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第38讲 烃和卤代烃
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考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
重难点辨析
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
2.烯烃的顺反异构
(1)定义:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。
(2)存在顺反异构的条件:每个双键碳原子均连有两个不同的原子或原子团。
如顺-2-丁烯: ,反-2-丁烯: 。
3.脂肪烃的物理性质
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到 液态 、 固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐 升高;对于同分异构体,支链越多,沸点 越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
4.脂肪烃代表物的化学性质
(1)烷烃——甲烷
【提醒】烷烃的卤代反应。
①反应条件:气态烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。
②产物成分:多种卤代烃的混合物(非纯净物)及HX。
③定量关系:~Cl2~HCl,即每取代1 mol氢原子,消耗1 mol卤素单质并生成1 mol HCl。
(2)烯烃——丙烯、丁二烯
(3)炔烃——乙炔
乙炔加聚反应的化学方程式为:
nCH≡CH[CH===CH] n。
(4)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。
5.乙烯、乙炔的实验室制法
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑
反应
装置
收集
方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
实验
注意
事项
①乙醇与浓硫酸的体积比为1:3;
②乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边冷却边搅拌;
③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下;
④应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸;
⑤应使温度迅速升至170 ℃;
⑥浓H2SO4的作用:催化剂和脱水剂
①因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简易装置;
②为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水;
③因反应太剧烈,可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率
净化
因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应,则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将其除去
因电石中含有磷和硫元素,与水反应会生成PH3和H2S等杂质,可用CuSO4 溶液将其除去
【提醒】制乙烯迅速升温至170 ℃的原因是:140 ℃时发生副反应:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。
6.烃常见的反应类型
反应类型
实例
氧化反应
剧烈氧化(燃烧)
现象:CH4燃烧时有淡蓝色火焰,C2H4燃烧时有明亮的火焰,并伴有黑烟,C2H2、C6H6燃烧时有明亮火焰,产生浓烈黑烟
被酸性KMnO4
溶液氧化
烯烃、炔烃、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色
取代反应
烷烃卤代
如CH4+Cl2CH3Cl+HCl
苯及同系物的卤代
苯及同系物的硝化
加成反应
加氢
如CH2===CH2+H2CH3—CH3
加卤素单质
如CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br
加水
如CH2===CH2+H2OC2H5OH
加卤化氢
如CH≡CH+HClCH2===CHCl
加聚反应
如nCH2===CH2CH2—CH2
7.烃的燃烧规律
气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
根据燃烧通式CxHy+O2xCO2+H2O推断。
燃烧后温度高于100 ℃,即水为气态时
ΔV=V后-V前=-1
①y>4时,ΔV>0,体积增大;
②y=4时,ΔV=0,体积不变;
③y<4时,ΔV<0,体积减小。
8.天燃气、液化石油气和汽油的主要成分及应用
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气
丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5~C11的烃类混合物
汽油发动机燃料
规律·方法·技巧·点拔
1.结构决定性质
不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:
(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应;
(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应;
(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
烃常见反应类型的特点
(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代反应、硝化反应、水解反应、酯化反应等。
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