3.5有机合成(第1课时) 导学案 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章《烃的衍生物》导学案2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三 第五节有机合成（第1课时 【核心素养发展目标】 1.通过碳骨架的构建、官能团的转化，掌握有机合成的概念，体会有机合成的任务及原则 2,掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法 【主干知识梳理】 一、有机合成 1.有机合成的概念 有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定 结构和性质的目标分子的过程方法 2.有机合成的任务和过程 任务通过有机反应构建日标化合物碳的骨架和官能团的转化 机 副产物 副产物 成 过基础原料 中间体 中间体 目标化合物 辅助原料 辅助原料 辅助原料 3.有机合成的原则 (1)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中刷反应少、产率高 (2)起始原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒、低污染 (3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放 (4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后 顺序，以及对先引入的官能团的保护 【对点训练1】 1.用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是() A.CHCH2CI B.CH2-CH2 C.CH2BrCH2Br D.CH;COOCH2CH 2.以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是() A.CH,CH,Br NaoHi溶液→CH,CH,OH浓酸→CH,=CH,所→CH.BrCH,Br水解→乙二醇 170PC B.CH,CH,Brm,→CH.BrCH,Br水解→乙二醇 C.CH,CH,BrOH的Z溶液→CH,CH2→CH,CH,Br,→CH.BrCH,Br水解→乙二醇 D.CH,CH,BrMO的L卷液→CH,=CH2,→CH.BrCH,Br木解→乙二醇 3.在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成 一般不适用于工业生产的是( A,酚钠与卤代烃作用合成酚醚： 〉-ONa+Br +NaBr B.乙烷与氧气在光照下制备氯乙烷：CH,CH十Ch光→CH,CH,C1+HC $0H C.萘与浓疏酸制备萘磺酸： +H0-S03H-60eC→〔 十H0 D.乙烯水化制乙醇：CH,=CH2+H,0一雀化制→CH,CH,OH 加热，加压 4.以下反应最符合绿色化学的“原子经济性”要求的是() A.甲烷与氯气反应制取四氯化碳 B.以铜和浓硫酸为原料制取硫酸铜 C.乙烯与水反应制取乙醇 D.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯 1 二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入 1,构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等 ()碳链的增长 ①炔烃与HCN加成反应 CHCHTHC CH:-CHCN HO H CH:=CHCOOH 催化剂 △ 丙烯睛 丙烯酸 ②醛、丽与HCN加成反应 R R OH R、 OH C=0- HCN H2 催化剂 催化剂 H CN H CH2NH2 羟基腈 氨基醇 OH OH OH CHSC-H+H-CN--CHS CH-CN.CHS-CH-CN HO/H-CHS-CH-COOH ③羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α一H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活性。 分子内含有α一H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成邻一羟基醛，该产物易失水，得到，阝一不饱和醛 OH CH,-CH+&H,CHo催化剂，CH,民-8H,CHo雀化剂，CH,一88HCH0+H,0 △ H ④醛、丽与格氏试剂反应R1、R2为烃基或氢原子) OMgX OH R1CH+RMgX=R,一CH HOR,下H ⑤卤代烃与NaCN的反应 CHCH2CI+NaCN→CHCH2CN(丙腈)+NaCI CH.CH.CN-O.>CHCH,COOH ⑥卤代烃与炔钠的反应 2CHC=CH+2Na->2CH,C=CNa+H2 CH:C=CNa+CH:CH2CI-CH3C=CCHCH+NaCl ⑦苯环与卤代烃反应—傅克反应 CH;+HX ⑧苯环与酰卤反应 ⑨肉代烃和钠反应 2R-CI+2Na-R-R+2NaCl ©乙炔自身加成 2CHCH→CH2CH-CCH (2)碳链的缩短 ①烯烃与酸性高锰酸御溶液反应 R3 R1 KMnO4 H C-0+R3-COOH R2 R2 ②炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应 RC=CH KMIBO4-R-COOH H ③芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化 一H-KMnOL H COOH R ④脱羧反应 RCOONNOHOR-H+Na CO, 带”””中” ⑤烃的裂化或裂解反应 C6H4高温→CHs十CH6;CHg商温→C,H0十C,H ⑥