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第二章《烃》导学案2023-2024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三
专题2
有机物分子中原子共线、共面的判断
【方法与技巧】
1.六种典型物质的结构模型及共线、共面的规律
空间结构
共线、共面情况
①甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,
H
若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如
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CH,C1分子中所有原子不在一个平面上
甲烷
②凡是碳原子与其他4个原子形成共价单键时,与碳原子相连的4个原子
H....
组成四面体结构
(正四面体形结构
③有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子,则分子中的所有原子不可
能共面
①乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,
所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2一CHC1分子中所有原子共平
H
120°H
面
乙烯
C=C0120
H
②C一C不能旋转,与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面,
(平面形结构
即:6点共面
③有机物分子结构中每出现1个碳碳双键,则整个分子中至少有6个原子
共面
H
120°
①苯分子中12个原子一定共平面,位于对角线位置的4个原子共直线,若
H
H
1207
用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中的所有原子仍然共平
米
H
H
面,如溴苯(○)分子中所有原子共平面
(平面形结构
②有机物分子结构中每出现1个苯环,则整个分子中至少有12个原子共面
①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上,若用其他原子代替其中的任何
氢原子,所得有机物中的所有原子仍然共线,如CH=CCI分子中所有原
乙炔
为
子共线
H
H
(直线形结构
②C三C不能旋转,4个原子位于同一个直线,即:4点共线(面)
③有机物分子结构中每出现1个碳碳三键,则整个分子中至少有4个原子
共线
①甲醛分子中所有原子在同一平面内
甲醛
H
②有机物分子结构中每出现1个碳氧(P一0
)双键,则整个分子中至少有4
(平面三角形结构
个原子共面
HCN
H-CN
HCN分子中3个原子在同一条直线上
2.
结构不同的基团连接后原子共线、共面的分析方法
()直线与平面连接:直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键与一个平面结构共用,则直线在这个平面上,
分析:乙烯基乙炔(CH2一CH一C=C田原子共面、共线情况
分子结构
情况分析
H③
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。⑤C、⑥C两个
②H
碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,即:
CH2CH一C=CH分子中,所有原子均共平面
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键(σ键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可
能重合
分析:苯乙烯原子共面、共线情况
分子结构
情况分析
H
CHF--CH2
,因①键可以旋转,故
所在的平面可能和
H所
在的平面重合,也可能不重合。因而广©一C分子中的所有原子可能共平面,
也可能不完全共平面,即:苯乙烯分子中共平面原子至少12个,最多16个
(③)平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处
于这个平面上
分析:丙烯(CHCH=CH)原子共面、共线情况
分子结构
情况分析
⑦H
三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)六原子一定共面。根据三角形
①H
规则(⑤C,⑥C,⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上
即:丙烯分子最多7个原子共平面,至少有6个原子共平面
②H
HO
【微点拨】
①C一C键可以旋转,而C一C键、C=C键不能旋转
②共线的原子一定共面,共面的原子不一定共线
③分子中出现一CH、一CH2一或一CHCH原子团时,所有原子不可能都在同一平面内
④庚烷(入√)中碳碳单键通过旋转,所有的碳原子有可能共面
【对点训练】
1.CH2=CH一CH(CH32分子中共面碳原子最多有个,共面原子最多有个
2.
丫分子中共面碳原子最多有个
3.
)广c州分子中共平面原子至少一个,最多一个
4.(CH)2C=C(CH2分子中共平面原子至少个,最多个
5.CH,一CH一CH一C=CH有个原子一定在一条直线上,至少有个原子共面,最多有个原子共面
6.CH3一CH一CH一C(CH)一C=CH中含四面体结构的碳原子数为,在同一直线上的碳原子数最多为,
一定在同一平面内的碳原子数为,最少共面的原子数为,最多共面的原子数为
7.《
CH一cH2分子中共面碳原子最多有个,至少有_个
8.CH《)一C一C一C=C一CH,分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是_个
9.有机物CH三C○一C一Q一QH分子中最多有一个碳原子在同一平面内,最多有_个原子在同一条直
线上,与苯环共面的碳原子至少有个
10.CH—CH
CH一CHCH分子中最