.②属于酚，遇FeCl溶液发生显色反应 A.醇和酚都能与氢氧化钠溶液反应 C1mol③最多能与2mol溴水中的Br发生 B.醇和酚都能与钠发生反应 反应 C,醇、酚的水溶液都能使石蕊试纸变红 D.④属于醇，不能发生消去反应 D.醇和酚都能与碳酸钠溶液反应 215盈 国高考一轮总复习·化学 真题演练突破 [型应客案P40 1,(2022·高考湖北卷)莲藕含多酚类物质，其典 D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多 型结构简式如图所示。下列有关该类物质的 可消耗2 mol NaOH 说法错误的是 4.(2023·高考辽宁卷)冠醚因分子结构形如皇 OH 冠而得名，某冠醚分子c可识别K,其合成方 HO OH 法如下。下列说法错误的是 COOR A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂 C.有特征红外吸收峰 D.能与Fe+发生显色反应 2.(2022·高考山东卷)Y崖柏素具天然活性，有 酚的通性，结构如图。关于Y岸柏素的说法错 A.该反应为取代反应 误的是 ) B.a、b均可与NaOH溶液反应 0州 C.c核磁共振氢谱有3组峰 Y一岸柏素 D.c可增加KI在苯中的溶解度 A.可与溴水发生取代反应 5.(2023·高考全国乙卷)下列反应得到相同的 B.可与NaHCO,溶液反应 产物，相关叙述错误的是 C.分子中的碳原子不可能全部共平面 OH ① H D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳 原子 OH 3.(2022·高考浙江6月卷)染料木黄酮的结构 如图，下列说法正确的是 HO A.①的反应类型为取代反应 B.反应②是合成酯的方法之一 0H) A.分子中存在3种官能团 C.产物分子中所有碳原子共平面 D.产物的化学名称是乙酸异丙酯 B.可与HBr反应 C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗 请完成《课时检测训练32 4 mol Br2 ③2163号碳上，放命名应为2.5二甲基-3乙基已烧，D错误 的空间结构进行判断：A.苯乙决分子中舍有碳碳三键，能使酸 2.(1)3.3,4三甲基已烷(2)2甲基-2-戊烯 性KMn(O溶液提色，A错误；B.如图所示， (3)乙苯苯乙烯(4)3氯-1-丙烯 456 (5)4-甲基-2-戊醇 H20-心-日，莱乙换分子中最多有6个原子共直 (6)2-乙基1,3-丁二烯(7)2-甲基2-氟丙烷 镜，B错误：C,苯乙换分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加 解析(7)核磁共报氢谱表明CH们只有一种化学环境的 成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确： D苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。故选C。 氢，说明该分子的结构简式为CH一C一CH,其系统命名 3,B解析A.苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为院 烃基的同类芳香经，由结构筒式可知，苯并降冰片烯的侧徒不 CH 是院烃基，不属于茉的同系物，故A错误；B由结构简式可知， 为2甲蒸-2氯丙烷。 苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2 考点4 个球原子共平面，共有8个碳原子，故B正确：C,由结构简式 【必备知识·整合】 可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中舍有5种氢 ①有机化合物☒无机物图隔绝空气加强热使之分解团 原子，测一氧代物有5种，故C错误：D.苯环不是单双健交替 C+HO(g)高CO+H固碳氢化合物回汽油等轻质油 的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烤分子中只合有1个碳 ☑乙烯、丙烯，甲烷图甲烷回塑料四合成橡胶 碳双健，故D错误。故选B。 国合成纤维图CH=CH国一CH,一CH,一图n ECH-CH, 4.D解析AX与互为瓶反异构体，故A正璃：B X中含有暖碳双健，故能使澳的CCL,溶液视色，放B正确：C, 国ECH,一CHCI圈 X中的碳碳双键可以和HB发生加成反应生成《了 Br [易错易混]1.×2.×3.√/4.√5.√ 放C正确：D.Z分子中舍有的手性碳原子（标记为￥）如图： 【关键能力·提升】 1.D解析煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误：裂化 ,含有1个手性碳原子，故D错误。故选D。 汽油可与澳发生加成反应，但不可以用来萃取澳水中的漠，B 项错误：煤的气化，减化都是化学变化，C项错误：天然气燃烧 5A解析A由联苯())的分子结构可知，英分 后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。 子由2个米荟直接相连，故其属于芳香经，根据对称分析法可 2.D解析石油是由许多碳氦化台物细成的混合物，A项正 知，其一澳代物共有3种，A说法不正确：B甲烷与氯气在光 确：①为石油的分馏，发生物理变化，B项正请：由石油分细产 照下发生反应，氧气分子先吸改光能转化为自由基氯原子，然 品蔬得气态经乙璃需经过石油的裂化和裂解，C项正确：由乙 后由氧原子引发自由基型链反应，B说法正确：C,石油经常压 烯制得1,2二澳乙院的反应为CH=CH十Br一· 分细后可以得到的未被蒸发的利余物网重油，重油经减压分 CH BrCH.B,属于加成反应，D项错误。 馏可以得到重柴油、石站，燃料油等，最后未被汽化的剩余物 3.A解析A.乙烯·聚乙烯，丙烯·聚丙烯，均发生加聚反 叫沥青，C说法正确：D,煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所 应，加景反应属于聚合反应·A正确：B塑料袋颗粒是聚合物， 发生的反应，其产物中含有心)、H和CH等，D说法正确。 其分子结构中无不饱和键，不能与B如，发生加成反应，B错误， 故选A。 C.塑料降解过程中既有特理变化，也有化学变化，C错误：D 第32讲卤代烃醉酚 焚烧成弃塑料会产生大量有毒气体造成二次污荣，D错误。 考点1 故选A 【必备知识·整合】 真题演练突破 口肉素原子☑碳肉键图CH,+,X(≥1)国高固升高 L.A解析A.乙炔的分子式为CH,实验式为CH,做A错 因不园可图小回大四含不饱和键 误；B.乙醛结构简式为CH CHO,故B正确：C.2,3二甲基丁[易错易混]1.√2.√3.×4.×5.× 烷的结构筒式为(CH),CHCH(CH),健线式为㐅，故【关键能力·提升】 C正确：D乙烷的结构筒式为CHCH,球祝模型为1，C解析A所有卤代经都是难溶于水，但不一定都是液体， 例如一氯甲统是气体，A错误：B.卤代经分子中，连有卤素原 ,故D正确。故选A。 子的碳原子必知有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须 连有氢原子时，才可发生消去反应，因此不是所有卤代经在适 2C解析根据苯环的性质判断可以发生氧化，加成，取代反 当条件下都能发生消去反应，B错误：C,所有卤代烃都含有卤 应：根据碳碳三键的特点判断可发生如成反应，能被酸性高锰 原子，C正确：D.所有卤代经不一定都是通过取代反应制得 酸钾溶液氧化，对于共线可根据有机碳原子的泰化及官能团的，也可以通过加成反应制得，D错误，故选C。 高考一轮总复习+化学 ·438· 2.D解析A.CH,-CHC一CH,CH,中的Ct原子所在C 考点2 原子只有2个邻位C原子上有H原子，发生清去反应的产物【必备知识·整合】 CH ⅢC.H+,OH(n≥1)☒升高图高于田减小 有两种，A错误：B CH, 中，目原子所在C原子只有 ⑤2CH,CHCH,OH+2Na-→2CHCH,CH,ONa+H,↑，① 团2 CH.CH.CH.OH+-Q÷2CH.CH.CH0+2H0.①8 2个邻位C原子上有H原子，发生消去反应的产物有两种，B错 ⑦CH,CH,CH,OH+HBr-.CH,CH.CH.Br+H,O,② 误：CCH,CH,一C(CH)C-CH,(CH,发生消去反应有3 个位置，产物有两种，分别为CH一CH=C(CH)一CH一CH、 ⑧CH.CH.CH.OH-装德.CH,CH一-CH↑+H0.@⑤ CH一CH一C-CH-CH CH CH 回CH.CH.CH.OH+-CH.COOH-浓装度.CHCO0 CH.CH.CH.+ △ ,C错误：D CH CHOH CH.OH HO,①甘油团 图CHOH CHOH 生消去反应可生成 CH CHOH [易错易混]1.×2.√3.×4./5.√6.× CH 【关键能力·提升】 CH ,D正确。故选D。 L.D解析①甘油为丙三醇属于三元醇，②1,2-丙二醇为二 无醇，②乙醇属于饱和一元醇，A错误：分子间氢键越多沸点 3,B解析测定某卤代轻分子中所含有的卤原子种类，实险 越高，即羟梦越多沸点越高，乙二醇分子中的整基数目比乙 步聚为：①量取该卤代经液体：④如入适量N(OH溶液，煮 醇多，其分子之间可以形成的氢键多，所以其沸点高于乙醇 沸至液体不分层：②冷年后加入稀硝酸酸化：③加入AgNO, 的沸点，B错溪：因为②1,2-丙二醇的沸点与③乙醇的沸点 相差不大，不可用莠馏法分离，C错误：氢健是已经与电负性 溶液至沉淀完全，观察沉淀的颜色，利用沉淀判断卤素原子 限大的原子形成共价键的氢愿子与另一个电炎性假大的原 的种类。故选B。 子之问的作用力，所以醇分子之可、醇分子与水分子之间均 4.B解析根据几种有机化合物分子组成和反应皋件可得， 能形成氢键，D正确。故选D X为CH,CH一CH,Y为CICH,CH一CH,Z为 OHOH H(OCH,CH=CH.,W为HCH,CHBrCH.Br,反应①②③ 2.C解析 A 人为二元醇，主链上有7个残原 分别为取代反应、取代反应，加成反应，选项A正确：反应② 子，为庚二醇，从右性左数，甲基在5号碳上，雨个羟基分别 为卤代经的水解反应，条件为NOH的水溶液并加热，选顶 在2,5号碳上，用系统命名法命名：5-甲基2,5庚二醇，故A B错误：W在一定条件下可发生卤代经的消去反应生成CH OH OH =C一CHOH,选项C正确：可由X通过如下三步反应制备 正确：B. 人中整基碳的邻位碳原子上有氢原子， #海：cHCH-CH,号CcH,CH-CH. 可以消去形成双健，右边的羟基消去形成双键的位置有2 CICH.CHCICH.CIO HOCH.CH (OH)CH,OH. 个，左边的羟基清去形成双t的位置有3个，定一移二，形成 的二烯烃有6种不同结构，故B正确：C.羟基碳原子上至少有 项D正确。故造B, 2个氢原子才能催化氧化得到酷类物质，左羟基碳原子上无 氢原子，右羟蓝碳上只有1个氢原子，不能得到醛类物质，故 5.(1)、 环己烷 C错误：D.1mol该有机物含2mol羟禁，2mol羟基能与定 (2)取代反应 加成反应 量金属Na反应产生1mol氢气，标况下体积为22.4L,故D 正确。故远C。 (3)1 +2NaOH乙时 +2NaBr +2H, 3.(1)C(2)D(3)B(4)2 CH CH 解析由反应①中A和C1,在光風条件下发生取代反应得 解析(DA项，消去得CH一C一(CH一CCH:B项，消去得 C1,可推知A为 C1在 CH CH NaOH的乙醇溶减，加热条件下发生消去反应得、一 H C一(CHC项，消去得CH一 -CH-CH CH CHCH CH 在Br2的CCI,溶液中发生加成反应，可推得B为 CH 和CH一CCHC一CH:D项，清去得CH(CH)CH 的转化应是在NOH的 CH 乙醇溶液，加热条件下发生消去反应 -CH ·439· 高考一轮总复习·化学 (2)分子中含有一CH,OH结构的醇可技氧化成醛 A,酚可与滨水发生取代反应，Y崖柏素有盼的通性，且Y崖 (3)与一OH相连的碳原子上无氢原子时，不能发生催化氧 柏素的环上有可以被取代的H,故丫望柏素可与澳水发生取 化反应。 代反应，A说法正确：B.酚类物质不与NaHCO,溶液反应， OH Y崖柏素分子中没有可与NaHCO,溶液反应的官能田，故其 (4)分子中含有R一CH一R结构的醇可被氧化成明。 不可与NaHCO溶液反应，B说法错误：C,Y崖柏素分子中 考点3 有一个异丙基，异丙基中间的暖原子与其相连的3个碳原子 【必备知识·整合】 不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正 ①石炭酸 回澄清】 ☒深浊 州 -OH+NaOH ONa +H.O 确：D,Y崖柏素与足量H,加成后转化为 0H, 固 -ONa+CO.+H.O -OH 十 产物分子中含2个手性碳原子，D说法正确。故选B OH OH 3.B解析A,根据结构简式可知分子中合有酚羟基、疾基、 藏城和碳碳双键，共4种官能团，A错误：B.含有线碳双键， NaHCO 1 +3Br.- -Br +3HBr 能与HBr发生加城反应，B正确：C.酚羟基舍有4种邻位或 对位H,另外残碳双键能和单质澳发生加成反应，所以最多 B 消耗单质澳5mol,C辑误：D.分子中含有3个酚羟基，所以 ☑紫囹 0H+3H,北 -()H 最多清耗3 mol NaOH,D错误。故选B. △ 4.C解析通过分析断键可知该反应为取代反应，且另一种 [易错易混]1./2.×3.×4.×5. 产物为HCl,A项正确：a中含有酚羟基，能与NaOH溶液反 【关键能力·提升】 应，h中的氯原子可以在NaOH溶液中发生水解反应，B项 L.B解析A项，醇没有酸性，醇不能与NOH溶液反应，酚 正确：心分子结构对称，有4种不同化学环境的氢原子，核猫 有弱酸性能与NaOH溶液反应，A错误：B项，醇和酚中都有 共报氢请应有4组峰，C项锥误：冠酰分子C可识别K,与 羟基，都能与Na反应放出H,B正确：C项，醇没有酸性，醉 K配合，促进1进入冠醚分子中，冠醚分子《与苯互溶， 的水溶液不能使石蕊试纸变红，盼虽然有酸性，但由于酸性 故c可以增加KI在茉中的溶解度，D项正确。故选C。 很骑，所的水溶液也不能使石荔试纸变红，C错误：D项，醇5，C解析A项，反应①为酯化反应，属于取代反应，正确：B 与Na,CO不反应，酚能与Na,CO,溶液反应，但不会效出 项，反应②为豫基中的(H与碳碳双健的加成反应，形成 CO,D错误，故选B. 0 2,D解析A.该物质中含有碳碳双健和酚羟基，能与澳水反 酵类物质，是合成帝的方法之一，正确：C项，根据 应使其视色，故A正确：B该指质结构不具有对称性，所有 H 氢原子化学环境均不可，故B正确：C,该物质全有酚羟基， 谱FcCl落液能发生显色反应，故C正确：D.Iml该物质中 中所有原子共平面可知，产物中 中原子处子同一 含4m酚羟基，其他官能团均不与Na()H反应，因此只能消 耗4 mol Na(OH,故D错误。故选D。 3.C解析①中羟基直接圭在苯环上，属于酚，但酚羟基不 能和NHCO),溶液反应，A项槛误：②中羟基连在烃基的饱 平面，通过碳氧单键的旋转可使 C中原子处于同 和碳原子上，属于醇，遇FCI溶液不发生显色反应，B项错 误：③属于酚，苯环上酚羟基的邻，对位氢原子可以被澳取 一平面，由于与2个甲基相连的碳原子为他和碳原子，因此2 代，根据③的结构简式可知，1mol③最多能与2mol澳水中 个甲基中的碳原子最多有1个处于前述平面内，故不可能所 的Br,发生反应，C项正确：④中羟基连在烃基的饱和碳原 有碳原子共平面，错误：D项，产物可由乙破与异丙醇反应得 子上，属于醇，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有 到，故其化乎名称为乙酸异丙带，正确。故选C H原子，所以④可以发生消去反应，D项错误。故选C 第33讲，醛羧酸羧酸衍生物 真题演练突破 考点1 1,A解析A.苯酚可以和澳水发生取代反应，取代位置在酚【必备知识·整合】 羟基的邻，对位，同理该物质也衡和澳水发生取代反应，A错 D烃基或氢原子☑醛基图RCH)团羰基固烃基 误：B.该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗 0 氧化剂，B正确：C.该物质红外光谱能看到有O一H城等，有 团烃基⑧醛基数回CH,(O(≥1) RC-R 特征红外吸收峰，C正确：D.该物质含有酚羟茫，能与铁离子 @C,H.O(n≥3)皿HCHO回气体国刺激性 发生显色反应，D正确，故远A 2,B解析由题中信息可知，丫崖柏素中碳环具有类苯环的 共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外， ECH,CHO面液体囵刺激性团CH,一C一CH 该分子中还有碳基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇，。「 图液体国CH,COONH,+2Ag￥+3NH,十HO) 高考一轮总复习·化学 ·440·